1-(phenylacetyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 19202-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(phenylacetyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-2-phenylethan-1-one；1-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-2-phenylethanone
• CAS: 19202-12-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• mdl: MFCD01213139
• 分子量: 251.328
• InChiKey: YTTBNPCGOGKUNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylacetyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 2-碘吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 2,6-二甲基吡啶 N-氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 以38%的产率得到5,6-dihydro-1-phenyl-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  olo物种的原位产生的无金属形式的氧化C-C偶联

  摘要：

  当代许多有机合成都依赖于化学键和反应中心固有的，所谓的“天然”极性驱动的转变。非常规极化合成子的设计是非常需要的策略，因为它通常能够实现复杂物质合成的空前的逆合成断开。羰基中心的空位化是众所周知的策略，而羰基α位的极性反转要少得多。在本文中，我们报告了一种新型亲电子en烯的设计及其在高效和化学选择性，无金属的氧化C-C偶联中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201701538
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 1-(phenylacetyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰咪唑鎓盐和硫代氨基甲酰咪唑鎓盐：用于合成尿素，硫脲，氨基甲酸酯，硫代氨基甲酸酯和酰胺的新型试剂

  摘要：

  氨基甲酰咪唑鎓盐可作为有效的N，N-二取代的氨基甲酰化试剂。这些盐很容易通过用N，N依次处理仲胺来制备′-羰基二咪唑（CDI）和碘甲烷。由于“咪唑鎓”效应，因此氨基甲酰咪唑鎓盐是比中间氨基甲酰咪唑更有效的氨基甲酰转移试剂。对氨基甲酰咪唑盐和氨基甲酰咪唑鎓盐的碱促进水解的动力学研究表明，其加速百倍。该盐与胺，硫醇，酚/醇和羧酸以高收率反应，而无需对产物进行后续色谱纯化，分别生产尿素，硫代氨基甲酸酯，氨基甲酸酯和酰胺。还从仲胺和N，N′-硫代羰基二咪唑（TCDI）合成类似的硫代氨基甲酰咪唑鎓盐，然后用碘代甲烷甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.056

文献信息

• Achieving functional group diversity in parallel synthesis: solution-phase synthesis of a library of ureas, carbamates, thiocarbamates, and amides using carbamoylimidazolium salts
  作者：Justyna A. Grzyb、Robert A. Batey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.096

  日期：2008.9

  A convenient protocol for the parallel solution-phase synthesis of a library of thiocarbamates, ureas, carbamates, and amides from carbamoylimidazolium salts has been developed. The crystalline carbamoylimidazolium salts are readily synthesized from secondary amines, CDI and iodomethane, and act as stable carbamoylation reagents. A common set of reaction conditions and a straightforward non-chromatographic

  已经开发了一种方便的方案，用于从氨基甲酰咪唑鎓盐中并行溶液相合成硫代氨基甲酸酯，脲，氨基甲酸酯和酰胺的库。结晶的氨基甲酰咪唑鎓盐很容易由仲胺，CDI和碘甲烷合成，并用作稳定的氨基甲酰化试剂。针对与硫醇，胺，酚和羧酸的反应，开发了一套通用的反应条件和一种简单的非色谱液-液萃取纯化方案，可提供高纯度和高收率的产品。最终的文库结合了多样性，这些多样性源于对反应伙伴的选择以及在偶联反应中产生的官能团的连接。
• Molybdenum disulfide-catalyzed direct α-hydroxymethylation of amides employing methanol as a sustainable C1 source under photoirradiation
  作者：Ya-Meng Wang、Jun-Bo Wang、Jing Huang、Zhen-Shui Cui、Mo Zhang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.115100

  日期：2023.11

  MoS2 quantum dot stabilized on magnetical copper ferrite (CuFe2O4) was prepared. The structural and textural of the designed CuFe2O4/polydopamine (PDA)/MoS2 were characterized. The heterogeneous CuFe2O4/PDA/MoS2 catalytic system-driven direct α-hydromethylation of amides using methanol as a green and renewable C1 source and air as a sole oxidant under visible light irradiation has been established

