4-(4-phenyl-[1,2,3]triazol-1-ylmethyl)benzenesulfonamide | 1445903-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-phenyl-[1,2,3]triazol-1-ylmethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[(4-Phenyltriazol-1-yl)methyl]benzenesulfonamide；4-[(4-phenyltriazol-1-yl)methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1445903-47-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 314.368
• InChiKey: PXXABLSRVVOELC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  mafenide hydrochloride 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 4-(4-phenyl-[1,2,3]triazol-1-ylmethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,4-二芳基取代的三唑作为环氧合酶-2抑制剂：合成，生物学评估和分子建模研究

  摘要：

  通过引入连接到一个芳基环和各种取代基（H，F，Cl，CH 3或CH 3的环氧化酶-2（COX-2）药效团SO 2 NH 2），设计和合成一组新的1,4-二芳基取代的三唑。OCH 3）连接到另一个芳基环上。通过增加烷基接头链的大小[（–CH 2）n，其中n  = 0、1、2]，研究了化合物大小和柔韧性对COX-1 / COX-2抑制效能和选择性的影响。体外COX-1 / COX-2抑制的研究表明，所有的化合物（14 - 18，21 - 25和28 - 与COX-1同工酶（IC 50  = 21.0至> 100μM范围）相比，32）是更有效的COX-2同工酶抑制剂（IC 50 = 0.17–28.0μM范围）。在1,4二芳基取代的三唑类中，4- {2- [4-（4-氯-苯基）-[1,2,3]三唑-1-基]-乙基}-苯磺酰胺（化合物30）表现出最高的COX-2抑制效能和选择性（COX-1：IC 50

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.074