4-Hydroxysulfanyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 86335-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 4-Hydroxysulfanyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• CAS: 86335-61-7
• 化学式: C₅H₄N₄OS
• 分子量: 168.179
• InChiKey: RFNPLRHDROKBTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硫基-1H-吡啶并[3,4-d]嘧啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 4-Hydroxysulfanyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤-6-亚硫酸，一种6-硫嘌呤的假定反应性代谢产物，其合成和pH依赖性稳定性。

  摘要：

  先前的研究表明，6-硫嘌呤被肝细胞色素P-450代谢活化为能够通过混合二硫键与蛋白质结合的中间体。假定活性代谢物的身份为嘌呤-6-亚磺酸。在本报告中，我们描述了6-硫嘌呤和两个结构相似的化合物9-甲基-6-硫嘌呤和4-巯基-1H-吡唑并[3,4-d]-嘧啶的亚磺酸衍生物的合成。根据亚硫酸分解的歧化机理，介绍并解释了这些化合物在缓冲水性介质中异常的pH依赖性稳定性分布。用放射性标记的嘌呤-6-亚硫酸进行的研究表明，该物种直接与肝微粒体蛋白结合。

  DOI：

  10.1021/jm00364a031

文献信息

• Synthesis and pH-dependent stability of purine-6-sulfenic acid, a putative reactive metabolite of 6-thiopurine
  作者：R. T. Abraham、L. M. Benson、I. Jardine

  DOI：10.1021/jm00364a031

  日期：1983.10

  hepatic cytochrome P-450 to an intermediate capable of binding to proteins by a mixed disulfide linkage. The identity of the active metabolite was postulated to be purine-6-sulfenic acid. In the present report, we describe the synthesis of the sulfenic acid derivatives of 6-thiopurine and two structurally similar compounds, 9-methyl-6-thiopurine and 4-mercapto-1H-pyrazolo[3,4-d]-pyrimidine. The unusual

  先前的研究表明，6-硫嘌呤被肝细胞色素P-450代谢活化为能够通过混合二硫键与蛋白质结合的中间体。假定活性代谢物的身份为嘌呤-6-亚磺酸。在本报告中，我们描述了6-硫嘌呤和两个结构相似的化合物9-甲基-6-硫嘌呤和4-巯基-1H-吡唑并[3,4-d]-嘧啶的亚磺酸衍生物的合成。根据亚硫酸分解的歧化机理，介绍并解释了这些化合物在缓冲水性介质中异常的pH依赖性稳定性分布。用放射性标记的嘌呤-6-亚硫酸进行的研究表明，该物种直接与肝微粒体蛋白结合。