S-4-acetylphenyl N,N-dimethylthiocarbamate | 13511-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-4-acetylphenyl N,N-dimethylthiocarbamate
• 英文别名: S-4-acetylphenyl dimethylcarbamothioate；S-(4'-acetophenyl)-N,N-dimethylthiocarbamate；S-(4'-acetophenyl) dimethylthiocarbamate；N,N-Dimethyl-thiocarbamidsaeure-S-(4-acetyl-phenylester)；p-Acetyl-phenyl-N.N-dimethyl-thiolcarbamat；(p-Acetylphenyl)-N,N-dimethylthiocarbamat；S-(4-acetylphenyl) dimethylcarbamothioate；S-(4-acetylphenyl) N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 13511-90-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: HOQMOQRSJLHIOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-4-acetylphenyl N,N-dimethylthiocarbamate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到4'-巯基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  芳香族硫醇对蛋白质折叠过程中发生的硫醇-二硫键交换反应的影响。

  摘要：

  包含二硫键的蛋白质从变性蛋白质到天然蛋白质的折叠涉及许多硫醇-二硫键交换反应。这些反应中的许多反应都包含氧化还原缓冲液，该缓冲液是硫醇（RSH）和相应的二硫键（RSSR）的混合物。RSH的结构与其在体外折叠蛋白中的功效之间的关系仅在有限的范围内进行了研究。本文报道了脂族和尤其是芳族硫醇对蛋白质折叠期间发生的反应的影响。芳族硫醇可能特别有效，因为它们的硫醇pK（a）值和反应性与体内催化剂蛋白质二硫键异构酶（PDI）匹配。这项研究将芳香族硫醇的硫醇pK（a）值与其对小分子二硫键和蛋白质胰岛素的反应性相关联。测量了九种对位取代的芳族硫醇的硫醇pK（a）值；使用sigma（p-）值构建的Hammett图得出rho = -1.6 +/- 0.1。测定了芳香族和脂肪族硫醇与2-吡啶基二硫代乙醇（2-PDE）（一种小分子二硫化物）的反应性。芳族硫醇的反应性与pK（a）的关系图的斜率（β）为0.9。这些硫

  DOI：

  10.1021/jo015600a
• 作为产物：
  描述：

  O-(4-acetylphenyl) N,N-dimethylcarbamothioate 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 S-4-acetylphenyl N,N-dimethylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  Microwave-mediated Newman–Kwart rearrangement in water

  摘要：

  这是第一次在纯水中进行单分子Newman-Kwart重排。

  DOI：

  10.1039/c6ra20676j

文献信息

• Studies of the Thiocarbonyl Compounds. III. The Mechanism of the Thermal Rearrangement of Aryl Thionocarboxylates
  作者：Aritsune Kaji、Yoshiaki Araki、Koshin Miyazaki

  DOI：10.1246/bcsj.44.1393

  日期：1971.5

  The thermal rearrangement of aryl thionocarboxylates was kinetically investigated in diphenyl ether. The rate constants of the rearrangement of aryl N,N-dimethylthionocarbamates were well correlated with the σ− values, but the plots of the electron-releasing para-substituents deviated slightly on the lower side of the meta correlation line. A good linear free-energy relationship existed between the

  在二苯醚中对芳基硫羰羧酸酯的热重排进行了动力学研究。芳基 N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯重排的速率常数与 σ− 值密切相关，但释放电子的对位取代基的图在元相关线的下侧略有偏差。芳基N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯的重排与4-或5-取代的1-氯-2-硝基苯与哌啶的双分子亲核反应之间存在良好的线性自由能关系。通过使用从后一个反应中获得的取代基常数作为电子释放对位取代基常数，获得了相当好的 ρ-σ- 关系。芳基N重排之间也存在线性自由能关系，N-二甲基硫代氨基甲酸酯和芳基硫代苯甲酸酯，以及芳基 N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯和 O-芳基 S-苯基二硫代碳酸酯的重排。反应常数的顺序是...
• Thio carbamates and their derivatives
  申请人：Hoechst Celanese Corporation

