1-iodo-2-fluorooctane | 77517-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 1-iodo-2-fluorooctane
• 英文别名: 2-fluoro-1-iodooctane；1-iodo-2-fluoroctane
• CAS: 77517-67-0
• 化学式: C₈H₁₆FI
• 分子量: 258.118
• InChiKey: LRORGTWMRBHPAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2-fluorooctane 在 tris(bis(trimethylsilyl)amido)lanthanum(III) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.08h， 生成 N,N'-dibenzyl-N,N'-dimethyloctane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮鎓离子中间体进行CF键取代

  摘要：

  已经开发了由La [N（SiMe 3）2 ] 3介导的瞬时的小β-氨基氟化物取代的温和且独特的方法。该反应通过反应性叠氮鎓离子中间体进行，该中间体容易与各种亲核试剂反应。这允许将氟用作模块功能，并进一步扩展了叠氮鎓离子在有机合成中的作用。

  DOI：

  10.1039/c5cc04723d
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 在 sodium persulfate 、 pyridinium polyhydrogenfluoride 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到1-iodo-2-fluorooctane
  参考文献：
  名称：

  用 HF 试剂碘介导的烯烃氟化：2-氟烷基碘化物的区域选择性合成

  摘要：

  在K 2 S 2 O 8或Na 2 S 2 O 8氧化剂存在下，烯烃与碘和HF·吡啶络合物(pyr·9HF)的氟化反应在温和条件下进行。脂肪族和芳香族烯烃经过碘氟化反应得到具有高区域选择性的碘氟化产物。氮、硫和氧亲核试剂对碘氟化产物的取代反应表明其进一步用作合成 2-氟烷基取代化合物的构建单元。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02422

文献信息

• Potassium Fluoride-Poly(Hydrogen Fluoride) Salts as Fluorinating Agents for Halofluorination of Alkenes
  作者：Masanori Tamura、Motonari Shibakami、Akira Sekiya

  DOI：10.1055/s-1995-3946

  日期：1995.5

  It was found that potassium fluoride-poly(hydrogen fluoride) salts are useful fluorine sources for halofluorination of alkenes. The reaction proceeded with these salts and N-halosuccinimides or 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin in a regio- and stereoselective manner.

  研究发现，氟化钾-聚氢氟化物盐是一种有用的氟源，用于烯烃的卤氟化反应。该反应以这些盐与N-卤代琥珀酰亚胺或1,3-二溴-5,5-二甲基海因在区域选择性和立体选择性条件下进行。
• A novel method for preparation of vicinal fluoro-iodo compounds using elemental fluorine
  作者：Shlomo Rozen、Michael Brand

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74546-1

  日期：1980.1

  Elemental fluorine reacts with iodine at −75° and the resulting IF is reacted, without any isolation or purification, with olefins thus producing fluoro-iodo compounds in an excellent regio- and stereospecific mode.

  元素氟在-75°下与碘反应，生成的IF在没有任何分离或纯化的情况下与烯烃反应，从而以极好的区域和立体有向性模式生成氟-碘化合物。
• One-Pot Formal Carboradiofluorination of Alkenes: A Toolkit for Positron Emission Tomography Imaging Probe Development
  作者：Mónica Rivas、Sashi Debnath、Sachin Giri、Yusuf M. Noffel、Xiankai Sun、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.3c04548

  日期：2023.9.6

  accessible alkenes as both prosthetic group precursors and coupling partners. The methodology features rapid sequential Markovnikov-selective iodofluorination and photoinduced Pd(0/I/II)-catalyzed alkyl Heck reaction as a mild and robust fluorine-18 (18F) radiochemical approach for positron emission tomography (PET) imaging probe development. A new class of prosthetic groups for PET imaging probe synthesis

  我们报告了第一个一锅正式烯烃碳硼氟化反应，采用易于获得的烯烃作为辅基前体和偶联伙伴。该方法的特点是快速连续马尔可夫尼科夫选择性碘氟化和光诱导 Pd(0/I/II) 催化烷基 Heck 反应，作为一种温和且稳定的氟 18 ( 18 F) 放射化学方法，用于正电子发射断层扫描 (PET) 成像探针的开发。用于 PET 成像探针合成的一类新型辅基以碘氟化中间体的形式分离出来，产率中等至优异。进行一锅正式烯基氟化反应，生成了 30 多种多种生物活性分子的类似物。通过富电子烯烃的直接碳（放射性）氟化，说明了 Pd(0/I/II) 歧管在 PET 探针开发中的进一步应用。这些方法已成功转化为放射性标记广泛的医学相关小分子，放射化学转化总体良好。该协议经过进一步优化，以适应无载体添加的条件，并为未来（前）临床翻译提供类似的效率。此外，辅基的放射合成在放射化学模块中实现自动化，以促进其在多步放射化学反应中的实际应用。
• METHOD FOR PRODUCING FLUORINATED IODINATED ORGANIC COMPOUND
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP3967673A1

  公开（公告）日：2022-03-16

  The present disclosure addresses the problem of providing a novel method for producing a fluorinated iodinated organic compound. The problem can be solved by a method for producing a fluorinated iodinated organic compound, comprising reacting a compound represented by formula (1): wherein R1 and R2 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or an organic group, or R1 and R2 optionally form a ring together with the two adjacent carbon atoms; and n is 1 or 2, with a fluorine source, an iodine source, and an oxidizing agent or radical generator to add fluorine and iodine to the double bond or triple bond.

  本公开涉及的问题是提供一种生产含氟碘有机化合物的新方法。 该问题可通过生产含氟碘有机化合物的方法来解决，该方法包括使式（1）代表的化合物发生反应： 其中 R1 和 R2 各自独立地为氢原子、卤素原子或有机基团，或 R1 和 R2 可选择地与相邻的两个碳原子一起形成环；且 n 为 1 或 2，与氟源、碘源和氧化剂或自由基发生器反应，以向双键或三键添加氟和碘。
• Iodofluorination of alkenes and alkynes promoted by iodine and 4-iodotoluene difluoride
  作者：Pellegrino Conte、Barbara Panunzi、Marco Tingoli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.029

  日期：2006.1

  It was found that a mixture of molecular iodine and 4-iodotoluene difluoride are useful to generate in situ the couple 'IF' that was able to add in a Markovnikov fashion and with prevalent anti-stereoselectivity to various alkenes and alkynes. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.