3,6-dimethyl-3,5-heptadien-1-ol | 51673-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,6-dimethyl-3,5-heptadien-1-ol
• 英文别名: (+/-)-citronellol；β-citronellol；3,6-Dimethyl-5-hepten-1-ol；3,6-dimethylhept-5-en-1-ol
• CAS: 51673-46-2
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: ZJBTXBKXXAJLAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.844±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethyl-3,5-heptadien-1-ol 在 bichromate of bis(triphenylphosphino)methane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以6%的产率得到3,6-Dimethyl-hept-5-enal
  参考文献：
  名称：

  Bichromates de phosphonium: Reactifs d'oxydation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84371-3
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 、 1-溴-2-甲基-1-丙烯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 反应 14.0h， 以64%的产率得到3,6-dimethyl-3,5-heptadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed reactions of vinylic bromides with allylic alcohol and amine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a023

文献信息

• Optically active diazacyclophosphamides: novel efficient reagents for the determination of the absolute configuration of amines and alcohols
  作者：Tatsuo Oshikawa、Mitsuji Yamashita、Sadaaki Kumagai、Kuniaki Seo、Junichi Kobayashi

  DOI：10.1039/c39950000435

  日期：——

  Various amines and alcohols are converted into the corresponding phosphamides by the action of optically active diazacyclophosphamidic chlorides and absolute configurations of amines and alcohols are readily determined by proton and phosphorus NMR of the cyclophosphamides that are formed.

  各种胺和醇通过旋光性二氮杂环磷酰胺氯化物的作用转化为相应的磷酰胺，并且胺和醇的绝对构型可以通过形成的环磷酰胺的质子和磷NMR轻松确定。
• Intermolecular Alkene Difunctionalization via Gold‐Catalyzed Oxyarylation
  作者：Shuyao Zhang、Chenhuan Wang、Xiaohan Ye、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/anie.202009636

  日期：2020.11.9

  The gold‐catalyzed intermolecular oxyarylation of alkenes is reported. This work employed the oxidative addition of aryl iodides to Me−DalphosAu+ for the formation of a AuIII−Ar intermediate. The better binding ability of alkenes over O nucleophiles ensured the success of intermolecular oxyarylation, giving desired products with a broad substrate scope and high efficiency (>50 examples with up to 95 %

  报道了金催化的烯烃分子间氧化芳基化。这项工作采用芳基碘化物与 Me−DalphosAu +的氧化加成形成 Au III -Ar 中间体。烯烃比 O 亲核试剂具有更好的结合能力，确保了分子间氧芳基化的成功，从而得到具有广泛底物范围和高效率的所需产物（> 50 个示例，产率高达 95%）。将甲氧基一锅法转化为其他亲核试剂，可以在温和条件下通过构建 CN-N、C-S 和 C-C 键实现烯烃双官能化。
• Palladium-catalyzed reactions of vinylic bromides with allylic alcohol and amine derivatives
  作者：Lien Chung Kao、F. Gregory Stakem、Babu A. Patel、Richard F. Heck

  DOI：10.1021/jo00346a023

  日期：1982.3
• Bichromates de phosphonium: Reactifs d'oxydation
  作者：Henri-Jean Cristau、Eliane Torreilles、Philippe Morand、Henri Christol

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84371-3

  日期：1986.1