N,N-dipropylisoquinolin-1-amine | 36075-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N-dipropylisoquinolin-1-amine
• 英文别名: isoquinolin-1-yl-dipropyl-amine；1-Dipropylaminoisoquinoline
• CAS: 36075-09-9
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂
• 分子量: 228.337
• InChiKey: AFMRPDJLTCQEIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三正丙胺 、 异喹啉-N-氧化物 在 亚磷酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到N,N-dipropylisoquinolin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  叔胺的H-膦酸酯介导的喹啉N-氧化物胺化：2-二烷基氨基喹啉的温和无金属合成

  摘要：

  已开发出一种合成策略，可在室温下在无金属条件下，在一个锅中由容易获得的喹啉N-氧化物，叔胺，H-膦酸二异丙酯和四氯化碳（CCl 4）合成2-二烷基氨基喹啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301065

文献信息

• [EN] AMINO-SUBSTITUTED COMPOUNDS, METHODS, AND COMPOSITIONS FOR INHIBITING PARP ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES AMINOSUBSTITUES, ET PROCEDES ET COMPOSITIONS PERMETTANT D'INHIBER L'ACTIVITE DE LA PARP
  申请人：GUILFORD PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1999011622A1

  公开（公告）日：1999-03-11

  (EN) A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, ester, solvate, prodrug, metabolite, stereoisomer, or mixtures thereof, wherein R1, when present, is hydrogen or lower alkyl; X is -NR4R5, where R4 and R5 are independently hydrogen, lower alkyl, aralkyl, aryl, lower alkanoyl or -(CH2)n(CHOH)y(CH2)m-NR9R10, where n is 1-4, y is 0 or 1, m is 0-5, and R9 and R10 are independently hydrogen, lower alkyl, aralkyl, aryl, or lower alkanoyl; Y represents the atoms necessary to form a fused 5- to 6-membered ring that is aromatic or nonaromatic and carbocyclic or heterocyclic; Z is (i) -CHR2CHR3- where R2 and R3 are independently hydrogen, alkyl, aryl, or aralkyl; (ii) -R6C=CR3- where R6 and R3 are independently hydrogen, lower alkyl, aryl, aralkyl, chlorine, bromine or -NR7R8, where R7 and R8 are independently hydrogen or lower alkyl, or, R6 and R3, taken together, form a fused 5- to 6-membered ring that is aromatic or nonaromatic and carbocyclic or heterocyclic; (iii) -R2C=N-; (iv) -CR2(OH)-NR7-; or (v) -C(O)-NR7-; pharmaceutical compositions containing the same, methods of using the same, and processes for making the same.(FR) L'invention concerne un composé de formule (I) ou un sel, un hydrate, un ester, un produit de solvatation, un promédicament, un métabolite, un stéréoisomère, ou des mélanges pharmaceutiquement acceptables de celui-ci, R1 représentant, le cas échéant, un hydrogène ou un alkyle inférieur; X représentant -NR4R5, R4 et R5 représentant indépendamment un hydrogène, un alkyle inférieur, un aralkyle, un aryle, un alcanoyle inférieur, ou (CH2)n(CHOH)y(CH2)m-NR9R10, n variant entre 1 et 4, y étant égal à zéro ou 1, m étant situé entre 0 et 5, et R9 et R10 représentant indépendamment un hydrogène, un alkyle inférieur, un aralkyle, un aryle, ou un alcanoyle inférieur; Y représentant les atomes nécessaires pour former un cycle hétérocyclique condensé à 5 ou 6 éléments, aromatique ou non aromatique, et carbocyclique ou hétérocyclique; Z représentant i) -CHR2CHR3-, R2 et R3 représentant indépendamment un hydrogène, un alkyle, un aryle, ou un aralkyle, ou NR7R8, R7 et R8 représentant indépendamment un hydrogène ou un alkyle inférieur, ou R6 et R3 forment ensemble un cycle hétérocyclique condensé à 5 ou 6 éléments, aromatique ou non aromatique, et carbocyclique ou hétérocyclique; ii) -R2C=N-; iv) -CR2(OH)-NR7-; ou v) -C(O)-NR7-; L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques renfermant ce composé, ainsi que des procédés de fabrication et d'utilisation de ce dernier.
• H-Phosphonate-Mediated Amination of Quinoline<i>N</i>-Oxides with Tertiary Amines: A Mild and Metal-Free Synthesis of 2-Dialkylaminoquinolines
  作者：Xiaolan Chen、Xu Li、Zhibo Qu、Diandian Ke、Lingbo Qu、Likun Duan、Wenpeng Mai、Jinwei Yuan、Jianyu Chen、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201301065

  日期：2014.6.16

  A synthetic strategy has been developed for the synthesis of 2‐dialkylaminoquinolines from easily available quinoline N‐oxides, tertiary amines, diisopropyl H‐phosphonate and carbon tetrachloride (CCl4) in one pot under metal‐free conditions at room temperature.

  已开发出一种合成策略，可在室温下在无金属条件下，在一个锅中由容易获得的喹啉N-氧化物，叔胺，H-膦酸二异丙酯和四氯化碳（CCl 4）合成2-二烷基氨基喹啉。