ethyl 4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-levulinoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 946076-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-levulinoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: ethyl 4,6-O-benzylidene-2-O-levulinoyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranose；[(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] 4-oxopentanoate
• CAS: 946076-02-4
• 化学式: C₂₆H₄₀O₇SSi
• 分子量: 524.751
• InChiKey: NVXCQIGISGANFA-NLFWLLJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-levulinoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl 4,6-O-benzylidene-3-O-tertbutyldimethylsilyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌血清型 12F CPS 重复单元六糖的全合成。

  摘要：

  革兰氏阳性细菌肺炎链球菌在全球范围内引起严重疾病。预防肺炎链球菌感染的疫苗会诱导针对细菌荚膜多糖 (CPS) 内表位的抗体。为了更好地了解防止细菌感染的表位，需要通过全合成获得确定的寡糖。目前使用的复合糖疫苗中不包含肺炎链球菌血清型 12F CPS 六糖重复单元，其合成的关键是三糖 β-D-GalpNAc-(1→4)-[α-D-Glcp- 的组装。 (1→3)]-β-D-ManpNAcA，其中分支点配备有正交保护基团。事实证明，依赖于单糖结构单元顺序组装的线性方法优于收敛 [3 + 3] 策略，而收敛 [3 + 3] 策略由于空间限制而未能成功。合成的六糖是进一步免疫学研究的起点。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.19
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 乙酰丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到ethyl 4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-levulinoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌血清型 12F CPS 重复单元六糖的全合成。

  摘要：

  革兰氏阳性细菌肺炎链球菌在全球范围内引起严重疾病。预防肺炎链球菌感染的疫苗会诱导针对细菌荚膜多糖 (CPS) 内表位的抗体。为了更好地了解防止细菌感染的表位，需要通过全合成获得确定的寡糖。目前使用的复合糖疫苗中不包含肺炎链球菌血清型 12F CPS 六糖重复单元，其合成的关键是三糖 β-D-GalpNAc-(1→4)-[α-D-Glcp- 的组装。 (1→3)]-β-D-ManpNAcA，其中分支点配备有正交保护基团。事实证明，依赖于单糖结构单元顺序组装的线性方法优于收敛 [3 + 3] 策略，而收敛 [3 + 3] 策略由于空间限制而未能成功。合成的六糖是进一步免疫学研究的起点。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.19

文献信息

• Preparation of Thiosugars and Their Use
  申请人：Davis Benjamin Guy

  公开号：US20090176970A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  A process for the preparation of a thiosaccharide represented by Saccharide-S-H wherein Saccharide comprises at least 4 sugar units, comprises subjecting a corresponding compound of the formula (P)Saccharide-S-(P) wherein (P) represents an O- or S-protecting group(s), to Birch reduction.

  一种制备由糖硫代糖（Saccharide-S-H）表示的硫代糖的方法，其中糖代表至少4个糖单元，包括将具有以下结构的相应化合物（P）糖硫代糖（P）进行桦还原：（P）糖硫代糖（P），其中（P）代表一个或多个O-或S-保护基。