(3R,4R)-3-(allyloxy)-4-hydroxyhexa-1,5-diene | 1005758-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R)-3-(allyloxy)-4-hydroxyhexa-1,5-diene
• 英文别名: (3R,4R)-4-prop-2-enoxyhexa-1,5-dien-3-ol
• CAS: 1005758-95-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: YERYUAPROHPGDZ-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-(allyloxy)-4-hydroxyhexa-1,5-diene 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以52%的产率得到(2R,3R)-3,6-dihydro-2-vinyl-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Control of ring size selectivity by substrate directable RCM

  摘要：

  羟基可在烯烃偏聚反应中发挥强大的催化剂导向作用，这种作用可用于环尺寸选择性 RCM 反应。

  DOI：

  10.1039/b604359c
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 在 乙酰溴 、 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3R,4R)-3-(allyloxy)-4-hydroxyhexa-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  基于环尺寸选择的闭环复分解反应合成不饱和侧链二氢呋喃和二氢吡喃

  摘要：

  在几个步骤中衍生自D-甘露醇的对映体纯的1,5-己二烯-3,4-二醇可作为对映体纯的二氢吡喃和带有不饱和侧链的二氢呋喃的原料，所述不饱和侧链适合于进一步的合成转化。合成依赖于三烯的环尺寸选择的闭环复分解反应。最可能的是，烯丙基羟基的催化剂导向作用是选择性的原因。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600473

文献信息

• Imposing Latency in Ruthenium Sulfoxide-Chelated Benzylidenes: Expanding Opportunities for Thermal and Photoactivation in Olefin Metathesis
  作者：Gal Segalovich-Gerendash、Illya Rozenberg、Nebal Alassad、Noy B. Nechmad、Israel Goldberg、Sebastian Kozuch、N. Gabriel Lemcoff

  DOI：10.1021/acscatal.0c00676

  日期：2020.4.17

  Herein we show the design and synthesis of an electron-rich, sulfoxide-chelated, ruthenium benzylidene. In contrast to previously reported sulfoxide-chelated ruthenium benzylidenes, this complex is more stable in a cis-dichloro conformation and is thus latent in typical olefin metathesis reactions. The complex was characterized by NMR, UV–vis, and X-ray spectroscopy, alongside density functional theory

  本文中，我们展示了富电子的亚砜螯合钌亚苄基的电子的设计和合成。与以前报道的亚砜螯合钌亚苄基相反，该络合物在顺式二氯构象，因此在典型的烯烃复分解反应中具有潜在性。该复合物的特征在于NMR，UV-vis和X射线光谱学以及密度泛函理论计算。潜在的预催化剂可以被热活化，根据溶剂的不同，可以被UV-C或可见光活化。此外，还开发出了原始的“热色”正交序列，并通过使用硫醚螯合的配合物进一步改进了该反应，其中发散的两步合成方法只能根据不同的顺序生成二氢呋喃或二氢吡喃。施加刺激，热或光。
• Regioselective Chromatic Orthogonality with Light-Activated Metathesis Catalysts
  作者：Efrat Levin、Sudheendran Mavila、Or Eivgi、Eyal Tzur、N. Gabriel Lemcoff

  DOI：10.1002/anie.201500740

  日期：2015.10.12

  The ability to selectively guide consecutive chemical processes towards a preferred pathway by using light of different frequencies is an appealing concept. Herein we describe the coupling of two photochemical reactions, one the photoisomerization and consequent activation of a sulfur‐chelated latent olefin‐metathesis catalyst at 350 nm, and the other the photocleavage of a silyl protecting group at

  通过使用不同频率的光选择性地将连续的化学过程引导至优选途径的能力是一个吸引人的概念。在这里，我们描述了两个光化学反应的耦合，一个是光异构化以及随后在350 nm处活化硫螯合的潜在烯烃复分解催化剂的活化，另一个是在254 nm处甲硅烷基保护基的光裂解。根据光可移动的邻近化学取代基所施加的空间应力，我们证明了光触发的闭环复分解选择性形成五元或六元环骨架。这些光诱导反应的正交性可以根据促进它们的光的波长，以可互换的顺序独立地启动这些过程。
• Synthesis of Dihydrofurans and Dihydropyrans with Unsaturated Side Chains Based on Ring Size-Selective Ring-Closing Metathesis
  作者：Bernd Schmidt、Stefan Nave

  DOI：10.1002/adsc.200600473

  日期：2007.1.8

  Enantiomerically pure 1,5-hexadiene-3,4-diol, derived from D-mannitol in a few steps, may serve as a starting material for enantiopure dihydropyrans and dihydrofurans bearing an unsaturated side chain which is amenable for further synthetic transformations. The synthesis relies on a ring size-selective ring-closing metathesis reaction of a triene. Most likely, a catalyst-directing effect of an allylic

  在几个步骤中衍生自D-甘露醇的对映体纯的1,5-己二烯-3,4-二醇可作为对映体纯的二氢吡喃和带有不饱和侧链的二氢呋喃的原料，所述不饱和侧链适合于进一步的合成转化。合成依赖于三烯的环尺寸选择的闭环复分解反应。最可能的是，烯丙基羟基的催化剂导向作用是选择性的原因。
• Control of ring size selectivity by substrate directable RCM
  作者：Bernd Schmidt、Stefan Nave

  DOI：10.1039/b604359c

  日期：——

  Hydroxy groups may exert strong catalyst-directing effects in olefin metathesis reactions, which are exploited for a ring size-selective RCM reaction.

  羟基可在烯烃偏聚反应中发挥强大的催化剂导向作用，这种作用可用于环尺寸选择性 RCM 反应。