O-(4-acetylphenyl) N,N-dimethylcarbamothioate | 10345-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(4-acetylphenyl) N,N-dimethylcarbamothioate
• 英文别名: O-4-acetylphenyl N,N-dimethylthiocarbamate；O-(4-acetylphenyl) dimethylcarbamothioate；O-4-acetylphenyl dimethylcarbamothioate；4'-O-(N,N-dimethylthiocarbamate)acetophenone；O-(4'-acetophenyl) N,N-dimethylthiocarbamate；N,N-Dimethyl-thiocarbaminsaeure-<4-acetyl-phenylester>
• CAS: 10345-50-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: XHRMXNSVZKQWHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(4-acetylphenyl) N,N-dimethylcarbamothioate 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 S-4-acetylphenyl N,N-dimethylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  Microwave-mediated Newman–Kwart rearrangement in water

  摘要：

  这是第一次在纯水中进行单分子Newman-Kwart重排。

  DOI：

  10.1039/c6ra20676j
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 生成 O-(4-acetylphenyl) N,N-dimethylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Thiocarbamoylthiocarbonates. I. Synthesis of Aryl Thiocarbamoyldithiocarbonates

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.34.254

文献信息

• Effects of Aromatic Thiols on Thiol−Disulfide Interchange Reactions That Occur during Protein Folding
  作者：Todd V. DeCollo、Watson J. Lees

  DOI：10.1021/jo015600a

  日期：2001.6.1

  numerous thiol-disulfide interchange reactions. Many of these reactions include a redox buffer, which is a mixture of a thiol (RSH) and the corresponding disulfide (RSSR). The relationship between the structure of RSH and its efficacy in folding proteins in vitro has been investigated only to a limited extent. Reported herein are the effects of aliphatic and especially aromatic thiols on reactions that

  包含二硫键的蛋白质从变性蛋白质到天然蛋白质的折叠涉及许多硫醇-二硫键交换反应。这些反应中的许多反应都包含氧化还原缓冲液，该缓冲液是硫醇（RSH）和相应的二硫键（RSSR）的混合物。RSH的结构与其在体外折叠蛋白中的功效之间的关系仅在有限的范围内进行了研究。本文报道了脂族和尤其是芳族硫醇对蛋白质折叠期间发生的反应的影响。芳族硫醇可能特别有效，因为它们的硫醇pK（a）值和反应性与体内催化剂蛋白质二硫键异构酶（PDI）匹配。这项研究将芳香族硫醇的硫醇pK（a）值与其对小分子二硫键和蛋白质胰岛素的反应性相关联。测量了九种对位取代的芳族硫醇的硫醇pK（a）值；使用sigma（p-）值构建的Hammett图得出rho = -1.6 +/- 0.1。测定了芳香族和脂肪族硫醇与2-吡啶基二硫代乙醇（2-PDE）（一种小分子二硫化物）的反应性。芳族硫醇的反应性与pK（a）的关系图的斜率（β）为0.9。这些硫
• Thiocarbamate-Directed Tandem Olefination–Intramolecular Sulfuration of Two <i>Ortho</i> C–H Bonds: Application to Synthesis of a COX-2 Inhibitor
  作者：Wendong Li、Yingwei Zhao、Shaoyu Mai、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00089

  日期：2018.2.16

  A palladium-catalyzed dual ortho C–H bond activation of aryl thiocarbamates is developed. This tandem reaction initiates by thiocarbamate-directed ortho C–H palladation, which leads to favorable olefin insertion rather than reductive elimination. The oxidative Heck reaction followed by another C–H activation and sulfuration affords the dual-functionalized products. This reaction provides a concise

  开发了钯催化的芳基硫代氨基甲酸酯双邻位碳氢键活化。这种串联反应是由硫代氨基甲酸酯指示的邻位C-H palladation引发的，这导致有利的烯烃插入而不是还原消除。氧化性的Heck反应，然后再进行C–H活化和硫化，得到了双官能化产物。该反应提供了通往S，O，C多取代苯骨架的简明路线，该路线可以成功地用于合成COX-2抑制剂。
• Studies of the Thiocarbonyl Compounds. III. The Mechanism of the Thermal Rearrangement of Aryl Thionocarboxylates
  作者：Aritsune Kaji、Yoshiaki Araki、Koshin Miyazaki

  DOI：10.1246/bcsj.44.1393

  日期：1971.5

  The thermal rearrangement of aryl thionocarboxylates was kinetically investigated in diphenyl ether. The rate constants of the rearrangement of aryl N,N-dimethylthionocarbamates were well correlated with the σ− values, but the plots of the electron-releasing para-substituents deviated slightly on the lower side of the meta correlation line. A good linear free-energy relationship existed between the

