(2E)-3-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)acrylaldehyde | 127057-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (2E)-3-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: (E)-4-ethoxy-3-methoxycinnamaldehyde；4-O-ethylconiferyl aldehyde；trans-ethylconiferaldehyde；4-ethoxy-3-methoxy-trans-cinnamaldehyde；4-Aethoxy-3-methoxy-trans-zimtaldehyd；3-(4-Ethoxy-3-methoxyphenyl)acrylaldehyde；(E)-3-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 127057-19-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: VXJZAUFOSKBXLD-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)acrylaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 triacetate of threo-4-ethyl-3-methylphenylglycerol
  参考文献：
  名称：

  Umezawa, Toshiaki; Higuchi, Tokayoshi, Agricultural and Biological Chemistry, 1984, vol. 48, # 7, p. 1917 - 1922

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)acrylate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2E)-3-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  甲氧基氢醌和甲氧基-对苯醌在与木质纤维素光黄变相关的溶液中的光化学¶

  摘要：

  摘要 使用连续照射和激光闪光光解 (LFP) 研究了甲氧基对苯醌 (MQ) 和甲氧基氢醌 (MHQ) 在稀溶液 (10-4-10-3 M) 中的光反应性。在脱气的四氢呋喃 (THF) 中辐照醌生成 MHQ 和与溶剂的加合物。在乙醇中仅观察到对苯二酚的形成，在水中证实羟基化，而该化合物在四氯化碳中稳定。双醌，4,4'-二甲氧基联苯-2,5,2',5'-双醌，和二苯并呋喃-醌，8-羟基-3,7-二甲氧基二苯并呋喃-1,4-醌，在MHQ 的存在，而与乙基松柏醇的反应性较低。当 MHQ 在脱气的 THF 中被选择性照射时，观察到 MQ 和双氢醌，4,4'-二甲氧基-2,5,2',5'-四羟基联苯的形成。二聚体被光化学或热氧化成单或双醌，该过程在碱性介质中加速。醌和氢醌的连续存在强烈有利于二聚体的形成。当在反式-乙基松柏醛 (EtC) 存在下选择性照射 MHQ 时，观察到醌形成和 EtC 的异构化。用

  DOI：

  10.1562/0031-8655(2001)074<0542:pomamp>2.0.co;2

文献信息

• Non-Oxidative Vanadium-Catalyzed CO Bond Cleavage: Application to Degradation of Lignin Model Compounds
  作者：Sunghee Son、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201001293

  日期：——

  in the ligand structure divert the reactivity of vanadium(V) oxo complexes from alcohol oxidation to a novel non‐oxidative CO bond cleavage. Thus, highly functionalized aryl enones can be selectively generated from lignin model compounds by vanadium‐catalyzed cleavage of the β‐O‐4 linkage (see scheme; N blue, O red).

  新方向：配体结构的变化将钒(V)氧配合物的反应性从醇氧化转移到新型非氧化性C - O键断裂。因此，通过钒催化的 β-O-4 键断裂，可以从木质素模型化合物中选择性地生成高度官能化的芳基烯酮（参见方案；N 蓝色，O 红色）。
• Ester linkages between lignin and glucuronic acid in lignin-carbohydrate complexes from Fagus crenata
  作者：Takeshi Imamura、Takashi Watanabe、Masaaki Kuwahara、Tetsuo Koshijima

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)89551-5

  日期：1994.11

  trifluoroacetic acid (TFA) was applied to the binding site analysis of ester linkages between lignin and glucuronoxylan in Fagus crenata wood. Based on the conjugate acid DDQ-oxidation of a watersoluble lignin-carbohydrate complex (LCC-WE) from the beech wood, the frequency of the ester bonds between the lignin and glucuronic acid residue of glucuronoxylan was determined to be 1.6 per molecule of LCC-WE

  摘要 苄基酯与 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 和三氟乙酸 (TFA) 的共轭酸氧化应用于 Fagus 木质素和葡糖醛酸木聚糖之间酯键的结合位点分析克雷纳塔木。基于来自山毛榉木材的水溶性木质素 - 碳水化合物复合物 (LCC-WE) 的共轭酸 DDQ 氧化，木质素和葡糖醛酸木聚糖的葡糖醛酸残基之间的酯键频率被确定为每分子 LCC-1.6我们。
• The Immobilized Porphyrin‐Mediator System Mn(TMePyP)/clay/HBT (clay‐PMS): A Lignin Peroxidase Biomimetic Catalyst in the Oxidation of Lignin and Lignin Model Compounds
  作者：Claudia Crestini、Alessandra Pastorini、Pietro Tagliatesta

  DOI：10.1002/ejic.200400351

  日期：2004.11

  A biomimetic system for lignin peroxidase (LiP) was designed by using a cationic porphyrin, [Mn(TMePyP)OAc5], supported on the smectitic clay montmorillonite [Mn(TMePyP)/clay]. The natural role of the polypeptidic pocket of LiP was mimicked by the clay. The possibility to use low-molecular-weight redox mediators as active readily diffusible oxidizing species has been investigated. This assembly — a

  木质素过氧化物酶 (LiP) 的仿生系统是通过使用阳离子卟啉 [Mn(TMePyP)OAc5] 设计的，负载在蒙脱石粘土 [Mn(TMePyP)/粘土] 上。粘土模仿了 LiP 多肽袋的自然作用。已经研究了使用低分子量氧化还原介质作为活性易于扩散的氧化物质的可能性。这种组装——一种“合成酶”——可以定义为固定化的卟啉介体系统 (clay-PMS)。粘土-PMS 是
• The Acid-Catalyzed Rearrangement of Substituted Phenylethynylcarbinols and Styrylethynylcarbinol
  作者：E. T. Clapperton、W. S. MacGregor

  DOI：10.1021/ja01162a042

  日期：1950.6
• Methyltrioxorhenium: a new catalyst for the activation of hydrogen peroxide to the oxidation of lignin and lignin model compounds
  作者：Claudia Crestini、Paola Pro、Veronica Neri、Raffaele Saladino

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.01.049

  日期：2005.4

  The oxidative degradation of lignin under totally chlorine free conditions is one of the most relevant targets for the design of environmental friendly pulping and bleaching industrial processes. Methyltrioxorhenium was found a powerful and promising catalyst for the oxidation of both phenolic and non-phenolic lignin model compounds by use of hydrogen peroxide as primary oxidant. Three different technical lignins, hydrolytic sugar cane lignin (SCL), red spruce kraft lignin (RSL) and a hardwood organo-solvent lignin (OSL), that are representative examples of widely diffused para-hydroxyphenyl-guaiacyl, guaiacyl and guaiacyl-syringyl lignins, were also extensively degraded under similar experimental conditions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.