allyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside | 127514-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-8-hydroxy-2-phenyl-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate
• CAS: 127514-28-7
• 化学式: C₂₃H₂₄O₇
• 分子量: 412.439
• InChiKey: RLGYZWLDRWPCEL-WFTGQSOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 palladium dichloride 吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 allyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)-2,3-epoxypropyl(1→3)-β-d-pentaglucoside

  摘要：

  The title pentasaccharide was synthesized via a 2 + 3 strategy. The disaccharide donor, 3-O-acetyl-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-beta-D-glucopyranosyl-(1 -> 3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-alpha-D-glucopyranosyI trichloroacetimidate (8), was obtained by selective coupling of allyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-alpha-D-glucopyranoside with 3-O-acetyl-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-alpha-D-glueopyranosyl trichloroacetimidate (4), followed by deallylation, and trichloroacetimidation. Meanwhile, the trisaccharide acceptor, allyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-beta-D-glucopyranosyl-(1 -> 3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-beta-D-glucopyrallosyl(1 -> 3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-beta-D-glucopyranoside (12), was prepared by coupling of allyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-beta-D-glucopyranosyl-(1 -> 3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-beta-D-glucopyranoside with 4, followed by deacetylation. Condensation of 8 with 12, followed by epoxidation, and deprotection, gave the target pentaoside. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.01.015
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 allyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-（1→3）-葡聚糖氨基六糖在离子液体载体上的组装

  摘要：

  -对于β-制备（1→3）的有效方法d葡聚糖laminarihexaose上的离子液体-支持被描述（IL）。使用糖基化试剂的优化组合，可以在15小时内以立体选择性的方式快速组装β-（1→3）-葡聚糖层状六糖，平均收率超过90％。这种离子液体载体方法为组装β-（1→3）-葡聚糖提供了一种有效而快速的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.035

文献信息

• Regioselective Benzoylation of 6-O-Protected and 4,6-O-Diprotected Hexopyranosides as Promoted by Chiral and Achiral Ditertiary 1,2-Diamines
  作者：Guixian Hu、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200290018

  日期：2002.12

  Monobenzoylation of triols (6-O-silylated glycopyranosides) or diols (4,6-O-benzylidenated glycopyranosides) with benzoyl chloride and triethylamine at −60° to 23° is promoted by catalytic amounts of ditertiary 1,2-diamines. The regioselectivity depends mostly on the structure of the alcohols; it is modulated by the configuration and constitution of the diamines, as shown by comparing the effect of Oriyama's

  三醇（6- Monobenzoylation ö -silylated glycopyranosides）或二醇（4,6- ö在-60℃至23 -benzylidenated glycopyranosides）与苯甲酰氯和三乙胺°通过催化量的二叔1,2-二胺的促进。区域选择性主要取决于醇的结构。通过比较Oriyama催化剂（（S）-1和（R）-1），N，N，N ′，N′-四甲基乙二胺（TMEDA ）的作用可以看出，它受二胺的构型和组成的调节。），N，N，N'，N'-四乙基乙二胺（TEEDA），Et 3 N和EtNMe 2。催化剂的空间位阻会削弱其对反应性的影响。与在Oriyama催化剂存在下外消旋-环己烷-1,2-二醇的单和二苯甲酰基化的适度对映选择性相一致，这些二胺对区域选择性的影响相当有限。尽管与过程简单相关，但是在某些情况下，这些催化剂比单一方法可产生更高的单种苯甲酸酯收率。在制备3-
• Synthesis of Laminarin Fragments and Evaluation of a β-(1,3) Glucan Hexasaccaride-CRM₁₉₇Conjugate as Vaccine Candidate against<i>Candida albicans</i>
  作者：Roberto Adamo、Marta Tontini、Giulia Brogioni、Maria Rosaria Romano、Gabriele Costantini、Elisa Danieli、Daniela Proietti、Francesco Berti、Paolo Costantino

  DOI：10.1080/07328303.2011.604453

  日期：2011.5

  Laminarin-CRM197 glycoconjugates were previously demonstrated to be immunogenic and confer protection against Candida albicans in mice. Laminarin consists of β-(1,3) glucan repeating units, with sporadic β-(1,6) branches. A set of short glucans was used to study the effect of the β-(1,6) branch on the antigenicity of linear β-(1,3) glucans. A linear β-(1,3) glucan hexasaccharide was selected as the

