4,4’-dihydroxy-2,6-dimethoxychalcone | 1413765-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4,4’-dihydroxy-2,6-dimethoxychalcone
• 英文别名: (E)-3-(4-hydroxy-2,6-dimethoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1413765-55-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: AHXAWUFKWDMVQR-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C
• 沸点：
  552.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4’-dihydroxy-2,6-dimethoxychalcone 在 potassium peroxymonosulfate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 6,10-dimethoxy-1-oxaspiro[4.5]deca-6,9-diene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Natural p-Quinol Cochinchinenone

  摘要：

  Cochinchinenone has been synthesized in only five steps and four pots and in 58% overall yield from commercially available 2,3-dimethoxy-4-hydroxy-benzaldehyde and OPMB-protected p-hydroxy acetophenone, the key step being the oxone-mediated oxidative dearomatization of the corresponding ketone-containing p-substituted phenol.

  DOI：

  10.1021/ol302858r
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2,6-二甲氧基苯甲醛 、 对羟基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以77%的产率得到4,4’-dihydroxy-2,6-dimethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Natural p-Quinol Cochinchinenone

  摘要：

  Cochinchinenone has been synthesized in only five steps and four pots and in 58% overall yield from commercially available 2,3-dimethoxy-4-hydroxy-benzaldehyde and OPMB-protected p-hydroxy acetophenone, the key step being the oxone-mediated oxidative dearomatization of the corresponding ketone-containing p-substituted phenol.

  DOI：

  10.1021/ol302858r

文献信息

• Total Synthesis of Natural <i>p</i>-Quinol Cochinchinenone
  作者：Silvia Barradas、Gloria Hernández-Torres、Antonio Urbano、M. Carmen Carreño

  DOI：10.1021/ol302858r

  日期：2012.12.7

  Cochinchinenone has been synthesized in only five steps and four pots and in 58% overall yield from commercially available 2,3-dimethoxy-4-hydroxy-benzaldehyde and OPMB-protected p-hydroxy acetophenone, the key step being the oxone-mediated oxidative dearomatization of the corresponding ketone-containing p-substituted phenol.