  公开号：US05151540A1

  公开（公告）日：1992-09-29

  A method is provided for preparing N-acylaminothiophenols, e.g., N-acetyl-para-aminothiophenol, or aminothiophenols, e.g., para-aminothiophenol, or N,S-diacylaminothiophenols, e.g., N,S-diacetyl-para-aminothiophenol, by reacting any of certain sulfur-containing ketones, viz., an S-(acylaryl) N,N-di(organo)thiocarbamate, e.g., S-(4'-acetophenyl)-N,N-dimethylthiocarbamate, an acylthiophenol acylate ester, e.g., 4-acetothiophenol acetate, or a free acylthiophenol, e.g., 4-acetothiophenol with hydroxylamine or a hydroxylamine salt, to form the oxime of the ketone, subjecting the oxime to a Beckmann rearrangement in the presence of a catalyst to form an S-(N-acyl-aminoaryl) N,N-di(organo)thiocarbamate, e.g., S-(N-acetyl-para-aminophenyl) N,N-dimethylthiocarbamate, an N,S-diacylaminothiophenol, e.g., N,S-diacetyl-paraaminothiophenol, or an N-acyl aminothiophenol, e.g., N-acetyl-para-aminothiophenol, respectively. The S-(N-acyl-aminoaryl) N,N-di(organo)thiocarbamate may be hydrolyzed to the N-acyl aminothiophenol or aminothiophenol. The S-(acylaryl) N,N-di(organo)thiocarbamate may be produced by reacting a hydroxy aromatic ketone, e.g., 4-hydroxyacetophenone (4-HAP) with an N,N-di(organo)thiocarbamoyl halide, e.g., N,N-dimethylthiocarbamoyl chloride (DMTC) to form an O-(acylaryl) N,N-di(organo)thiocarbamate, e.g., O-(4'-acetophenyl) N,N-dimethylthiocarbamate, and pyrolytically rearranging the latter compound. The acylthiophenol may be produced by hydrolyzing the S-(acylaryl) N,N-di(organo)thiocarbamate.

  提供了一种制备N-酰氨基噻吩的方法，例如N-乙酰基对氨基噻吩，或氨基噻吩，例如对氨基噻吩，或N，S-二酰氨基噻吩，例如N，S-二乙酰基对氨基噻吩的方法，通过将某些含硫酮之一与羟肟或羟肟盐反应，形成酮的肟，将肟在催化剂存在下经过贝克曼重排反应，形成S-(N-酰氨基芳基) N，N-二(有机)硫代氨基甲酸酯，例如S-(N-乙酰基对氨基苯基) N，N-二甲基硫代氨基甲酸酯，N，S-二酰氨基噻吩，例如N，S-二乙酰基对氨基噻吩，或N-酰氨基噻吩，例如N-乙酰基对氨基噻吩，分别。S-(N-酰氨基芳基) N，N-二(有机)硫代氨基甲酸酯可以水解为N-酰氨基噻吩或氨基噻吩。S-(酰芳基) N，N-二(有机)硫代氨基甲酸酯可以通过将羟基芳香酮，例如4-羟基乙酰苯酮（4-HAP）与N，N-二(有机)硫代氨基甲酸酰卤，例如N，N-二甲基硫代氨基甲酸酰氯（DMTC）反应形成O-(酰芳基) N，N-二(有机)硫代氨基甲酸酯，例如O-(4'-乙酰基苯基) N，N-二甲基硫代氨基甲酸酯，并热解重排后制备。酰基噻吩可以通过水解S-(酰芳基) N，N-二(有机)硫代氨基甲酸酯制备。
• Synthesis, in Vitro Covalent Binding Evaluation, and Metabolism of ¹⁴C-Labeled Inhibitors of 11β-HSD1
  作者：Daqing Sun、Qiuping Ye、Xuelei Yan、Yosup Rew、Peter Fan、Xiao He、Min Jiang、Dustin L. McMinn、Mario Monshouwer、Hua Tu、Jay P. Powers

  DOI：10.1021/ml500331y

  日期：2014.11.13

  In this letter, we reported the design and synthesis of three potent, selective, and orally bioavailable 11β-HSD1 inhibitors labeled with 14C: AMG 456 (1), AM-6949 (2), and AM-7715 (3). We evaluated the covalent protein binding of the labeled inhibitors in human liver microsomes in vitro and assessed their potential bioactivation risk in humans. We then studied the in vitro mechanism of 2 in human

  在这封信中，我们报道了标记为14 C的三种有效，选择性和口服生物利用的11β-HSD1抑制剂的设计和合成：AMG 456（1），AM-6949（2）和AM-7715（3）。我们评估了人类肝微粒体中标记的抑制剂的共价蛋白结合，并评估了其在人体中潜在的生物激活风险。然后，我们研究了人类肝细胞中2的体外机制以及反应性中间体的形成。我们的研究结果表明1和3具有较低的人类代谢生物激活潜力，而2具有较高的风险。
• Method for producing alkenylthiophenols and their esters
  申请人：Hoechst Celanese Corporation

