(1R)-5,6-dihydro-6-[(1Z,3S)-3-hydroxyhept-1-en-1-yl]2H-pyran-2-one | 72620-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (1R)-5,6-dihydro-6-[(1Z,3S)-3-hydroxyhept-1-en-1-yl]2H-pyran-2-one
• 英文别名: (R)-6-((S,Z)-3-hydroxyhept-1-enyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；deacethylumuravumbolide；desacetylumuravumbolide；(-)-deacetylumuravumbolide；(2R)-2-[(Z,3S)-3-hydroxyhept-1-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 72620-14-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: AKDFAXNMDAJWDL-DOSOYNOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1R)-5,6-dihydro-6-[(1Z,3S)-3-hydroxyhept-1-en-1-yl]2H-pyran-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(6R)-6-[ (1Z,3S)-3-(acetyloxy)hept-1-en-1-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  乌拉乌布立酯的立体选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种高效的立体选择性全合成乌拉乌布威利德。合成的关键特征包括Jacobsen拆分，Wadsworth Emmons烯化反应和甲硅烷基系的闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.04.004
• 作为产物：
  描述：

  丁基环氧乙烷 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 正丁基锂 、 水 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.34h， 生成 (1R)-5,6-dihydro-6-[(1Z,3S)-3-hydroxyhept-1-en-1-yl]2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  乌拉乌布立酯的立体选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种高效的立体选择性全合成乌拉乌布威利德。合成的关键特征包括Jacobsen拆分，Wadsworth Emmons烯化反应和甲硅烷基系的闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.04.004

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Umuravumbolide
  作者：Vanam Shekhar、Dorigondla Kumar Reddy、Sudina Purushotham Reddy、Peddikotla Prabhakar、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/ejoc.201100510

  日期：2011.8

  A simple and efficient stereoselective total synthesis of desacetylumuravumbolide (1a) and umuravumbolide (1b), starting from commercially available valeraldehyde has been described. The synthetic strategy involves a highly enantioselective zinc-mediated addition of protected 2 alkyn-1-ol to aldehyde, a Crimmins aldol reaction, and Horner–Wadsworth–Emmons olefination as key steps.

  已经描述了一种从市售戊醛开始的去乙酰基umuravumbolide（1a）和umuravumbolide（1b）的简单有效的立体选择性全合成。合成策略包括高度对映选择性锌介导的受保护的 2 alkyn-1-ol 与醛的加成、Crimmins 醛醇反应和 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化作为关键步骤。
• Total Synthesis of Umuravumbolide
  作者：Vanam Shekhar、Dorigondla Kumar Reddy、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/hlca.201200078

  日期：2012.9

  A simple and efficient stereoselective total synthesis of (+)‐umuravumbolide (1b) and (−)‐deacetylumuravumbolide (1a) starting from commercially available pentanal is described. The synthesis involves Sharpless asymmetric epoxidation, Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution (HKR), and the Yamaguchi oxirane opening as key steps (Scheme 2).

  描述了一种简单有效的立体选择全合成（+）-umuravumbolide（1b）和（-）-deacetylumuravumbolide（1a）从市售的戊醛开始的合成方法。合成过程包括Sharpless不对称环氧化，Jacobsen水解动力学拆分（HKR）和山口环氧乙烷开口作为关键步骤（方案2）。
• Structure of the 5,6-dihydro-α-pyrone, umuravumbolide
  作者：Michael T. Davies-Coleman、Douglas E.A. Rivett

  DOI：10.1016/0031-9422(95)93874-f

  日期：1995.2

  Abstract The structure and absolute stereochemisry of umuravumbolide and desacetylumuravumbolide have been elucidated by spectral means.

  摘要 通过光谱手段阐明了umuravumbolide和desacetylumuravumbolide的结构和绝对立体化学。
• Asymmetric Synthesis of Umuravumbolide¹
  作者：M. Venkat Ram Reddy、John P. Rearick、Nyssa Hoch、P. Veeraraghavan Ramachandran

  DOI：10.1021/ol006583z

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] This first asymmetric synthesis of enantiopure desacetylumuravumbolide and umuravumbolide via asymmetric reduction, allylboration, and ring-closing metathesis confirms their revised structures and configurations. A convenient procedure to upgrade the enantiopurity of alpha,beta-acetylenic alcohols is also described.

  [图：见正文]通过不对称还原，烯丙基硼化和闭环易位，对映体纯的去乙酰基尿嘧啶核苷和umuravumbolide的首次不对称合成证实了它们的修饰结构和构型。还描述了一种方便的方法，可以提高α，β-炔醇的对映体纯度。
• Total Synthesis of Umuravumbolide and Hyptolide Through Silicon-Tethered Ring-Closing Metathesis
  作者：Partha Sarathi Chowdhury、Pradeep Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201300302

  日期：2013.7

  The total synthesis of umuravumbolide and hyptolide has been achieved in a efficient manner by using temporary silicon-tethered ring-closing metathesis and cross-coupling reactions as key steps. The stereogenic centres were generated by means of proline-catalysed α-aminoxylation of aldehydes and Brown's asymmetric allylation method.

  通过使用暂时的硅系链闭环复分解和交叉偶联反应作为关键步骤，已经以有效的方式实现了 umuravumbolide 和 hyptolide 的全合成。立体中心是通过脯氨酸催化的醛的α-氨氧基化和布朗的不对称烯丙基化方法产生的。