(E3,Z8,Z11)-3,8,11-tetradecatrienyl alcohol | 166901-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E3,Z8,Z11)-3,8,11-tetradecatrienyl alcohol
• 英文别名: (3E, 8Z,11Z)-tetradeca-3,8,11-trien-1-ol；(3E,8Z,11Z)-tetradeca-3,8,11-trien-1-ol；(3E,8Z,11Z)-3,8,11-tetradecatrien-1-ol；(3E,8Z,11Z)-tetradecatrien-1-ol
• CAS: 166901-15-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: QAGVTQQEVQBNDR-VRKJLTSTSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.875±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E3,Z8,Z11)-3,8,11-tetradecatrienyl alcohol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到(3E,8Z,11Z)-1-iodo-3,8,11-tetradecatriene
  参考文献：
  名称：

  番茄Leminer的信息素拮抗剂的合成，功能测定，电生理活性和田间试验，绝对性

  摘要：

  番茄切叶机Tuta absoluta是全世界许多地区番茄和其他茄科的主要害虫之一。在寻找控制该害虫的新策略时，我们在此介绍了立体化学选择性合成，电生理活性，功能分析和新化学物质的现场测试，这些化学物质可能是防min虫性信息素的拮抗剂。化学物质是信息素两种成分的甲基酮（MK）和三氟甲基酮（TFMK）结构类似物。当抑制剂的蒸气通过触角时，大多数化学物质本身都会发挥一定的电生理活性，并抑制对信息素的电性反应。TFMK 3除外，该化合物引起适度的作用，对触角的信息素降解酶没有显示抗酯酶活性，但在该领域中，化学品（尤其是MK 5）与信息素1：1混合时的捕获量显着减少。和10：1的比例，无论该地块的侵扰程度如何。这些结果表明，MK 5是信息素的良好行为拮抗剂，被认为是在未来新的病虫害综合治理（IPM）策略中控制病虫害的推定剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b00674
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 titanium(IV) isopropylate 、 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 氨 、 水 、 溴 、 异丙基溴化镁 、 sodium 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E3,Z8,Z11)-3,8,11-tetradecatrienyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Titanium(II)-based Z-reduction of alkynes: stereo- and regio-specific Z-dideuteriation of conjugated and methylene-skipped ynes

  摘要：

  该研究描述了以 D2O 作为氘源，通过 TiII 介导的、立体和区域特异性还原分离的、共轭的和亚甲基跳变的聚炔，并将这种方法（使用 H2O）应用于合成 (3E,8Z,11Z)-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate（一种西红柿毁灭性害虫 Scrobipalpuloides absoluta 的主要性引诱剂）。

  DOI：

  10.1039/cc9960001697

文献信息

• Titanium(II)-based Z-reduction of alkynes. Syntheses of deuterium labelled linolenic and oleic acids and (3E,8Z,11Z )-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate, the sex pheromone of a tomato pest, Scrobipalpuloides absoluta
  作者：Natasha L. Hungerford、William Kitching

  DOI：10.1039/a800674a

  日期：——

  An operationally simple TiII-mediated, stereo- and regio-specific reduction of isolated, conjugated and methylene ‘skipped’ polyynes to the corresponding Z-polyenes in a one-pot procedure is described and applied inter alia to the syntheses of deuterium labelled linolenic and oleic acids. Final quenching with D2O (instead of H2O) results in regio- and stereo-specific Z-dideuteration of the alkyne. The synthesis of (3E,8Z,11Z)-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate, the major sex pheromone of Scrobipalpuloides absoluta, a destructive pest of tomatoes, and the (3Z,8Z,11Z)-isomer, utilises this methodology in key reduction steps, and under- or over-reduction are negligible.

  本文描述了一种操作简便的TiII介导的一锅法立体和区域选择性还原孤立共轭亚甲基跳跃多炔烃至相应的Z-多烯烃的方法，并应用于氘标记亚麻酸和油酸的合成。最终用D2O（而非H2O）淬灭反应，实现了炔烃的区域和立体选择性双氘化。(3E,8Z,11Z)-十四碳-3,8,11-三烯基乙酸酯（主要性信息素）和(3Z,8Z,11Z)异构体的合成，利用了这种方法在关键还原步骤中，且不足或过度还原的情况可忽略不计。
• Preparation of stereochemically pure E- and Z-alkenoic acids and their methyl esters from bicyclo[n.1.0]alkan-1-ols. Application in the synthesis of insect pheromones
  作者：D. M. Zubrytski、D. G. Kananovich、E. A. Matiushenkov

