5α-cholest-7-ene-3β-ol acetate | 16826-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholest-7-ene-3β-ol acetate
• 英文别名: 3β-acetoxy-Δ7-cholestene；acetic acid-(5α-cholest-7-en-3β-yl ester)；Essigsaeure-(5α-cholest-7-en-3β-ylester)；(10S)-3c-Acetoxy-10r.13c-dimethyl-17c-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-(5tH.9tH.14tH)-Δ⁷-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；5α-Cholesten-(7)-yl-(3β)-acetat；3β-Acetoxy-5α-cholesten-(7)；[(3S,5S,9R,10S,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 16826-37-2；17137-70-1；23926-25-2；59531-52-1；2465-00-1
• 化学式: C₂₉H₄₈O₂
• 分子量: 428.699
• InChiKey: BHZSLZOJNSDNOI-SGUBZQMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholest-7-ene-3β-ol acetate 在 吡啶 、 盐酸 、 水 、 lithium 、 乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 181.5h， 生成 5α-cholest-8(14)-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of potential ecdysteroid precursors from Δ7,22 sterols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90337-0
• 作为产物：
  描述：

  cholesterol 在 吡啶 、 丙醇 、 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 5α-cholest-7-ene-3β-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  ?-Cholestenon und epi-?-Cholestenon

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19470300532

文献信息

• Preparation of Steroid Olefins from Heptafluorobutyrates
  作者：Lucie Dalibová、Ladislav Kohout

  DOI：10.1135/cccc19980549

  日期：——

  Steroids with hydroxyl group in positions 2, 3, 6, 7, 17 and 20 were esterified with heptafluorobutyric anhydride. The obtained esters on treatment with lithium bromide in N,N-dimethylacetamide in the presence of pyridinium tosylate afforded the corresponding olefins in high yields.

  在2、3、6、7、17和20位上带有羟基的类固醇被七氟丁酸酐酯化。在N,N-二甲基乙酰胺中，经过溴化锂处理，在对甲苯磺酸吡啶存在下，得到的酯以高产率生成相应的烯烃。
• The action of bromine on Δ7-ergostene and choletene derivatives
  作者：C.F. Hammer、Robert Stevenson

  DOI：10.1016/0039-128x(65)90157-1

  日期：1965.5

  Abstract The major product, obtained in yields up to 50% from the action of bromine on 5-dihydroergosteryl acetate (ergosta-7,22-dien-38-yl acetate) is 7,11,22a,23a-tetrabromoergost-8-en-38-yl acetate. It is accompanied by an isomer, 7,8,22a,23a-tetrabromoergost-14-enyl and other Δ 7,22 -ergostadienyl esters in described. Nuclear magnetic resonance chemical shifts of the angular methyl group protons

  摘要 溴作用于乙酸 5-二氢麦角甾醇酯（ergosta-7,22-dien-38-yl acetate）的主要产物是 7,11,22a,23a-tetrabromoergost-8-en，产率高达 50%。 -38-基乙酸酯。它伴随着异构体，7,8,22a,23a-四溴麦角-14-烯基和其他描述的Δ 7,22-麦角二烯基酯。报告了代表类别的角甲基质子的核磁共振化学位移，并与计算值进行了比较。
• �ber Steroide und Sexualhormone. 150. Mitteilung. �ber ?7-Cholestenol-(3)
  作者：Pl. A. Plattner、H. Heusser、F. Troxler、A. Segre

  DOI：10.1002/hlca.19480310326

  日期：——

  Durch thermische Zersetzung von 3β-Acetoxy-7„β”-oxy-cholestan- 7 - benzoat bzw. 7 -Anthrachinon- β - carboxylat konnte ein isomeres Cholestenol hergestellt werden, das in seinen Eigenschaften vom bekannten γ-Cholestenol stark abweicht. Es wird vermutet, dass in dieser Verbindung das reine Δ7,8-Cholestenol-(3) vorliegt.

  3β-乙酰氧基-7“β”-氧-胆甾烷-7-苯甲酸酯或7-蒽醌-β-羧酸酯的热分解使得可以生产性质与已知的γ-胆甾醇大不相同的异构胆甾醇。假定纯Δ 7,8 -Cholestenol-（3）存在于该化合物。
• Synthesis of Fluorinated Steroids Using a Novel Fluorinating Reagent Tetrabutylammonium Difluorodimethylphenylsilicate (TAMPS)
  作者：Pavel Herrmann、Jaroslav Kvíčala、Vladimír Pouzar、Hana Chodounská

  DOI：10.1135/cccc20081825

  日期：——

  Steroidal 3-fluoroderivatives were prepared from corresponding tosylates using tetrabutylammonium difluorodimethylphenylsilicate as fluorinating agent. The reaction was tested on all four possible C-3 and C-5 stereoisomers of cholestane and 17-oxoandrostane skeletons. In this reaction only one isomer was always formed with opposite configuration at C-3 to starting tosylate. The reaction is accompanied by elimination which affords a mixture of corresponding olefines.

  使用四丁基铵二氟二甲基苯基硅酸酯作为氟化试剂，从相应的tosylates制备了类固醇3-氟衍生物。该反应在胆甾烷和17-氧基雄甾烷骨架的所有四个可能的C-3和C-5立体异构体上进行了测试。在这个反应中，只形成了一个异构体，其C-3位置的构型与起始的tosylate相反。该反应伴随着消除作用，产生相应的烯烃混合物。
• Studies towards the synthesis of polyoxygenated steroids. Reaction of some tri- and tetra-substituted monoene steroids with RuO4
  作者：Vincenzo Piccialli、Dina M.A. Smaldone、Donato Sica

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85739-2

  日期：1993.1

  The course of the reaction of ruthenium tetroxide with some tri- and tetra-substituted nuclear monoene steroids, namely δ4, δ5, δ7 and δ8(14)-steroids, has been investigated in acetone-water or carbon tetrachloride as solvent systems using stoichiometric amounts of the oxidant. In contrast with results previously reported for RuO4 oxidations, we found that trisubstituted double bonds gave α-hydroxy

  四氧化钌的一些三-和四-取代的单烯核类固醇，即δ的反应的过程4，δ 5，δ 7和δ 8（14） -steroids，一直在丙酮-水或四氯化碳作为溶剂调查系统使用化学计量的氧化剂。与先前报道的RuO 4氧化结果相反，我们发现三取代的双键产生α-羟基酮和/或1,2-二醇，而不是从碳-碳双键断裂产生的预期产物。当完全取代的甾族烯烃被氧化时，确实发生了双键的断裂。仅在δ8 （14）的情况下-甾族化合物，除分裂产物外，还得到烯丙基氧化产物。溶剂体系的变化似乎对反应过程产生了深远的影响。