(1S,2R)-1-(hydroxymethyl)-2-amino-7,7-dimethyl-bicyclo<2.2.1>heptane | 107196-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R)-1-(hydroxymethyl)-2-amino-7,7-dimethyl-bicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: (1S,2R,4R)-(2-amino-7,7-dimethylbicyclo[2,2,1]hept-1-yl)methanol；[(1S,2R,4R)-2-amino-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanol
• CAS: 107196-53-2
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: XGOPUSDMQLMBPU-NQMVMOMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-(hydroxymethyl)-2-amino-7,7-dimethyl-bicyclo<2.2.1>heptane 在 正丁基锂 作用下， 生成 (1S,6R,8R)-11,11-dimethyl-5-propanoyl-3-oxa-5-azatricyclo[6.2.1.01,6]undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric aldol reactions employing a camphor-derived chiral oxazinone auxiliary.

  摘要：

  The aldol reactions of triisopropoxytitanium enolate of camphor-derived N-propionyloxazinone 6 with representative aldehydes afforded "chelation-controlled" syn aldols with excellent stereoselection (99:less-than-or-equal-to 1).

  DOI：

  10.1021/jo00045a010
• 作为产物：
  描述：

  D(+)-10-樟脑磺酸 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 盐酸羟胺 、 碘 、 sodium acetate 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1S,2R)-1-(hydroxymethyl)-2-amino-7,7-dimethyl-bicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  樟脑衍生的手性γ-氨基硫醇配体催化的有机锌试剂向羰基化合物的对映选择性加成

  摘要：

  在本文中，描述了手性樟脑衍生的γ-氨基硫醇配体17的设计和合成，以及通过向羰基化合物中添加有机锌试剂在催化对映选择性碳-碳形成反应中的应用。配体17的催化活性和对映选择性通过将各种有机锌试剂对映选择性加成到醛和酮酯中得到证明，从而以高收率和对映选择性提供相应的醇。还讨论了巯基在有机锌与醛的高度对映选择性1,2加成反应中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.038

文献信息

• New 1,3-amino alcohols derived from ketopinic acid and their application in catalytic enantioselective reduction of prochiral ketones
  作者：Xingshu Li、Chi-hung Yeung、Albert S.C Chan、Teng-Kuei Yang

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00043-9

  日期：1999.2

  New 1,3-amino alcohols, (1S,2S)- and (1S,2R)-1-hydroxylmethyl-2-amino-7,7-dimethyl bicyclo[2,2,1]heptane (endo-4 and exo-4), were prepared from ketopinic acid via oximation and reduction. The enantioselective borane reduction of prochiral ketones catalyzed by the borane complex of exo-4 was examined. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ikota, Nobuo; Sakai, Hiroshi; Shibata, Hisanari, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 3, p. 1050 - 1055
  作者：Ikota, Nobuo、Sakai, Hiroshi、Shibata, Hisanari、Koga, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Reduction of Chiral N-Tosyl-2-benzoyl-1,3-oxazine Derived from (1R)-(+)-Camphor
  作者：Kwang-Youn Ko、Hoseop Yun

  DOI：10.3987/com-10-12016

  日期：——

  The stereochemistry of reduction of chiral N-tosyl-2-benzoyl-1,3-oxazine prepared by condensation of 1,3-amino alcohol derived from (1R)-(+)-camphor with phenylglyoxal was investigated using various reducing agents. Based on X-ray crystallography, 2-benzoyl group in 1,3-oxazine ring was situated in the axial position. High diastereoselectivity observed in the hydride reduction can be explained by a chelate model where N-tosyl oxygen atom takes part in chelation rather than ring oxygen atom.
• IKOTA, NOBUO;SAKAI, HIROSHI;SHIBATA, HISANARI;KOGA, KENJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1986, 34, N 3, 1050-1055
  作者：IKOTA, NOBUO、SAKAI, HIROSHI、SHIBATA, HISANARI、KOGA, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective addition of organozinc reagents to carbonyl compounds catalyzed by a camphor derived chiral γ-amino thiol ligand
  作者：Hsyueh-Liang Wu、Ping-Yu Wu、Ying-Ni Cheng、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.038

  日期：2016.5

  synthesis of the chiral camphor derived γ-amino thiol ligand 17 and its application in catalytic enantioselective carbon-carbon forming reactions through the addition of organozinc reagents to carbonyl compounds is described. The catalytic activity and enantioselectivity of ligand 17 is demonstrated in the enantioselective addition of various organozinc reagents to aldehydes and ketoesters, offering the corresponding

  在本文中，描述了手性樟脑衍生的γ-氨基硫醇配体17的设计和合成，以及通过向羰基化合物中添加有机锌试剂在催化对映选择性碳-碳形成反应中的应用。配体17的催化活性和对映选择性通过将各种有机锌试剂对映选择性加成到醛和酮酯中得到证明，从而以高收率和对映选择性提供相应的醇。还讨论了巯基在有机锌与醛的高度对映选择性1,2加成反应中的作用。