(5R,6S)-6-hydroxyhexadecan-5-olide | 89102-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R,6S)-6-hydroxyhexadecan-5-olide
• 英文别名: (R)-6-((S)-1-hydroxyundecyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one；(R)-6-[(S)-1-hydroxyundecyl]tetrahydro-2H-pyran-2-one；(5R,6S)-(-)-6-hydroxy-5-hexadecanolide；(5R,6R)-6-hydroxy-5-hexadecanolide；(5R,6S)-6-hydroxy-5-hexadecanolide；(5R,6S)-6-hydroxy-hexadecanolide；(6R)-6-[(1S)-1-hydroxyundecyl]oxan-2-one
• CAS: 89102-36-3
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃
• 分子量: 270.412
• InChiKey: XQPFRDLDHNFCCR-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-6-hydroxyhexadecan-5-olide 在 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 cesium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (5S,6R)-erythro-6-acetoxy-5-hexadecanolide
  参考文献：
  名称：

  A novel carbon-carbon bond-forming reaction of triflates with copper(I)-catalyzed Grignard reagents. A new concise and enantiospecific synthesis of (+)-exo-brevicomin, (5R,6S)-(-)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, and L-factor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00301a038
• 作为产物：
  描述：

  1-碘癸烷 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 88.17h， 生成 (5R,6S)-6-hydroxyhexadecan-5-olide
  参考文献：
  名称：

  6-乙酰氧基-5-十六内酯的所有四种异构体的不对称合成总：蚊子产卵引诱信息素的主要成分

  摘要：

  （5不对称全合成小号，6 - [R（+） - - ）赤-6-乙酰氧基-5-十六内酯1A已经从容易得到己-5-炔-1-醇通过施的不对称环氧化反应完成的关键步骤，分八步进行，总产率为33.5％。此外，6-乙酰氧基-5-十六内酯的所有四种异构体的立体选择性合成1A - 1D分别通过Sharpless不对称二羟基化和Mitsunobu反应得到分别作为具有16.5-21.2％的总产率的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.03.006

文献信息

• Facile total synthesis of (−)-(5R,6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide from carbohydrate, a mosquito oviposition attractant pheromone
  作者：Saibal Das、Anand Kumar Mishra、Ashish Kumar、Ahamad Al Khazim Al Ghamdi、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1016/j.carres.2012.05.009

  日期：2012.9

  Total synthesis of (-)-(5R,6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, a major component of mosquito oviposition attractant pheromones is reported. The key synthetic steps involve epoxide opening by lithiated salt of ethylpropionate and acid catalysed lactonization. The total synthesis was achieved in 11 linear steps staring from a readily available carbohydrate delta-gluconolactone in 18% overall yield making

  据报道，蚊子产卵引诱剂信息素的主要成分是（-）-（5R，6S）-6-乙酰氧基-5-十六醇。关键的合成步骤涉及通过丙酸乙酯的锂盐的环氧化物开环和酸催化的内酯化。从一个容易获得的碳水化合物δ-葡糖酸内酯开始，在11个线性步骤中完成了总合成，总收率为18％，使其简单，实用和优雅。
• SYNTHESIS OF BOTH ENANTIOMERS OF ERYTHRO-6-ACETOXY-5-HEXADECANOLIDE, THE MAJOR COMPONENT OF A MOSQUITO OVIPOSITION ATTRACTANT PHEROMONE
  作者：Toshio Sato、Makoto Watanabe、Naoki Honda、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1984.1175

  日期：1984.7.5

  Stereoselective synthesis of both (5S,6R)-(+)- and (5R,6S)-(−)-6-acetoxy-5-hexadecanolides, the major component of a mosquito oviposition attractant pheromone, was achieved from (S)-2-cyclohexen-1-ol.

  (5S,6R)-(+)- 和 (5R,6S)-(-)-6-acetoxy-5-hexadecanolides（蚊子产卵引诱信息素的主要成分）的立体选择性合成是从 (S)- 实现的2-环己烯-1-醇。
• Enantioselective synthesis of (-)-(5R,6S)-6-acetoxyhexadecan-5-olide via tandem α-aminooxylation-Henry reaction
  作者：Rachana Pandey、Yuvraj Garg、Ranjana Prakash、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.635

  日期：——

  A novel enantioselective synthetic approach of (-)-(5R,6S)-6-acetoxyhexadecan-5-olide, an oviposition attractant pheromone of the mosquito Culex pipiens fatigans is presented, starting from n-dodecanal. The synthesis features tandem α-aminooxylation-Henry and Yamaguchi-Hirao alkylation reactions as key steps.

  提出了一种新的对映选择性合成方法 (-)-(5R,6S)-6-acetoxyhexadecan-5-olide，一种蚊子 Culex pipiens fatigans 的产卵引诱信息素，从正十二醛开始。该合成以串联 α-氨基氧化-亨利和 Yamaguchi-Hirao 烷基化反应为关键步骤。
• Synthesis of (-)-Muricatacin and (-)-(5R,6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, the Mosquito oviposition attractant pheromone, from D-isoascorbic acid
  作者：Christine Gravier-Pelletier、Michèle Sanière、Isabelle Charvet、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88177-4

  日期：1994.1

  From D-isoascorbic acid, a general approach to enantiomerically pure hydroxy γ-butyro and δ-valero lactones, (-)-Muricatacin and (-)-(5R,6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, via a four carbon atoms bis-epoxide equivalent, is reported.

  从d -isoascorbic酸，一般的方法来对映体纯羟基γ丁和δ-戊内酯，（ - ） - Muricatacin和（ - ） - （5 - [R，6小号）-6-乙酰氧基-5-十六内酯，经由一个据报道有四个碳原子的双环氧当量。
• Enantiopure hydroxylactones from L-ascorbic and D-isoascorbic acids. Part II. Synthesis of (−)-(5R, 6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide and its diastereomers
  作者：Christine Gravier-Pelletier、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01033-v

  日期：1995.2

  Strategies to enantiopure 6-hydroxy-δ-valerolactones, through bis-epoxide formal equivalents issued from L-ascorbic and D-isoascorbic acids, are studied. The approaches notably involve Mitsunobu reaction on diols or triols and opening of the resulting epoxides.

  研究了通过从L-抗坏血酸和D-异抗坏血酸发出的双环氧化物形式等效物来制取对映纯6-羟基-δ-戊内酯的策略。所述方法特别涉及在二醇或三醇上的Mitsunobu反应和打开所得的环氧化物。