  在二苯醚中对芳基硫羰羧酸酯的热重排进行了动力学研究。芳基 N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯重排的速率常数与 σ− 值密切相关，但释放电子的对位取代基的图在元相关线的下侧略有偏差。芳基N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯的重排与4-或5-取代的1-氯-2-硝基苯与哌啶的双分子亲核反应之间存在良好的线性自由能关系。通过使用从后一个反应中获得的取代基常数作为电子释放对位取代基常数，获得了相当好的 ρ-σ- 关系。芳基N重排之间也存在线性自由能关系，N-二甲基硫代氨基甲酸酯和芳基硫代苯甲酸酯，以及芳基 N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯和 O-芳基 S-苯基二硫代碳酸酯的重排。反应常数的顺序是...
• Thio carbamates and their derivatives
  申请人：Hoechst Celanese Corporation

  公开号：US05151540A1

  公开（公告）日：1992-09-29

  A method is provided for preparing N-acylaminothiophenols, e.g., N-acetyl-para-aminothiophenol, or aminothiophenols, e.g., para-aminothiophenol, or N,S-diacylaminothiophenols, e.g., N,S-diacetyl-para-aminothiophenol, by reacting any of certain sulfur-containing ketones, viz., an S-(acylaryl) N,N-di(organo)thiocarbamate, e.g., S-(4'-acetophenyl)-N,N-dimethylthiocarbamate, an acylthiophenol acylate ester, e.g., 4-acetothiophenol acetate, or a free acylthiophenol, e.g., 4-acetothiophenol with hydroxylamine or a hydroxylamine salt, to form the oxime of the ketone, subjecting the oxime to a Beckmann rearrangement in the presence of a catalyst to form an S-(N-acyl-aminoaryl) N,N-di(organo)thiocarbamate, e.g., S-(N-acetyl-para-aminophenyl) N,N-dimethylthiocarbamate, an N,S-diacylaminothiophenol, e.g., N,S-diacetyl-paraaminothiophenol, or an N-acyl aminothiophenol, e.g., N-acetyl-para-aminothiophenol, respectively. The S-(N-acyl-aminoaryl) N,N-di(organo)thiocarbamate may be hydrolyzed to the N-acyl aminothiophenol or aminothiophenol. The S-(acylaryl) N,N-di(organo)thiocarbamate may be produced by reacting a hydroxy aromatic ketone, e.g., 4-hydroxyacetophenone (4-HAP) with an N,N-di(organo)thiocarbamoyl halide, e.g., N,N-dimethylthiocarbamoyl chloride (DMTC) to form an O-(acylaryl) N,N-di(organo)thiocarbamate, e.g., O-(4'-acetophenyl) N,N-dimethylthiocarbamate, and pyrolytically rearranging the latter compound. The acylthiophenol may be produced by hydrolyzing the S-(acylaryl) N,N-di(organo)thiocarbamate.

  提供了一种制备N-酰氨基噻吩的方法，例如N-乙酰基对氨基噻吩，或氨基噻吩，例如对氨基噻吩，或N，S-二酰氨基噻吩，例如N，S-二乙酰基对氨基噻吩的方法，通过将某些含硫酮之一与羟肟或羟肟盐反应，形成酮的肟，将肟在催化剂存在下经过贝克曼重排反应，形成S-(N-酰氨基芳基) N，N-二(有机)硫代氨基甲酸酯，例如S-(N-乙酰基对氨基苯基) N，N-二甲基硫代氨基甲酸酯，N，S-二酰氨基噻吩，例如N，S-二乙酰基对氨基噻吩，或N-酰氨基噻吩，例如N-乙酰基对氨基噻吩，分别。S-(N-酰氨基芳基) N，N-二(有机)硫代氨基甲酸酯可以水解为N-酰氨基噻吩或氨基噻吩。S-(酰芳基) N，N-二(有机)硫代氨基甲酸酯可以通过将羟基芳香酮，例如4-羟基乙酰苯酮（4-HAP）与N，N-二(有机)硫代氨基甲酸酰卤，例如N，N-二甲基硫代氨基甲酸酰氯（DMTC）反应形成O-(酰芳基) N，N-二(有机)硫代氨基甲酸酯，例如O-(4'-乙酰基苯基) N，N-二甲基硫代氨基甲酸酯，并热解重排后制备。酰基噻吩可以通过水解S-(酰芳基) N，N-二(有机)硫代氨基甲酸酯制备。
• Access to Coumarins by Rhodium-Catalyzed Oxidative Annulation of Aryl Thiocarbamates with Internal Alkynes
  作者：Yingwei Zhao、Feng Han、Lei Yang、Chungu Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00364

  日期：2015.3.20

  A Rh-catalyzed annulation of aryl thiocarbamates with internal alkynes via C–H bond activation has been developed. This protocol provides a new route to 3,4-disubstituted coumarins.

  已经开发了通过C–H键活化的Rh催化的芳基硫代氨基甲酸酯与内部炔烃的环化反应。该协议为3,4-二取代香豆素提供了一条新途径。