oct-1-en-3-yl 4-methoxybenzoate | 1266355-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: oct-1-en-3-yl 4-methoxybenzoate
• CAS: 1266355-96-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: PVQJVLJSDHMLSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oct-1-en-3-yl 4-methoxybenzoate 、 BUTYLZINC BROMIDE 在 bis(acetonitrile)palladium(II) chloride 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 对苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到dodecan-6-yl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙醇衍生物的反马尔科夫尼科夫加氢烷基化反应

  摘要：

  报道了使用烷基溴化锌试剂对受保护的烯丙醇进行钯催化的加氢烷基化反应。该帐户包括许多烯丙基、高烯丙基和双烯丙基醇衍生物，对于抗马尔科夫尼科夫产物，所有这些衍生物均具有 >20:1 的统一选择性。该反应的特点是能够在非官能化区域传递富含对映异构体的醇，这是由于催化剂避免了烯丙基位置的 β-氢化物消除。

  DOI：

  10.1021/ol303129p
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 大茴香酸 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到oct-1-en-3-yl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Redox-Neutral Atom-Economic Rhodium-Catalyzed Coupling of Terminal Alkynes with Carboxylic Acids Toward Branched Allylic Esters

  摘要：

  A new method for the preparation of a wide range of branched allylic esters from terminal alkynes that proceeds via a redox-neutral propargylic CH activation employing a rhodium(I)/DPEphos catalyst is reported.

  DOI：

  10.1021/ja1108613

文献信息

• Copper-catalyzed regioselective allylic oxidation of olefins via C–H activation
  作者：Nengbo Zhu、Bo Qian、Haigen Xiong、Hongli Bao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.047

  日期：2017.10

  A regioselective oxidation of allylic C–H bond to C–O bond catalyzed by copper (I) was developed with diacyl peroxides as oxidants. The oxidation of allylic C–H bond was accomplished with good yield and regioselectivity under mild reaction conditions. This method has a broad substrate scope including cyclic olefins, terminal and internal acyclic olefins and allyl benzene compounds. The reaction proceeds

  以二酰基过氧化物为氧化剂，开发了由铜（I）催化的烯丙基CH键至CH键的区域选择性氧化。在温和的反应条件下，烯丙基CH键的氧化反应具有良好的收率和区域选择性。该方法具有广泛的底物范围，包括环烯烃，末端和内部无环烯烃以及烯丙基苯化合物。如自旋俘获实验所建议的，反应是通过自由基机理进行的。