p-tolyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 596087-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-methylphenyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside；4-Methylphenyl 2-O,3-O-dibenzyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 596087-18-2
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅S
• 分子量: 466.598
• InChiKey: JXFWXDSPXXEFQG-SEFGFODJSA-N

物化性质

• 沸点：
  640.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3-hydroxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗凝血五糖磺达肝素的全合成

  摘要：

  抗凝五糖磺达肝素是使用改进和优化的合成策略合成的，包括收敛的[3 + 2]偶联方法，正交保护基和各种糖基供体。糖基化的新方法也用于控制立体化学构型和提高糖基化的产率。另外，采用HPLC和NMR方法监测磺达肝素的全合成过程。这项工作在相关文献的基础上为磺达肝素的合成和分析提供了详尽的阐述，并为肝素样低聚糖的合成提供了丰富的信息。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201400019
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-甲基葡萄糖甙-4-甲基苯酯 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 p-tolyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  自动聚糖装配产生的阿拉伯糖木聚糖寡糖对木聚糖解构酶的活性位点图

  摘要：

  木聚糖降解酶对于半纤维素生物质的解构至关重要，因此水解产物可用于各种工业应用，例如生物燃料的生产。为了确定这些酶的底物特异性，我们通过自动聚糖组装制备了复杂的木聚糖寡糖集合。七个差异保护的构建基块为2取代，3取代和2/3取代的阿拉伯糖醛酸和葡萄糖醛酸木聚糖低聚糖的模块化组装提供了基础。木聚糖主链的延长取决于将C4-芴基甲氧基羰基（Fmoc）保护的木糖结构单元反复添加到接头官能化的树脂中。阿拉伯呋喃糖和葡萄糖醛酸残基已通过在木糖结构单元的C2和C3羟基上使用完全正交的2-（甲基）萘基（Nap）和2-（叠氮基甲基）苯甲酰基（Azmb）保护基团选择性地连接至主链。阿拉伯木聚糖低聚糖是绘制涉及木聚糖解构的糖基水解酶活性位点的极佳工具。在寡糖与糖基水解酶孵育后，通过分析消化产物来确定几种木聚糖酶和阿拉伯呋喃糖苷酶的底物特异性。

  DOI：

  10.1002/chem.201605902

文献信息

• Merging Reagent Modulation and Remote Anchimeric Assistance for Glycosylation: Highly Stereoselective Synthesis of α‐Glycans up to a 30‐mer
  作者：Yunqin Zhang、Haiqing He、Zixi Chen、Yingying Huang、Guisheng Xiang、Penghua Li、Xingkuan Yang、Gang Lu、Guozhi Xiao

  DOI：10.1002/anie.202103826

  日期：2021.5.25

  and 6‐O‐levulinoyl remote anchimeric assistance glycosylation strategy, which is successfully applied to the first highly stereoselective synthesis of the branched Dendrobium Huoshanense glycans and the linear Longan glycans containing up to 30 contiguous 1,2‐cis glucosidic bonds. DFT calculations shed light on the origin of the much higher stereoselectivities of 1,2‐cis glucosylation with 6‐O‐levulinoyl

  包含多个1,2-顺式糖苷键的长链，支链和复杂碳水化合物的有效合成是一项长期的挑战。在这里，我们报告了一种结合的试剂调节和6-O-乙酰丙酸远程嵌合辅助糖基化策略，该策略已成功地应用于分支石Hu霍山ense聚糖和线性龙眼聚糖的首次高度立体选择性合成，其中线性龙眼聚糖最多包含30个连续的1,2-顺式糖苷键。DFT计算揭示了6-O-乙酰丙酰基与1-O-乙酰基或6-O-苯甲酰基相比具有更高的1,2-顺式糖基化立体选择性的起源。在复杂聚糖的有效合成中，已经证明了基于糖基邻炔基苯甲酸酯和邻（1-苯基乙烯基）苯甲酸酯的正交单锅糖基化策略，
• PREPARATION OF MONOSACCHARIDES, DISACCHARIDES, TRISACCHARIDES, AND PENTASACCHARIDES OF HEPARINOIDS
  申请人：FORMOSA LABORATORIES, INC.

  公开号：US20170015695A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  The present invention provides preparations of monosaccharides, disaccharides, trisaccharides, and pentasaccharides of heparinoids. The present invention also provides novel monosaccharides, disaccharides, trisaccharides and pentasaccharides for use in the preparation of heparinoids.

  本发明提供了肝素样单糖、二糖、三糖和五糖的制备方法。本发明还提供了用于制备肝素样化合物的新型单糖、二糖、三糖和五糖。
• A flexible 1,2-cis α-glycosylation strategy based on in situ adduct transformation
  作者：Jhe-Cyuan Hu、Ai-Fen Wendy Feng、Bo-Yao Chang、Chun-Hung Lin、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1039/c7ob00839b

  日期：——

  strategy for a wide range of glycosyl donors and acceptors has been developed, which is based on an in situ adduct transformation protocol. Based on this strategy, both NFM-derived and iodide covalent adducts can be accessed for glycosylation. Using low temperature NMR spectroscopy, the aforementioned glycosyl adducts were detected.

  已经开发了一种针对多种糖基供体和受体的灵活的1,2-顺式α-选择性糖基化策略，该策略基于原位加合物转化方案。基于此策略，可以获取NFM衍生品和碘化物共价加合物进行糖基化。使用低温NMR光谱法，检测到上述糖基加合物。
• Immobilization of UDP-Galactose on an Amphiphilic Resin
  作者：Jessica G. M. Bevan、Eva C. Lourenço、Miguel Chaves-Ferreira、João A. Rodrigues、M. Rita Ventura

  DOI：10.1002/ejoc.201701620

  日期：2018.2.21

  Here we report the first example of resin‐bound nucleotide sugars: fluorinated UDP‐Galactose and UDP‐Galactose. This synthesis represents an efficient method to access resin‐bound nucleotide sugars in a modular approach that enables modifications of the sugar or nucleotide before conjugation.

  在这里，我们报告第一个与树脂结合的核苷酸糖的例子：氟化的UDP-半乳糖和UDP-半乳糖。这种合成方法代表了一种有效的方法，可通过模块化方法访问树脂结合的核苷酸糖，该方法可在结合之前对糖或核苷酸进行修饰。
• Stripping off Water at Ambient Temperature:  Direct Atom-Efficient Acetal Formation between Aldehydes and Diols Catalyzed by Water-Tolerant and Recoverable Vanadyl Triflate
  作者：Chien-Tien Chen、Shiue-Shien Weng、Jun-Qi Kao、Chun-Cheng Lin、Mi-Dan Jan

  DOI：10.1021/ol051178z

  日期：2005.7.1

  catalyst can be readily recovered from the aqueous layer. In combination with vanadyl triflate-catalyzed sequential regioselective, reductive acetal opening and chemoselective acylations, the title method allows for differential functionalization of all four hydroxyl units in a given glucopyranoside.

  [反应：请参见文字]。通过使用三氟甲磺酸钒在环境温度下在CH（3）CN中作为催化剂，可以很容易地用1,2-和1,3-二醇将芳香醛保护为缩醛。基于碳水化合物的1,2-和1,3-二醇同样可以得到很好的保护。催化剂可以容易地从水层中回收。与三氟甲磺酸氧钒催化的顺序区域选择性，还原性乙缩醛开放和化学选择性酰化相结合，该标题方法可在给定的吡喃葡萄糖苷中实现所有四个羟基单元的差异化功能化。