N-benzoyl-3'-O-levulinoyl-2'-deoxy-β-D-adenosine | 85231-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-benzoyl-3'-O-levulinoyl-2'-deoxy-β-D-adenosine
• 英文别名: N⁶-benzoyl-3'-O-levulinyl-2'-deoxyadenosine；6-N-Benzoyl-2'-deoxy-3'-O-levulinoyladenosine；6-N-benzoyl-3'-O-levulinoyl-2'-deoxyadenosine；N-Benzoyl-3'-O-levulinyl-2'-deoxyadenosine；3'-O-Levulinoyl-N-benzoyl-2'-deoxyadenosine；[(2R,3S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] 4-oxopentanoate
• CAS: 85231-45-4
• 化学式: C₂₂H₂₃N₅O₆
• 分子量: 453.455
• InChiKey: QYDSRPUWFGHCHG-GVDBMIGSSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-3'-O-levulinoyl-2'-deoxy-β-D-adenosine 在 吡啶 、 二氯乙酸 、 吡咯 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-Oxo-pentanoic acid (2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2-((2-cyano-ethylsulfanyl)-{(2R,3S,5R)-5-[6-(2,5-dichloro-phenoxy)-2-isobutyrylamino-purin-9-yl]-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yloxy}-phosphoryloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸硫代磷酸酯脱硫的方法

  摘要：

  通过两步法将受保护的寡核苷酸硫代磷酸酯转化为具有标准磷酸二酯核苷酸间键的寡核苷酸。然后通过氨解除去其余的保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00322-8
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-2'-脱氧腺苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-benzoyl-3'-O-levulinoyl-2'-deoxy-β-D-adenosine
  参考文献：
  名称：

  2,2,5,5-Tetramethylpyrrolidin-3-one-1-sulfinyl 基团用于 DNA 寡核苷酸固相制备中脱氧核糖核苷亚磷酰胺的 5'-羟基保护

  摘要：

  已经研究了几种氮硫试剂作为脱氧核糖核苷亚磷酰胺的潜在 5'-羟基保护基团，以改善玻璃微阵列上寡核苷酸的合成。在迄今为止研究的氮硫基保护基团中，2,2,5,5-四甲基吡咯烷-3-one-1-亚磺酰基由于其温和性而表现出近乎最佳的 5'-羟基保护性质。脱保护条件。具体而言，在控制孔玻璃上合成 5'-d(ATCCGTAGCCAAGGTCATGT) 时，末端 5'-亚磺酰胺基团的迭代裂解是通过在酸性盐的存在下用碘处理来有效完成的。寡核苷酸水解为其 2' -脱氧核糖核苷暴露于蛇毒磷酸二酯酶和细菌碱性磷酸酶后未显示任何核碱基加合物或其他修饰的形成。这些发现表明，用于亚磷酰胺 5'-羟基保护的 2,2,5,5-四甲基吡咯烷-3-one-1-亚磺酰基，如 10a-d，可能导致寡核苷酸微阵列的产生，其表现出增强的特异性和检测核酸靶标的灵敏度。

  DOI：

  10.1021/ja048377i

文献信息

• Synthesis of dinucleotides containing a bridged non-chiral internucleotide 5′- or 3′-phosphoramidate linkage
  作者：Matthias Mag、Joachim W. Engels

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81755-5

  日期：1994.8

  The synthesis of several dinucleoside phosphate derivatives which are linked by phosphoramidate bonds [3′-O-P(O)(O−)-NH-5′ or 3′-NH-P(O)(O−)-O-5′] has been accomplished. The internucleoside phosphoramidate linkage was performed using the Staudinger reaction which is directly followed by a Michaelis-Arbuzov type transformation. Due to the exclusive use of base labile blocking groups deprotection could

  通过氨基磷酸酯键[ 3'- O - P（= O）（O -）- NH -5'或3'- NH - P（= O）（O -）- O连接的几种二核苷磷酸酯衍生物的合成-5′]已经完成。使用Staudinger反应进行核苷间氨基磷酸酯键合，然后直接进行Michaelis-Arbuzov型转化。由于仅使用碱不稳定的封闭基团，因此可以非常简单地通过在55°C下用浓氨水处理24小时来轻松进行脱保护。
• Synthesis and duplex stability of oligodeoxynucleotides containing stereoregular or stereorandom octylphosphonate linkages
  作者：Matthias Mag、Kerstin Jahn、Gerhard Kretzschmar、Anusch Peyman、Eugen Uhlmann

