(E)-ethyl 3-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)acrylate | 75332-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl 3-(4'-ethoxy-3'-methoxyphenyl)propanoate；4-ethoxy-3-methoxy-trans-cinnamic acid ethyl ester；4-Aethoxy-3-methoxy-trans-zimtsaeure-aethylester；2-Propenoic acid, 3-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)-, ethyl ester, (E)-；ethyl (E)-3-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 75332-48-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: ZUMNCFHMMUZTJY-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)acrylate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2E)-3-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  甲氧基氢醌和甲氧基-对苯醌在与木质纤维素光黄变相关的溶液中的光化学¶

  摘要：

  摘要 使用连续照射和激光闪光光解 (LFP) 研究了甲氧基对苯醌 (MQ) 和甲氧基氢醌 (MHQ) 在稀溶液 (10-4-10-3 M) 中的光反应性。在脱气的四氢呋喃 (THF) 中辐照醌生成 MHQ 和与溶剂的加合物。在乙醇中仅观察到对苯二酚的形成，在水中证实羟基化，而该化合物在四氯化碳中稳定。双醌，4,4'-二甲氧基联苯-2,5,2',5'-双醌，和二苯并呋喃-醌，8-羟基-3,7-二甲氧基二苯并呋喃-1,4-醌，在MHQ 的存在，而与乙基松柏醇的反应性较低。当 MHQ 在脱气的 THF 中被选择性照射时，观察到 MQ 和双氢醌，4,4'-二甲氧基-2,5,2',5'-四羟基联苯的形成。二聚体被光化学或热氧化成单或双醌，该过程在碱性介质中加速。醌和氢醌的连续存在强烈有利于二聚体的形成。当在反式-乙基松柏醛 (EtC) 存在下选择性照射 MHQ 时，观察到醌形成和 EtC 的异构化。用

  DOI：

  10.1562/0031-8655(2001)074<0542:pomamp>2.0.co;2
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-ethyl 3-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  알콕시페닐프로펜온 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염 및 이를 유효성분으로 함유하는 퇴행성 뇌질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물

  摘要：

  本发明涉及一种用于预防或治疗退行性脑疾病的药学组合物，其包含阿尔科西非利酚丙酮或其药学上可接受的盐及其作为有效成分。根据本发明的阿尔科西非利酚丙酮衍生物对氧化诱导的脑神经细胞具有保护作用，其保护效果对脑神经细胞比传统的抗氧化剂如维生素E等具有更卓越的效果，因此可用作预防或治疗退行性脑疾病的药学组合物或脑神经细胞保护的药学组合物。

  公开号：

  KR101599525B1

文献信息

• Ester linkages between lignin and glucuronic acid in lignin-carbohydrate complexes from Fagus crenata
  作者：Takeshi Imamura、Takashi Watanabe、Masaaki Kuwahara、Tetsuo Koshijima

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)89551-5

  日期：1994.11

  trifluoroacetic acid (TFA) was applied to the binding site analysis of ester linkages between lignin and glucuronoxylan in Fagus crenata wood. Based on the conjugate acid DDQ-oxidation of a watersoluble lignin-carbohydrate complex (LCC-WE) from the beech wood, the frequency of the ester bonds between the lignin and glucuronic acid residue of glucuronoxylan was determined to be 1.6 per molecule of LCC-WE

  摘要 苄基酯与 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 和三氟乙酸 (TFA) 的共轭酸氧化应用于 Fagus 木质素和葡糖醛酸木聚糖之间酯键的结合位点分析克雷纳塔木。基于来自山毛榉木材的水溶性木质素 - 碳水化合物复合物 (LCC-WE) 的共轭酸 DDQ 氧化，木质素和葡糖醛酸木聚糖的葡糖醛酸残基之间的酯键频率被确定为每分子 LCC-1.6我们。
• Synthesis, antiviral activity, and molecular docking study of trans-ferulic acid derivatives containing acylhydrazone moiety
  作者：Zhenzhen Wang、Dandan Xie、Xiuhai Gan、Song Zeng、Awei Zhang、Limin Yin、Baoan Song、Linhong Jin、Deyu Hu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.038

  日期：2017.9

  In this study, we report the synthesis and antiviral activity of trans-ferulic acid derivatives containing acylhydrazone moiety. Biological tests demonstrated that most target compounds showed potent antiviral activity against tobacco mosaic virus (TMV). Compound D4 showed remarkable inactivating activity with EC50 value of 36.59 μg/mL, which was obviously superior to ribavirin (126.05 μg/mL). Molecular

  在这项研究中，我们报告了含有酰基hydr部分的反式阿魏酸衍生物的合成和抗病毒活性。生物学测试表明，大多数目标化合物均显示出对烟草花叶病毒（TMV）的有效抗病毒活性。化合物D4表现出显着的灭活活性，EC 50值为36.59μg/ mL，明显优于利巴韦林（126.05μg/ mL）。分子对接结果表明，化合物D4具有与TMV外壳蛋白（TMV-CP）的不同氨基酸残基的五个氢键的最佳结合能力。对接的结果与目标化合物对TMV的灭活活性是一致的。
• N-acryloylpiperazine derivatives, their preparation and their use as PAF
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05192766A1

