3-羟基胆甾-8-烯-7-酮 | 69140-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-羟基胆甾-8-烯-7-酮
• 英文名称: 3β-hydroxy-5α-cholest-8-en-7-one
• 英文别名: 3-Hydroxycholest-8-en-7-one；(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,5,6,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-one
• CAS: 69140-15-4
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: ZKZOFLZBQASYNQ-CWLSSZRFSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  516.1±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基胆甾-8-烯-7-酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 3β-Hydroxy-5α-cholest-8-ene-7-oxime
  参考文献：
  名称：

  Meiosis regulating compounds

  摘要：

  甾醇衍生物化合物，结构上与可以从公牛睾丸和人类卵泡液中提取的天然化合物相关，对调节卵母细胞和男性生殖细胞中的减数分裂有用。其中一些化合物对治疗不孕症有用，而其他化合物则可用作避孕药。

  公开号：

  US06645953B2
• 作为产物：
  描述：

  5alpha-胆甾-7,9(11)-二烯-3beta-醇 在 sodium dichromate 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 3-羟基胆甾-8-烯-7-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 11-Ketosteroids.¹ I. Dichromate Oxidation of a Bile Acid Δ^7,9(11)-Diene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01097a033

文献信息

• Anastasia, Mario; Ciuffreda, Pierangela; Puppo, Marina Del, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 587 - 590
  作者：Anastasia, Mario、Ciuffreda, Pierangela、Puppo, Marina Del、Fiecchi, Alberto

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3β-hydroxy-5α-cholest-8-en-7-one and 3β-hydroxy-5α-cholest-8-en-11-one: Evaluation as potential hypocholesterolemic agents
  作者：Edward J. Parish、Venkata B.B. Nanduri、Jean M. Seikel、Herbert H. Kohl、Kenneth E. Nusbaum

  DOI：10.1016/0039-128x(86)90027-9

  日期：1986.11

  An efficient procedure for the chemical synthesis of 3 beta-hydroxy-5 alpha-cholest-8-en-7-one and 3 beta-hydroxy-5 alpha-cholest-8-en-11-one is described. These ketosterols have been shown to have possible significant hypocholesterolemic effects when fed to normal rats at a level of 0.15% in a laboratory chow diet. The diets containing the steroids caused significant decreases in food consumption which were associated with decreases in the rate of gain in body weight.
• MEIOSIS REGULATING COMPOUNDS
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0857173A1

  公开（公告）日：1998-08-12
• US6645953B2
  申请人：——

  公开号：US6645953B2

  公开（公告）日：2003-11-11
• [EN] MEIOSIS REGULATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES REGULATEURS DE LA MEIOSE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1997000884A1

  公开（公告）日：1997-01-09

  (EN) Certain sterol derivatives, structurally related to natural compounds which can be extracted i.e. from bull testes and from human follicular fluid, can be used for regulating the meiosis in oocytes and in male germ cells.(FR) La présente invention concerne certains composés présentant des relations structurelles avec des composés naturels qu'il est possible d'extraire notamment des testicules du taureau et du liquide folliculaire de l'homme, de tels composés convenant à la régulation de la méiose au niveau des ovocytes et des cellules germinales mâles.