  DOI：10.1134/s107042801706001x

  日期：2017.6

  endo-alkyl- and hydroxyalkyl-substituted bicyclo[n.1.0]alkan-1-ols with (diacetoxy-λ3-iodanyl)benzene gave the corresponding methyl alkenoates exclusively with E or Z configuration of the double bond. This reaction was used as the key stage in the syntheses of stereoisomerically pure components of pest insect pheromones: (E)-dodec-9-en-1-yl acetate (European pine shoot moth Rhyacionia buoliana), (Z)-tetradec-11-en-1-yl

  的氧化裂解外-和内-烷基-和羟烷基取代的双环[ Ñ .1.0]的烷-1-醇与（乙酰氧基λ 3 -iodanyl）苯，得到相应的甲基烯酸酯只与Ë或Ž双键的构型。该反应被用作害虫昆虫信息素的立体异构纯组分合成的关键阶段：（E）-dodec-9-en-1-yl乙酸酯（欧洲松枝蛾Rhyacionia buoliana），（Z）-tetradec -11 -en-1-yl醋酸盐（欧洲橡木卷叶草Tortrix viridana）和（3 E，8 Z，11 Z）-十四烷基-3,8,11-三烯-1-基乙酸酯（番茄切叶机Tuta absoluta）。
• 5-ACETOXY-(E3)-3-PENTENYL METHOXYMETHYL ETHER AND METHOD FOR PREPARING (E3)-3-ALKENYL ACETATE USING THE SAME
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20130245313A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  Provided are 5-acetoxy-(E3)-3-pentenyl methoxymethyl ether which can be prepared in conventional reaction equipment and a method for preparing an (E3)-3-alkenyl acetate by using it. More specifically, 5-hydroxy-(E3)-3-pentenyl methoxymethyl ether obtained by reacting 4-formyl-(E3)-3-butenyl methoxymethyl ether with a reductant is reacted with an acetylating agent to prepare 5-acetoxy-(E3)-3-pentenyl methoxymethyl ether. (E3)-3-alkenyl methoxymethyl ether obtained by a coupling reaction between the 5-acetoxy-(E3)-3-pentenyl methoxymethyl ether and a Grignard reagent is treated with an acid, and then reacted with an acetylating agent to prepare the (E3)-3-alkenyl acetate.

  提供了可以在常规反应设备中制备的5-乙酰氧基-(E3)-3-戊烯基甲氧基甲基醚，以及使用它制备(E3)-3-烯基醋酸酯的方法。更具体地说，通过将4-甲酰基-(E3)-3-丁烯基甲氧基甲基醚与还原剂反应得到的5-羟基-(E3)-3-戊烯基甲氧基甲基醚，再与乙酰化剂反应制备了5-乙酰氧基-(E3)-3-戊烯基甲氧基甲基醚。通过5-乙酰氧基-(E3)-3-戊烯基甲氧基甲基醚与格氏试剂进行偶联反应得到的(E3)-3-烯基甲氧基甲基醚，经过酸处理后，再与乙酰化剂反应制备了(E3)-3-烯基醋酸酯。
• A new and efficient synthesis of (3E,8Z,11Z)-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate, the major sex pheromone component of the tomato leafminer Tuta absoluta
  作者：Jorge A. Cabezas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.040

  日期：2019.1

  An efficient synthesis of (3E,8Z,11Z)-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate, the major sex pheromone component of the tomato leafminer moth, Tuta absoluta, was accomplished. The synthesis started with but-3-yn-1-ol and gave an overall yield of 41%.

  有效地合成了（3 E，8 Z，11 Z）-十四烷基-3,8,11-乙酸三苯酯，这是番茄切叶蛾（Tuta absoluta）的主要性信息素成分。合成以丁-3-炔-1-醇开始，总产率为41％。
• 一种母番茄娥信息素的合成方法
  申请人：上海有德化工科技有限公司

  公开号：CN104844452B

  公开（公告）日：2019-12-31

  本发明公开了两种母番茄娥信息素的合成方法，一种采用(5Z,8Z)‑十一碳二烯醛与diethyl3‑(tetrahydro‑2H‑pyran‑2‑yloxy)propylphosphonate，以丁基锂做碱，发生wittig‑hornor反应生成化合物3、在p‑TsOH催化甲醇做溶剂的条件下脱保护生成化合物4、以三乙胺作碱，二氯甲烷做溶剂，与乙酸酐反应生成化合物a（3E,8Z,11Z）‑14C‑OAc；另一种采用化合物5和化合物6用丁基锂做碱，发生wittig‑hornor反应生成化合物3、在p‑TsOH催化，甲醇作溶剂下掉保护生成化学物质（3E,8Z,11Z）‑十四碳三烯‑1‑醇、在二氯甲烷做溶剂，三乙胺作碱与乙酸酐反应生成化学物质a。本发明避免用到高危高污染的LiAlH4和液氨，提高了原料转化率。