  公开号：US04794205A1

  公开（公告）日：1988-12-27

  A method is provided for preparing alkenylthiophenols, e.g., para-vinylthiophenol, or their esters, e.g., para-vinylthiophenol acetate by reacting a hydroxy aromatic ketone, e.g., 4-hydroxyacetophenone (4-HAP) with an N,N-di(organo)thiocarbamoyl halide, e.g., N,N-dimethylthiocarbamoyl chloride (DMTC) to form an O-(acylaryl) N,N-di(organo)thiocarbamate, e.g., O-(4'-acetophenyl) N,N-dimethylthiocarbamate, and pyrolytically rearranging the latter compound to form an S-(acylaryl) N,N-di(organo)thiocarbamate, e.g., S-(4-4- -acetophenyl) N,N-dimethylthiocarbamate. In one procedure, the latter compound is directly reduced to form an S-(1-hydroxyalkylaryl) N,N-di(organo) thiocarbamate, e.g., S-[4'-(1-hydroxyethyl)phenyl] N,N-dimethylthiocarbamate, which is either hydrolyzed to form a (1-hydroxyalkyl) thiophenol, e.g., 4'-(1-hydroxyethyl) thiophenol, which optionally after acylation of its thiol group, is dehydrated to form the alkenylthiophenol wherein the double bond is at the ring-bonded carbon atom, e.g., para-vinylthiophenol, or the S-(1-hydroxyalkylaryl) N,N-di(organo) thiocarbamate is dehydrated to form an S-(alkenylaryl) N,N-di(organo) thiocarbamate, e.g., S-(4-vinylphenyl) N,N-dimethylthiocarbamate which is hydrolyzed to form the alkenylthiophenol. In an alternative procedure, the S-(acylaryl) N,N-di(organo)thiocarbamate is hydrolyzed and the resulting thiol acylated with an acylating agent, e.g., acetyl chloride, to produce an acylthiophenol ester, e.g., 4-acetothiophenol acetate, which is then reduced and hydrolyzed to produce the (1-hydroxyalkyl) thiophenol. The latter compound is then dehydrated to produce the alkenylthiophenol, or acylated and dehydrated to produce alkenylthiophenol thioester, as described in the first procedure.

  提供了一种制备烯基硫代苯酚，例如对-乙烯基硫代苯酚，或其酯，例如对-乙烯基硫代苯酚醋酸酯的方法，通过将羟基芳香酮，例如4-羟基乙酰苯酮（4-HAP）与N,N-二（有机）硫代氨酰卤化物，例如N,N-二甲基硫代氨酰氯（DMTC）反应形成O-（酰基芳基）N,N-二（有机）硫代氨酰酸盐，例如O-（4'-乙酰苯基）N,N-二甲基硫代氨酰酸盐，并通过热解重排后者化合物形成S-（酰基芳基）N,N-二（有机）硫代氨酰酸盐，例如S-（4-4- -乙酰苯基）N,N-二甲基硫代氨酰酸盐。在一个程序中，后者化合物直接还原形成S-（1-羟基烷基芳基）N,N-二（有机）硫代氨酰酸盐，例如S-[4'-(1-羟基乙基)苯基]N,N-二甲基硫代氨酰酸盐，它可以水解形成（1-羟基烷基）硫代苯酚，例如4'-(1-羟基乙基)硫代苯酚，之后经过硫醇基的酰化，脱水形成烯基硫代苯酚，其中双键位于环键合碳原子，例如对-乙烯基硫代苯酚，或将S-（1-羟基烷基芳基）N,N-二（有机）硫代氨酰酸盐脱水形成S-（烯基芳基）N,N-二（有机）硫代氨酰酸盐，例如S-（4-乙烯基苯基）N,N-二甲基硫代氨酰酸盐，将其水解形成烯基硫代苯酚。在另一种程序中，S-（酰基芳基）N,N-二（有机）硫代氨酰酸盐被水解，生成的巯基与酰化剂，例如乙酰氯，酰化，产生酰硫代苯酚酯，例如4-乙酰硫代苯酚醋酸酯，然后还原和水解产生（1-羟基烷基）硫代苯酚。后者化合物然后脱水产生烯基硫代苯酚，或酰化和脱水产生烯基硫代苯酚硫酯，如第一程序中所述。
• ARYLSULFONES AND USES RELATED THERETO
  申请人：Fan Pingchen

  公开号：US20080269283A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Aryl sulfone compounds of formula I and II are described and have therapeutic utility, particularly in the treatment of diabetes, obesity and related conditions and disorders:

  描述了公式I和II的芳基磺酰化合物，并具有治疗效用，特别是在治疗糖尿病、肥胖症和相关疾病和疾病方面。