(8Z,11Z)-8,11-tetradecadien-3-yn-1-ol | 166901-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (8Z,11Z)-8,11-tetradecadien-3-yn-1-ol
• 英文别名: (8Z,11Z)-tetradeca-8,11-dien-3-yn-1-ol
• CAS: 166901-14-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: RDYUCZPEPPWENX-CWWKMNTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8Z,11Z)-8,11-tetradecadien-3-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90 %的产率得到(E3,Z8,Z11)-3,8,11-tetradecatrienyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  一种蔬菜害虫性信息素(3E,8Z,11Z)-十四碳三烯乙酸酯的合成方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种蔬菜害虫性信息素(3E,8Z,11Z)‑十四碳三烯乙酸酯的制备方法。(3E,8Z,11Z)‑十四碳三烯乙酸酯制备过程中的偶联反应涉及格氏试剂和锂试剂，需要在‑78℃的低温下反应，设备要求较高，反应条件要求较为苛刻。针对上述问题，本发明提供一种蔬菜害虫性信息素(3E,8Z,11Z)‑十四碳三烯乙酸酯的制备方法，以廉价易得的2‑戊炔‑1‑醇为原料，以室温偶联反应和Knoevenagel反应为关键步骤，顺利合成了目标产物，各步骤反应条件温和，操作简单，选择性好，不涉及‑78℃的低温反应，适合大规模工业化生产。

  公开号：

  CN117486715A
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔-1-醇 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 DOWEX 50WX₈ ion-exchange resin 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 乙基溴化镁 、 溴 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (8Z,11Z)-8,11-tetradecadien-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (3E,8Z,11Z)-3,8,11-Tetradecatrienyl acetate, major sex pheromone component of the tomato pest Scrobipalpuloides absoluta (Lepidoptera: Gelechiidae)

  摘要：

  The major sex attractant emitted by Scrobipalpuloides absoluta females is shown to be (3E,8Z,11Z)-3,8,11-tetradecatrien-1-yl acetate by a novel strategy involving the random reduction of double bonds, followed by methylthiolation of the reduced products. Each female sex gland contains ca. 1-5 ng of this pheromone. This triene ester, synthesized by a stereospecific procedure, shows spectral and gas chromatographic properties identical to those of the natural substance. In field tests and wind tunnel bioassays, the synthetic ester was found to be highly attractive to conspecific males. The male response to this pheromone, however, is restricted to the same early-morning time window during which females exhibit calling behavior. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00007-7
• 作为试剂：
  描述：

  (8Z,11Z)-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-8,11-tetradecadien-3-yne 、 在 甲醇 、 (8Z,11Z)-8,11-tetradecadien-3-yn-1-ol 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (8Z,11Z)-8,11-tetradecadien-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Tetradecatrienyl and tetradecadienyl acetates and their use as sex

  摘要：

  本发明涉及用于吸引飞蛾的化合物以及使用这些化合物控制番茄飞蛾Scrobipalpuloides absoluta种群的方法。这些化合物是3,8,11-四十四碳烯酸乙酯，3,8-四十四碳二烯酸乙酯，3,11-四十四碳二烯酸乙酯和8,11-四十四碳二烯酸乙酯。首选化合物是(3E,8Z,11Z)-3,8,11-四十四碳烯酸乙酯，(3E,8Z)-3,8-四十四碳二烯酸乙酯，(3E,11Z)-3,11-四十四碳二烯酸乙酯和(8Z,11Z)-8-11-四十四碳二烯酸乙酯。这些化合物可以用作飞蛾诱捕器中的诱引剂，除了化合物外，还包括飞蛾约束器。或者，本发明的化合物可以与生物控制剂或杀虫剂结合使用，用作飞蛾控制组合物。描述了(3E,8Z,11Z)-3,8,11-四十四碳烯酸乙酯的合成方法。

  公开号：

  US05728376A1

文献信息

• (6Z,9Z)-6,9-十二碳二烯-1-炔及其制备方法
  申请人：信越化学工业株式会社

  公开号：CN115197040A

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明提供下式(1)的(6Z,9Z)‑6,9‑十二碳二烯‑1‑炔。此外，本发明提供一种用于制备(6Z,9Z)‑6,9‑十二碳二烯‑1‑炔(1)的方法，该方法包括使以下通式(2)的(3Z,6Z)‑10‑卤代‑3,6‑癸二烯化合物，其中X表示卤素原子，与以下通式(3)的金属乙炔化物发生反应，其中，M表示Na、Li、K、Ag、Cu(I)、MgZ、CaZ或Cu(II)Z，其中Z表示卤素原子或乙炔基基团，以形成(6Z,9Z)‑6,9‑十二碳二烯‑1‑炔(1)。
• 一种蔬菜害虫性信息素(3E,8Z,11Z)-十四碳三烯乙酸酯的合成方法
  申请人：江苏宁录科技股份有限公司

  公开号：CN117486715A

  公开（公告）日：2024-02-02

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种蔬菜害虫性信息素(3E,8Z,11Z)‑十四碳三烯乙酸酯的制备方法。(3E,8Z,11Z)‑十四碳三烯乙酸酯制备过程中的偶联反应涉及格氏试剂和锂试剂，需要在‑78℃的低温下反应，设备要求较高，反应条件要求较为苛刻。针对上述问题，本发明提供一种蔬菜害虫性信息素(3E,8Z,11Z)‑十四碳三烯乙酸酯的制备方法，以廉价易得的2‑戊炔‑1‑醇为原料，以室温偶联反应和Knoevenagel反应为关键步骤，顺利合成了目标产物，各步骤反应条件温和，操作简单，选择性好，不涉及‑78℃的低温反应，适合大规模工业化生产。
• Microscale, Random Reduction: Application to the Characterization of (3E,8Z,11Z)-3,8,11-Tetradecatrienyl Acetate, a New Lepidopteran Sex Pheromone
  作者：A Attygalle

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1058p-

  日期：1995.7.31
• (6Z,9Z)-6,9-DODECADIEN-1-YNE AND A PROCESS FOR PREPARING THE SAME
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20220332667A1

  公开（公告）日：2022-10-20

  The present invention provides (6Z,9Z)-6,9-dodecadien-1-yne of the following formula (1). Further, the present invention provides a process for preparing (6Z,9Z)-6,9-dodecadien-1-yne (1): the process comprising reacting a (3Z,6Z)-10-halo-3,6-decadiene compound of the following general formula (2), wherein X represents a halogen atom with a metal acetylide of the following general formula (3), wherein M represents Na, Li, K, Ag, Cu (I), MgZ, CaZ, or Cu(II)Z, wherein Z represents a halogen atom or an ethinyl group to form (6Z,9Z)-6,9-dodecadien-1-yne (1).
• US5728376A
  申请人：——

  公开号：US5728376A

  公开（公告）日：1998-03-17