  公开（公告）日：1993-03-09

  Compounds of formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 is each --R.sup.5, --CH.dbd.CH--R.sup.5 or --C.tbd.C--R.sup.5, wherein R.sup.5 is optionally substituted aryl or aromatic heterocyclic; R.sup.3 is hydrogen, alkyl, cyano or --R.sup.5 ; X is oxygen or sulfur; A is 1,4-piperazin-1,4-diyl or a 1,4-homopiperazin-1,4-diyl; B' is alkylene, carbonyl, thiocarbonyl, sulfinyl or sulfonyl; and R.sup.4 is optionally substituted phenyl and pharmaceutically acceptable salts thereof have valuable PAF antagonist activity, and may be prepared by reacting a compound containing the piperazine or homopiperazine part of the molecular with a compound containing the other part of the molecule.

  化合物的化学式（I）：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2分别为--R.sup.5，--CH.dbd.CH--R.sup.5或--C.tbd.C--R.sup.5，其中R.sup.5为可选取代芳基或芳香族杂环基；R.sup.3为氢，烷基，氰基或--R.sup.5；X为氧或硫；A为1,4-哌嗪-1,4-二基或1,4-同型哌嗪-1,4-二基；B'为烷基，羰基，硫代羰基，亚砜基或磺酰基；R.sup.4为可选取代苯基，以及其药学上可接受的盐具有有价值的PAF拮抗剂活性，并且可以通过将含有分子中哌嗪或同型哌嗪部分的化合物与含有分子中其他部分的化合物反应来制备。
• Method of treating a PAF-mediated pathology or for treating or
  申请人：Sankko Company, Limited

  公开号：US05559109A1

  公开（公告）日：1996-09-24

  A method of treating a PAF-mediated pathology or for treating or preventing psoriasis, nephritis, asthma, inflammation or shock by administering an effective amount of a PAF antagonist of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are each --R.sup.5, --CH.dbd.CH--R.sup.5 or --C.tbd.C--R.sup.5 ; R.sup.5 is an unsubstituted or substituted C.sub.6 -C.sub.14 carbocyclic aryl of an aromatic heterocyclic having from 5 to 14 ring atoms, of which from 1 to 5 are hetero-atoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur, the heterocyclic group being unsubstituted or substituted; R.sup.3 is hydrogen, a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, cyano, or --R.sup.5 ; X is oxygen or sulfur; A is a 1,4-piperazin-1,4-diyl or a 1,4-homopiperazin-1,4-diyl; B is a C.sub.1 -C.sub.6 alkylene, carbonyl, thiocarbonyl, sulfinyl or sulfonyl; and R.sup.4 is an unsubstituted or substituted phenyl group.

  通过给予有效量的PAF拮抗剂的方法来治疗PAF介导的病理或治疗或预防银屑病、肾炎、哮喘、炎症或休克，其中所述PAF拮抗剂的化学式为##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2分别是--R.sup.5，--CH.dbd.CH--R.sup.5或--C.tbd.C--R.sup.5; R.sup.5是未取代或取代的C.sub.6-C.sub.14碳环芳基或含有5至14个环原子的芳香杂环中的一种，其中从1至5个是从氮、氧和硫组成的杂原子，所述杂环基未取代或取代; R.sup.3是氢、C.sub.1-C.sub.6烷基、氰基或--R.sup.5; X是氧或硫; A是1,4-哌嗪-1,4-二基或1,4-同哌嗪-1,4-二基; B是C.sub.1-C.sub.6烷基、羰基、硫代羰基、亚砜基或磺酰基; R.sup.4是未取代或取代的苯基。
• N-acryloylpiperazine compounds
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05556852A1

  公开（公告）日：1996-09-17

  Compounds of formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 is each --R.sup.5, --CH.dbd.CH--R.sup.5 or --C.tbd.C--R.sup.5, wherein R.sup.5 is optionally substituted aryl or aromatic heterocyclic; R.sup.3 is hydrogen, alkyl, cyano or --R.sup.5 ; X is oxygen or sulfur A is 1,4-piperazin-1,4-diyl or a 1,4-homopiperazin-1,4-diyl; B' is alkylene, carbonyl, thiocarbonyl, sulfinyl or sulfonyl: and R.sup.4 is optionally substituted phenyl and pharmaceutically acceptable salts thereof have valuable PAF antagonist activity.

  化学式为(I)的化合物：其中R.sup.1和R.sup.2分别为--R.sup.5，--CH.dbd.CH--R.sup.5或--C.tbd.C--R.sup.5，其中R.sup.5为可选择取代的芳基或芳香族杂环基；R.sup.3为氢，烷基，氰基或--R.sup.5；X为氧或硫；A为1,4-哌嗪-1,4-二基或1,4-同源哌嗪-1,4-二基；B'为烷基，羰基，硫代羰基，亚砜基或磺酰基；R.sup.4为可选择取代的苯基及其药物学上可接受的盐具有有价值的PAF拮抗活性。