1-{4-[4-(4-acetylphenoxymethyl)benzyloxy]phenyl}-1-ethanone | 191398-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{4-[4-(4-acetylphenoxymethyl)benzyloxy]phenyl}-1-ethanone
• 英文别名: 1-{4-[4-mono(4-acetylphenoxymethyl)benzyloxy]phenyl}-1-ethanone；1,4-bis(p-acetylphenoxymethyl)benzene；1,1'-{[1,4-Phenylenebis(methylene)]bis(oxy)bis(4,1-phenylene)}diethanone；1-[4-[[4-[(4-acetylphenoxy)methyl]phenyl]methoxy]phenyl]ethanone
• CAS: 191398-65-9
• 化学式: C₂₄H₂₂O₄
• 分子量: 374.436
• InChiKey: AVEIZDYDGKUFHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  564.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{4-[4-(4-acetylphenoxymethyl)benzyloxy]phenyl}-1-ethanone 在 哌啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-(4-(4-((4-(3-((p-tolyloxy)methyl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazin-6-yl)phenoxy)methyl)benzyloxy)phenyl)-3-((p-tolyloxy)methyl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  Bis（α-溴代酮）：新型Bis（s-triazolo [3,4-b] [1,3,4]噻二嗪）和Bis（噻唑）的多功能前体

  摘要：

  新颖二的合成（小号-三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪）4，5，6，其中triazolothiadiazine链接到核心苯通过所述噻二嗪环通过报道苯氧基甲基间隔物。以合成的第一次尝试4，5，6由适当的双（苯乙酮）的使用酸化的乙酸法4-氨基-3-巯基-1,2,4-三唑衍生物的反应是不成功的。在另一方面，相应的双反应（α -bromoketones）与4-氨基-3-巯基-1,2,4-三唑衍生物，得到4，5，6个单产良好。反应路径被假定为涉及S-烷基化，得到双（氨基三唑）的中间体，随后通过分子内环化缩合，得到4，5，6。相应的双（氨基三唑）中间体的成功分离为提出的机理提供了有力的证据。该新型双（噻唑）23，24，25，26，27，28，29，30，31，32，33，34，35，36，连接到烷基或芳基间隔物也可以通过适当的双反应来合成（溴乙酰基）的化合物12A，12B，12C和14，1

  DOI：

  10.1002/jhet.2223
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(溴甲基)苯 、 对羟基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到1-{4-[4-(4-acetylphenoxymethyl)benzyloxy]phenyl}-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Bis（α-溴代酮）：新型Bis（s-triazolo [3,4-b] [1,3,4]噻二嗪）和Bis（噻唑）的多功能前体

  摘要：

  新颖二的合成（小号-三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪）4，5，6，其中triazolothiadiazine链接到核心苯通过所述噻二嗪环通过报道苯氧基甲基间隔物。以合成的第一次尝试4，5，6由适当的双（苯乙酮）的使用酸化的乙酸法4-氨基-3-巯基-1,2,4-三唑衍生物的反应是不成功的。在另一方面，相应的双反应（α -bromoketones）与4-氨基-3-巯基-1,2,4-三唑衍生物，得到4，5，6个单产良好。反应路径被假定为涉及S-烷基化，得到双（氨基三唑）的中间体，随后通过分子内环化缩合，得到4，5，6。相应的双（氨基三唑）中间体的成功分离为提出的机理提供了有力的证据。该新型双（噻唑）23，24，25，26，27，28，29，30，31，32，33，34，35，36，连接到烷基或芳基间隔物也可以通过适当的双反应来合成（溴乙酰基）的化合物12A，12B，12C和14，1

  DOI：

  10.1002/jhet.2223

文献信息

• Multiple 1,2,3-thiadiazoles
  作者：Mousa Al-Smadi、Norbert Hanold、Herbert Meier

  DOI：10.1002/jhet.5570340243

  日期：1997.3

  A series of compounds 3a-d,i-n with two or three 1,2,3-thiadiazole rings, useful for photocrosslinking processes, was prepared from the di- or triketones 1a-d,i-n via the corresponding hydrazones 2a-d,i-n by applying the Hurd-Mori method. A special synthetic sequence, 1e, 2e, 3e, 3f/3g, was elaborated for the olefinic system 3h.