  先前证明层粘连蛋白-CRM197糖缀合物具有免疫原性，并赋予小鼠抗白色念珠菌的保护作用。层粘连蛋白由β-（1,3）葡聚糖重复单元组成，具有零星的β-（1,6）分支。使用一组短葡聚糖来研究β-（1,6）支链对线性β-（1,3）葡聚糖的抗原性的影响。选择线性β-（1,3）葡聚糖六糖作为能够抑制层粘连蛋白和抗层粘连蛋白抗体结合的最佳片段。然后将六聚体偶联到CRM197上，并在小鼠中诱导显着滴度的特异性抗laminarin抗体，与Lam-CRM197偶联物产生的抗体相当。
• Regioselective Esterification of Various <scp>d</scp>-Glucopyranosides: Synthesis of a Fully Protected Disaccharide Unit of Hyaluronic Acid
  作者：Shang-Cheng Hung、Xin-An Lu、Chien-Hung Chou、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1055/s-2003-40338

  日期：——

  A highly regioselective esterification of various D-glucopyranosides with triethylamine and acid anhydrides in excellent yields is described here. Its application toward the synthesis of fully protected disaccharide unit of hyaluronic acid is also highlighted.

  这里描述了各种 D-吡喃葡萄糖苷与三乙胺和酸酐的高区域选择性酯化反应，产率极好。它还强调了其在合成完全受保护的透明质酸二糖单元方面的应用。
• Studies on Glycosides XVI. The Use of Mannosyl Trichloroacetate in the Synthesis of α-Mannosides and Related Oligosaccharides
  作者：Zhong-Jun Li、He-Qing Huang、Meng-Shen Cai

  DOI：10.1080/07328309608005669

  日期：1996.5

  in the absence of a suitable promoter and function as a temporary protecting group; others are very reactive.3 The trifluoroacetoxyl group was found to be a good leaving group at the anomeric position and C, O, S and N-glycosides,4 and oligosaccharides5 were synthesized with high stereoselectivity in our laboratory using derivatives that contain this group. However the glycosyl trifluoroacetates were

  摘要糖苷和寡糖的立体选择性合成已引起广泛关注，不仅用于天然产物的制备1，还用于糖的同源化以用作更复杂的合成靶标的手性模板。2目前最新的制备方法3的糖苷是基于异头中心离去基团的活化作用。3已提出了多种（潜在的）离去基团。它们中的一些在没有合适的启动子的情况下是稳定的，并起着临时保护基的作用。3三氟乙酰氧基在异头位置是一个很好的离去基团，在我们的实验室中，C，O，S和N-糖苷4和寡糖5均使用含有该基团的衍生物以高立体选择性合成。然而，发现三氟乙酸糖基酯反应性太强，并且研究了含有三氯乙酰氧基离去基团的新的糖基供体。我们现在报告立体声音响...
• Facile synthesis of the sugar cores from phenylpropanoid glycosides
  作者：Zhong-Jun Li、He-Qing Huang、Meng-Shen Cai

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00226-6

  日期：1994.12

  6-O-benzylidene-α- d -glucopyranoside (2) with benzoyl chloride- imidazole in anhydrous chloroform, reacted with 2, 3, 4-tri-O-benzoyl-α- l -rhamnopyranosyl bromide to give a disaccharide derivative (4), and an important intermediate (5) was obtained by cleavage of its acetal. Treatment of 5 with a series of glycopyranosyl bromides, protected by acetyl or benzoyl groups in benzene-nitromethane in the presence

  摘要通过对4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷（2）烯丙基与苯甲酰氯进行选择性苯甲酰化反应获得2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-α-n-吡喃葡萄糖苷烯丙基（3） -在无水氯仿中的咪唑与2、3、4-三-O-苯甲酰基-α-1-rhamnopyranosyl溴化物反应，得到二糖衍生物（4），并且通过裂解其缩醛获得了重要的中间体（5）。在Hg（CN）2作为催化剂存在下，用一系列在苯-硝基甲烷中被乙酰基或苯甲酰基保护的吡喃葡萄糖基溴化物处理5，得到四个三糖（6-9）。二糖（5）和三糖（6-9）构成了苯丙烷类糖苷的糖核。一个新的糖基异头离去基团，三氯乙酰氧基，