  制备了稳定在磁性铜铁氧体(CuFe 2 O 4 )上的MoS 2量子点。对所设计的CuFe 2 O 4 /聚多巴胺(PDA)/MoS 2的结构和织构进行了表征。异质CuFe 2 O 4 /PDA/MoS 2首次建立了在可见光照射下，使用甲醇作为绿色可再生C1源，空气作为唯一氧化剂，催化系统驱动的酰胺直接α-羟甲基化反应。以高产率获得了多种具有优异官能团耐受性的β-羟基酰胺衍生物。该光催化剂可以通过外部磁场回收并重复使用多次，而不会明显降低其催化活性。
• 10.1016/j.mcat.2024.114452
  作者：Wang, Jun-Bo、Guan, Yu、Huo, Bo-Xuan、Bai, Rui、Mo, Li-Ping、Zhang, Zhan-Hui

  DOI：10.1016/j.mcat.2024.114452

  日期：——

  A novel, efficient and environmentally friendly synthetic method has been developed for C(sp)-H selenation of arylacetamides with readily available diselenides as selenating reagents at room temperature. This protocol is applicable to a list of wide-ranging arylacetamides and diselenides, and provides various α-selenylated aryl amide derivatives with high yield using choline hydroxide (ChOH) as a green

  开发了一种新颖、高效且​​环境友好的合成方法，用于在室温下以容易获得的二硒化物作为硒化试剂对芳基乙酰胺进行 C(sp)-H 硒化。该方案适用于一系列广泛的芳基乙酰胺和二硒化物，并使用氢氧化胆碱（ChOH）作为绿色促进剂和溶剂，无需任何过渡金属催化剂或氧化剂，高产率地提供各种α-硒化芳基酰胺衍生物。
• A facile one-pot synthesis of N-substituted tetrahydroquinolines
  作者：Thelagathoti Hari Babu、Gnanamani Shanthi、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.181

  日期：2009.6

  An uncatalyzed one-pot synthesis of N-substituted tetrahydroquinolines was achieved in good yields by the reaction of quinoline and alkyl/acyl halides with Hantzsch dihydropyridine ester under mild reaction conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Carbamoylimidazolium and thiocarbamoylimidazolium salts: novel reagents for the synthesis of ureas, thioureas, carbamates, thiocarbamates and amides
  作者：Justyna A. Grzyb、Ming Shen、Chiaki Yoshina-Ishii、W. Chi、R.Stanley Brown、Robert A. Batey

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.056

  日期：2005.7

  Carbamoylimidazolium salts act as efficient N,N-disubstituted carbamoylating reagents. These salts are readily prepared by the sequential treatment of secondary amines with N,N′-carbonyldiimidazole (CDI) and iodomethane. The carbamoylimidazolium salts are more efficient carbamoyl transfer reagents than the intermediate carbamoylimidazoles, as a result of the ‘imidazolium’ effect. Kinetic studies on

  氨基甲酰咪唑鎓盐可作为有效的N，N-二取代的氨基甲酰化试剂。这些盐很容易通过用N，N依次处理仲胺来制备′-羰基二咪唑（CDI）和碘甲烷。由于“咪唑鎓”效应，因此氨基甲酰咪唑鎓盐是比中间氨基甲酰咪唑更有效的氨基甲酰转移试剂。对氨基甲酰咪唑盐和氨基甲酰咪唑鎓盐的碱促进水解的动力学研究表明，其加速百倍。该盐与胺，硫醇，酚/醇和羧酸以高收率反应，而无需对产物进行后续色谱纯化，分别生产尿素，硫代氨基甲酸酯，氨基甲酸酯和酰胺。还从仲胺和N，N′-硫代羰基二咪唑（TCDI）合成类似的硫代氨基甲酰咪唑鎓盐，然后用碘代甲烷甲基化。