  由二酮或三酮1a-d，in通过相应的hydr 2a-d，in制备了具有两个或三个1,2,3-噻二唑环的一系列化合物3a-d，可用于光交联过程。应用Hurd-Mori方法。为烯烃体系3h拟定了特殊的合成顺序1e，2e，3e，3f / 3g 。
• Microwave assisted synthesis of novel 1,ω-bis(quinoxalin-2-yl)phenoxy)alkanes or arenes
  作者：Nesma A. Abd El-Fatah、Ahmed F. Darweesh、Mostafa E. Salem、Ismail A. Abdelhamid、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.031

  日期：——

  A synthesis of a novel series of bis(quinoxaline) derivatives by the reaction of o-phenylenediamine with the appropriate bis(α-bromoketones) was reported. The reactions were performed under thermal as well as under microwave irradiation conditions. The reaction of bis(α-bromoketones) with 2,3-diaminopyridine proceeded to give two regioisomers of the corresponding bis(pyrido[2,3-b]pyrazinyl)phenoxy}methanes

  报道了通过邻苯二胺与适当的双（α-溴酮）反应合成一系列新型双（喹喔啉）衍生物。反应在热以及微波辐射条件下进行。双（α-溴酮）与 2,3-二氨基吡啶的反应进行得到相应双（吡啶并[2,3-b]吡嗪基）苯氧基}甲烷的两种区域异构体。
• An expedient synthesis of novel bis[thienopyridines] linked to arene or heteroarene core as novel hybrid molecules
  作者：Mostafa E. Salem、Ahmed H. M. Elwahy、Ahmed F. Darweesh

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.297

  日期：——

  A series of novel bis(thieno[2,3-b]pyridines) based arenes or heteroarenes have been synthesized from the appropriate bisbromoacetyl derivatives upon treatment with the corresponding 2-mercaptonicotinonitrile derivatives in ethanolic sodium ethoxide at reflux. Attempts to synthesize these compounds via bis-alkylation of the appropriate phenol derivative with the corresponding dibromo compounds using

  在回流的乙醇钠中，用相应的 2-巯基烟腈衍生物处理合适的双溴乙酰衍生物，合成了一系列新型双（噻吩并 [2,3-b] 吡啶）基芳烃或杂芳烃。使用弱碱通过适当的苯酚衍生物与相应的二溴化合物的双烷基化来合成这些化合物的尝试没有成功。
• New many fold 1,2,3-selenadiazole aromatic derivatives
  作者：Mousa Al-Smadi、Samer Ratrout

  DOI：10.1002/jhet.5570410607

  日期：2004.11

  for the synthesis of the many fold 1,2,3-selenadiazole aromatic derivatives 5a-d. The preparation starts with the reaction between the many fold bromomethylene benzene derivatives 1a-d and 4-hydroxyacetophenone, which are transformed through the reaction with semicarbazide hydrochloride or ethylhydrazine carboxylate into the corresponding semicarbazones derivatives 3a-d or hydrazones 4a-d. The reaction

  许多折叠的芳香族酮2a-d是用于合成许多折叠的1,2,3-硒代二唑芳香族衍生物5a-d的通用化合物。制备从许多倍的溴亚甲基苯衍生物1a-d与4-羟基苯乙酮的反应开始，它们通过与氨基脲盐酸盐或乙基肼甲酸乙酯反应而转化为相应的氨基脲衍生物3a-d或4a-d。与二氧化硒的反应导致半咔唑或的区域特异性闭环，以高收率得到许多折叠的1,2,3-硒代二唑芳香族衍生物。
• New Multi-1,2,3-Selenadiazole Aromatic Derivatives
  作者：M. Al-Smadi、S. Ratrout

  DOI：10.3390/10091126

  日期：——

  The aromatic polyketones 3a-d are versatile compounds for the synthesis of the multi-1,2,3-selenadiazole aromatic derivatives 1a-d. The preparation starts with the reaction between the multi-bromomethylene benzene derivatives 2a-d and 4-hydroxy- acetophenone to give compounds 3a-d which are transformed through the reaction with semicarbazide hydrochloride or ethyl hydrazine carboxylate into the corresponding

  芳香族聚酮 3a-d 是用于合成多 1,2,3-硒二唑芳香族衍生物 1a-d 的通用化合物。制备开始于多溴亚甲基苯衍生物2a-d与4-羟基苯乙酮反应得到化合物3a-d，该化合物通过与氨基脲盐酸盐或肼羧酸乙酯反应转化为相应的缩氨基脲衍生物4a-d或腙5a-d。与二氧化硒的反应导致缩氨基脲或腙的区域特异性闭环以高产率得到多-1,2,3-硒二唑芳族衍生物。