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00532-7

  日期：1996.7

  stereoregular dimers containing a preformed octylphosphonate linkage. The novel oligodeoxynucleotides were characterized by electrospray ionization mass spectrometry and the influence of chirality of the modified linkages on the duplex stability was studied. Furthermore, end-capped oligodeoxynucleotides having two octylphosphonate linkages at either end which were directed against HSV-1 mRNA have been synthesized

  含两个辛基膦酸酯键[3'-OP（= O）（n -C 8 H 17）-O-5']描述了具有立体规则性或立体随机性的手性。随机辛基膦酸酯键的引入是使用单体核苷辛基膦酰胺作为合成子进行的，而立体有规键的引入可以通过使用含有预先形成的辛基膦酸酯键的立体有规二聚体来完成。通过电喷雾电离质谱对新型寡聚脱氧核苷酸进行了表征，并研究了修饰键的手性对双链体稳定性的影响。此外，已经合成了在两端具有针对HSV-1 mRNA的具有两个辛基膦酸酯键的封端的寡脱氧核苷酸，作为反义药物用于研究。
• SYNTHESIS AND REACTIVITY OF NUCLEOSIDE SULFILIMINES
  作者：A. Slaitas、E. Yeheskiely

  DOI：10.1080/10426500490257113

  日期：2004.1

  Treatment of 3′- and 5′-protected deoxycytidine and deoxyadenosine with bis-[α,α-bis(trifluoromethyl)benzyloxy]diphenylsulfur resulted in the formation of the corresponding 4-N- and 6-N-diphenylsulfilimine derivatives in good yields. The 4-N- and the 6-N-dimethylsulfilimines of these nucleosides were obtained using DMSO/trifluoroacetic anhydride. These dimethyl- and diphenylsulfilimine derivatives were found

  用双-[α,α-双(三氟甲基)苄氧基]二苯基硫处理3'-和5'-保护的脱氧胞苷和脱氧腺苷导致相应的4-N-和6-N-二苯基硫亚胺衍生物的形成，产率良好。这些核苷的 4-N-和 6-N-二甲基硫亚胺是使用 DMSO/三氟乙酸酐获得的。发现这些二甲基和二苯基硫亚胺衍生物在 284-296 nm 处具有特征性的紫外吸收。在寡核苷酸化学常用的条件下，通过 H-膦酸盐方法对核苷二甲基硫亚胺和二苯基硫亚胺进行了稳定性测试，并讨论了这些化合物的可能应用。
• Efficient and flexible access to fully protected trinucleotides suitable for DNA synthesis by automated phosphoramidite chemistry
  作者：Andrea Zehl、Antje Starke、Dieter Cech、Thomas Hartsch、Rainer Merkl、Hans-Joachim Fritz

  DOI：10.1039/cc9960002677

  日期：——

  An efficient synthetic approach to protected trinuclotide phosphoramidites suitable for codon-by-codon synthesis of structural gene combinatorial libraries is described; the procedure rests on the use of pair of orthogonal protecting groups for the two oligomer termini and offers flexibility in the choice of chain elongation direction going from dimer to trimer.

  本文介绍了一种高效的三核苷酸磷酰胺保护合成方法，适用于逐个密码子合成结构基因组合文库；该方法的基础是在两个寡聚体末端使用一对正交的保护基团，并可灵活选择从二聚体到三聚体的链延伸方向。
• Solution-Phase Synthesis of Phosphorothioate Oligonucleotides Using a Solid-Supported Acyl Chloride withH-Phosphonate Chemistry
  作者：Ilaria Adamo、Cécile Dueymes、Andreas Schönberger、Aude-Emmanuelle Navarro、Albert Meyer、Meinolf Lange、Jean-Louis Imbach、Fritz Link、François Morvan、Jean-Jacques Vasseur

  DOI：10.1002/ejoc.200500547

  日期：2006.1

  The synthesis of oligonucleotides from dimers to a hexamer by a H-phosphonate approach in solution using solid-supported acyl chloride is reported herein. This strategy avoids the use of chromatography. The work-ups have been simplified and involve filtration, aqueous extraction and precipitation. The synthesis was scaled up to 1 mmol for the dimers and 340 μmol for the hexamer. (© Wiley-VCH Verlag

  本文报道了使用固体负载的酰氯在溶液中通过 H-膦酸酯方法将寡核苷酸从二聚体合成为六聚体。该策略避免使用色谱法。后处理已被简化，包括过滤、水萃取和沉淀。二聚体的合成放大到 1 mmol，六聚体的合成放大到 340 μmol。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)