3-(4-acetylphenoxy)-3-phenyl-1,3-dihydroindol-2-one | 866993-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-acetylphenoxy)-3-phenyl-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: 3-(4-acetylphenoxy)-3-phenyl-1H-indol-2-one
• CAS: 866993-84-2
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₃
• 分子量: 343.382
• InChiKey: QCSSSODILFHZEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  575.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-acetylphenoxy)-3-phenyl-1,3-dihydroindol-2-one 在 C₄₄H₄₅O₄P 作用下， 以 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烷基芳醚中的催化对映选择性1,3-烷基转移：光学活性3,3'-二芳基吲哚的高效合成

  摘要：

  报道了使用手性布朗斯台德酸催化剂合成手性3,3'-二芳基吲哚的烷基芳基醚中的第一个有机催化不对称的1,3-烷基转移。初步结果显示，通过使用MTT分析，3,3'-二芳基吲哚的每个对映异构体和外消旋混合物对HeLa细胞系均表现出不同的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201801650
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-phenyl-1,3-dihydro-indol-2-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3-(4-acetylphenoxy)-3-phenyl-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  O-芳基醚的温和热催化和酸催化重排成邻羟基芳烃。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]在我们研究重氮酰胺A合成的研究过程中，发现了O-芳基醚向邻羟基芳基系统的不寻常重排。我们讨论了在温和热以及布朗斯台德酸和路易斯酸的条件下对这种重排的探索。催化条件。

  DOI：

  10.1021/ol051943+

文献信息

• Catalytic Enantioselective 1,3-Alkyl Shift in Alkyl Aryl Ethers: Efficient Synthesis of Optically Active 3,3′-Diaryloxindoles
  作者：Amol B. Gade、Pradip N. Bagle、Popat S. Shinde、Vipin Bhardwaj、Subhrashis Banerjee、Ajit Chande、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/anie.201801650

  日期：2018.5.14

  Reported is the first organocatalytic asymmetric 1,3‐alkyl shift in alkyl aryl ethers for the synthesis of chiral 3,3′‐diaryloxindoles using a chiral Brønsted acid catalyst. Preliminary results showed that each enantiomer of the 3,3′‐diaryloxindole, and a racemic mixture, showed different antiproliferative activities against HeLa cell lines by using an MTT assay.

  报道了使用手性布朗斯台德酸催化剂合成手性3,3'-二芳基吲哚的烷基芳基醚中的第一个有机催化不对称的1,3-烷基转移。初步结果显示，通过使用MTT分析，3,3'-二芳基吲哚的每个对映异构体和外消旋混合物对HeLa细胞系均表现出不同的抗增殖活性。
• A Mild Thermal and Acid-Catalyzed Rearrangement of <i>O</i>-Aryl Ethers into <i>ortho</i>-Hydroxy Arenes
  作者：Frederick W. Goldberg、Philip Magnus、Rachel Turnbull

  DOI：10.1021/ol051943+

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] An unusual rearrangement of an O-aryl ether to an ortho-hydroxyaryl system was discovered during our studies on the synthesis of diazonamide A. We discuss the exploration of this rearrangement under mild thermal and both Bronsted and Lewis acid-catalyzed conditions.

  [反应：请参阅文字]在我们研究重氮酰胺A合成的研究过程中，发现了O-芳基醚向邻羟基芳基系统的不寻常重排。我们讨论了在温和热以及布朗斯台德酸和路易斯酸的条件下对这种重排的探索。催化条件。