(-)-(4aR,7S)-7-hydroxy-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a,8,8-trimethyl-naphthalen-2(3H)-one | 18680-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(4aR,7S)-7-hydroxy-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a,8,8-trimethyl-naphthalen-2(3H)-one
• 英文别名: (2S,4aR)-(-)-1,1,4a-trimethyl-2-hydroxy-Δ⁸-7-octalone；(2S,4aS)-(+)-1,1,4a-trimethyl-2-hydroxy-Δ⁸-7-octalone；3γ-Hydroxy-2,2,6β-trimethyl-bicyclo<4.4.0>decen-(1,10)-on-(9)
• CAS: 18680-94-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: HHBKFUCSLNCACJ-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4aR,7S)-7-hydroxy-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a,8,8-trimethyl-naphthalen-2(3H)-one 在 氢氧化钾 、 氨 、 lithium 、 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (2S,4aS,8aR)-(-)-2β-hydroxy-1,1,4aβ-trimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8aα-decahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  从S-（+）-香芹酮中合成手性十烯酮，（-）-1,1,4a-三甲基-2-癸醛和（+）-地臭（第3部分）

  摘要：

  由S-（+）-香芹酮合成胆固醇生物合成抑制剂（-），1,1,4a-三甲基-2-癸醛（4），手性十碳六烯酮6和7和（+）-土臭素（9）。 （ - - ） - S的dihydrocarvone接着进行甲基化，得到化合物8，其被用作关键中间体用于合成decalol 4和酮5。短异构臭氧化序列被用于除去异丙烯基的开发酮6和（十）十足动物（9）通过羰基转座从十全十（5）中获得7个。（+）-geosmin（9使用Criegee重排除去异丙烯基而合成）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88303-4
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(4aS)-7-isopropylidene-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-1,1,4a-trimethyl-naphthalene-2(1H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 (-)-(4aR,7S)-7-hydroxy-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a,8,8-trimethyl-naphthalen-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Levisalles,J.; Rudler,H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 299 - 302

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (2,4a,8a)-(-)-1,1,4a-trimethyl-2-decalol, an inhibitor of steroid biosynthesis
  作者：Kenji Mori、Hideto Mori、Makoto Yanai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87430-5

  日期：1986.1

  (2S,4aS,8aR)-(-)-1,1,4a-Trimethyl-2-decalol was synthesized from (S)-(+)-3-hydroxy-2, 2-dimethylcyclohexanone in 31 % overall yield in 8 steps.

  （2S，4aS，8aR）-（-）-1,1,4a-三甲基-2-癸醛是由（S）-（+）-3-羟基-2，2-二甲基环己酮合成的，总产率为31％，在8中脚步。