5'-chloro-5'-deoxycytidine | 31652-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 5'-chloro-5'-deoxycytidine
• 英文别名: 5'-Chlor-5'-deoxycytidin；4-amino-1-[(2R,3R,4S,5S)-5-(chloromethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 31652-78-5
• 化学式: C₉H₁₂ClN₃O₄
• 分子量: 261.665
• InChiKey: BPGIZMWGUQVFSE-XVFCMESISA-N

物化性质

• 沸点：
  521.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-chloro-5'-deoxycytidine 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 <2R-(2α,3β,3aβ,9aβ)>-2-chloromethyl-2,3,3a,9a-tetrahydro-3-hydroxy-6-imino-6H-furo<2',3':4,5>oxazolo<3,2-a>pyrimidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Hrebabecky, Hubert; Brokes, Josef; Beranek, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 2, p. 599 - 605

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以33%的产率得到5'-chloro-5'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  核苷功能化碳纳米管的超分子组装：合成，膜制备和性能。

  摘要：

  合成并表征了核苷官能化的多壁碳纳米管（N-MWCNT）。然后使用利用氢键相互作用的自组织过程来制造不含稳定剂，聚合物或表面活性剂的自组装N-MWCNTs膜。膜是使用简单的基于水分散的真空过滤方法生产的。氢键识别通过红外光谱和TEM图像分析得到确认。通过在氩气气氛下热处理除去有机部分，从而得到d-N-MWCNT，从而恢复N-MWCNTs膜中的电子传导性能。。电导率和热重分析（TGA）测量证实了退火工艺的效率。最后，使用辣根过氧化物酶（HRP）和低浓度的H 2 O 2对N-MWCNTs和d-N-MWCNTs膜进行氧化生物降解。我们的结果证实，官能团在HRP对CNT的生物降解中起着重要作用：N-MWCNTs膜被完全生物降解，而d-N-MWCNTs 膜未观察到降解，表明原始CNT经历了最小的酶催化氧化。这种新颖的方法为构建导电和可生物降解的碳纳米管膜提供了一种直接的超分子策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201304780

文献信息

• Expanding Radical SAM Chemistry by Using Radical Addition Reactions and SAM Analogues
  作者：Xinjian Ji、Yongzhen Li、Liqi Xie、Haojie Lu、Wei Ding、Qi Zhang

  DOI：10.1002/anie.201605917

  日期：2016.9.19

  chemistry from hydrogen abstraction to radical addition in the reaction of the radical SAM enzyme NosL. This change was achieved by using a substrate analogue containing an olefin moiety. We also showed that two SAM analogues containing different nucleoside functionalities initiate the radical‐based reactions with high efficiencies. The radical adduct with the olefin produced in the reaction was found

  激进小号-adenosyl-升蛋氨酸（SAM）酶利用[4Fe-4S]簇结合SAM，并还原性裂解其碳硫键，产生高反应性5'-脱氧腺苷（dAdo）自由基。在几乎所有情况下，dAdo自由基都会从底物或酶中提取氢原子，从而引发一系列高度多样化的反应。在此，我们报道了基于dAdo自由基的化学在自由基SAM酶NosL反应中从夺氢到自由基加成的变化。这种变化是通过使用含有烯烃部分的底物类似物来实现的。我们还表明，含有不同核苷官能团的两个SAM类似物可高效启动基于自由基的反应。发现反应中生成的烯烃与自由基加合物进行了两个发散反应，并详细研究了该过程的机械原理。我们的研究证明了扩大自由基SAM化学的一种有前途的策略，它提供了一种通过使用自由基SAM依赖性反应来访问含核苷的化合物的有效方法。
• Characterization and Mechanistic Study of the Radical SAM Enzyme ArsS Involved in Arsenosugar Biosynthesis
  作者：Jinduo Cheng、Wenjuan Ji、Suze Ma、Xinjian Ji、Zixin Deng、Wei Ding、Qi Zhang

  DOI：10.1002/anie.202015177

  日期：2021.3.29

  been proposed that arsenosugar biosynthesis involves a key intermediate 5′‐deoxy‐5′‐dimethylarsinoyl‐adenosine (DDMAA), but how DDMAA is produced remains elusive. Now, we report characterization of ArsS as a DDMAA synthase, which catalyzes a radical S‐adenosylmethionine (SAM)‐mediated alkylation (adenosylation) of dimethylarsenite (DMAsIII) to produce DDMAA. This radical‐mediated reaction is redox neutral

  砷糖是一组含砷的核糖苷，主要存在于海藻中，也存在于陆地生物中。有人提出砷糖的生物合成涉及一个关键的中间体5'-脱氧-5'-二甲基ar氨酰基-腺苷（DDMAA），但如何产生DDMAA仍然难以捉摸。现在，我们报告ArsS作为DDMAA合酶的特征，它催化二甲基亚砷酸（DMAs III）的自由基S-腺苷甲硫氨酸（SAM）介导的烷基化（腺苷化））以生成DDMAA。这种自由基介导的反应是氧化还原中性的，无需外部还原剂即可实现多次转换。系统生物学和生化分析表明，DDMAA合酶广泛存在于不同的细菌门中，具有相似的催化效率。这些酶很可能起源于蓝细菌。这项研究揭示了砷糖生物合成的关键步骤，也是自由基SAM化学的新范例，突出了这种酶超家族的催化多样性。
• 9-(4-Methoxyphenyl)xanthen-9-thiol: A useful reagent for the preparation of thiols
  作者：Jonathan H. Marriott、Mina Mottahedeh、Colin B. Reese

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88523-8

  日期：1990.1

  Treatment of 5' -chloro-5' -deoxynucleosides (5) with the conjugate base of 9-(4-methoxyphenyl)xanthen-9-thiol (3b), followed by acid-promoted removal of the 5'-s-[9-(4-methoxyphenyl)xanthen-9-yl] group in the presence of pyrrole gives the corresponding 5'-deoxy-5'-mercaptonucleosides (7) in good yields.
• Reactions of 2-acyloxyisobutyryl halides with nucleosides. V. Reactions with cytidine and its derivatives
  作者：Alan F. Russell、Miroslav Prystasz、Ernest K. Hamamura、Julien P. H. Verheyden、John G. Moffatt

  DOI：10.1021/jo00929a009

  日期：1974.7
• Zhou, Yi-Sui; Miao; Zhao, Yu-Fen, Synlett, 2000, # 5, p. 671 - 673
  作者：Zhou, Yi-Sui、Miao、Zhao, Yu-Fen

  DOI：——

  日期：——