ethyl 4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-levulinoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 946076-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-levulinoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: ethyl 4,6-O-benzylidene-2-O-levulinoyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranose；[(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] 4-oxopentanoate
• CAS: 946076-02-4
• 化学式: C₂₆H₄₀O₇SSi
• 分子量: 524.751
• InChiKey: NVXCQIGISGANFA-NLFWLLJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-levulinoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl 4,6-O-benzylidene-3-O-tertbutyldimethylsilyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌血清型 12F CPS 重复单元六糖的全合成。

  摘要：

  革兰氏阳性细菌肺炎链球菌在全球范围内引起严重疾病。预防肺炎链球菌感染的疫苗会诱导针对细菌荚膜多糖 (CPS) 内表位的抗体。为了更好地了解防止细菌感染的表位，需要通过全合成获得确定的寡糖。目前使用的复合糖疫苗中不包含肺炎链球菌血清型 12F CPS 六糖重复单元，其合成的关键是三糖 β-D-GalpNAc-(1→4)-[α-D-Glcp- 的组装。 (1→3)]-β-D-ManpNAcA，其中分支点配备有正交保护基团。事实证明，依赖于单糖结构单元顺序组装的线性方法优于收敛 [3 + 3] 策略，而收敛 [3 + 3] 策略由于空间限制而未能成功。合成的六糖是进一步免疫学研究的起点。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.19
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 乙酰丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到ethyl 4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-levulinoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌血清型 12F CPS 重复单元六糖的全合成。

  摘要：

  革兰氏阳性细菌肺炎链球菌在全球范围内引起严重疾病。预防肺炎链球菌感染的疫苗会诱导针对细菌荚膜多糖 (CPS) 内表位的抗体。为了更好地了解防止细菌感染的表位，需要通过全合成获得确定的寡糖。目前使用的复合糖疫苗中不包含肺炎链球菌血清型 12F CPS 六糖重复单元，其合成的关键是三糖 β-D-GalpNAc-(1→4)-[α-D-Glcp- 的组装。 (1→3)]-β-D-ManpNAcA，其中分支点配备有正交保护基团。事实证明，依赖于单糖结构单元顺序组装的线性方法优于收敛 [3 + 3] 策略，而收敛 [3 + 3] 策略由于空间限制而未能成功。合成的六糖是进一步免疫学研究的起点。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.19

文献信息

• Preparation of Thiosugars and Their Use
  申请人：Davis Benjamin Guy

  公开号：US20090176970A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  A process for the preparation of a thiosaccharide represented by Saccharide-S-H wherein Saccharide comprises at least 4 sugar units, comprises subjecting a corresponding compound of the formula (P)Saccharide-S-(P) wherein (P) represents an O- or S-protecting group(s), to Birch reduction.

  一种制备由糖硫代糖（Saccharide-S-H）表示的硫代糖的方法，其中糖代表至少4个糖单元，包括将具有以下结构的相应化合物（P）糖硫代糖（P）进行桦还原：（P）糖硫代糖（P），其中（P）代表一个或多个O-或S-保护基。
• Total synthesis of a <i>Streptococcus pneumoniae</i> serotype 12F CPS repeating unit hexasaccharide
  作者：Peter H Seeberger、Claney L Pereira、Subramanian Govindan

  DOI：10.3762/bjoc.13.19

  日期：——

  bacterium Streptococcus pneumoniae causes severe disease globally. Vaccines that prevent S. pneumoniae infections induce antibodies against epitopes within the bacterial capsular polysaccharide (CPS). A better immunological understanding of the epitopes that protect from bacterial infection requires defined oligosaccharides obtained by total synthesis. The key to the synthesis of the S. pneumoniae serotype

  革兰氏阳性细菌肺炎链球菌在全球范围内引起严重疾病。预防肺炎链球菌感染的疫苗会诱导针对细菌荚膜多糖 (CPS) 内表位的抗体。为了更好地了解防止细菌感染的表位，需要通过全合成获得确定的寡糖。目前使用的复合糖疫苗中不包含肺炎链球菌血清型 12F CPS 六糖重复单元，其合成的关键是三糖 β-D-GalpNAc-(1→4)-[α-D-Glcp- 的组装。 (1→3)]-β-D-ManpNAcA，其中分支点配备有正交保护基团。事实证明，依赖于单糖结构单元顺序组装的线性方法优于收敛 [3 + 3] 策略，而收敛 [3 + 3] 策略由于空间限制而未能成功。合成的六糖是进一步免疫学研究的起点。