1-(2-phenylethynyl)-1H-imidazole | 1046136-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-phenylethynyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(phenylethynyl)-1H-imidazole；1-(2-Phenylethynyl)imidazole
• CAS: 1046136-03-1
• 化学式: C₁₁H₈N₂
• 分子量: 168.198
• InChiKey: LOTINBXYYHAHAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-phenylethynyl)-1H-imidazole 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以87%的产率得到2-iodo-1-(phenylethynyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Lithiation and functionalization of 1-alkynylimidazoles at the 2-position

  摘要：

  Functionalization reactions of 1-alkynylimidazoles involving the formation of their 2-lithio derivatives followed by addition of various electrophiles are presented. This allows access to previously unreported 1,2-dialkynylimidazoles via 1-alkynyl-2-iodoimidazoles. The use of an aldehyde or sulfonimine electrophiles allows the direct formation of bicyclic ring systems. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.133
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2,2-dibromostyrene 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到1-(2-phenylethynyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的铜催化合成N-炔基咪唑

  摘要：

  通过铜催化的交叉偶联反应，开发了一种由1,1-二溴-1-烯烃合成N-炔基杂芳烃的简单有效的方法。在二恶烷中使用咪唑和苯并咪唑底物，以TMEDA为配体可获得通常较高的收率和官能团耐受性。 N-炔基咪唑-1,1-二溴-1-烯烃-铜-交叉偶联反应-烷基化

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290340

文献信息

• Electrophilic Cyclization of<i>N</i>-Alkynyl-2-(organochalcogen)imidazoles: An Alternative Access to Imidazo[2,1-<i>b</i>]chalcogenazoles
  作者：Tamíris B. Grimaldi、Benhur Godoi、Juliano A. Roehrs、Adriane Sperança、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/ejoc.201201692

  日期：2013.5

  multifunctional imidazo[2,1-b]chalcogenazoles through electrophilic cyclization of N-alkynyl-2-(organochalcogen)imidazoles. The cyclization reaction proceeded cleanly and smoothly under mild reaction conditions in the presence of air. The methodology was highly regioselective: In a competition between the chalcogen and oxygen atoms, only S-, and Se-heterocycles were obtained. The resulting imidazo[2,1-b]chalcogenazoles

  我们在此介绍了通过 N-炔基-2-（有机硫属元素）咪唑的亲电环化实际合成多功能咪唑并 [2,1-b] 硫属元素唑。在温和的反应条件下，在空气存在下，环化反应进行得干净、顺利。该方法具有高度区域选择性：在硫属元素和氧原子之间的竞争中，仅获得 S-和 Se-杂环。由此产生的咪唑并[2,1-b]硫属元素唑被证明是通用的前体，用于通过铜催化与芳烃和烷硫醇的交叉偶联反应合成更高功能化的咪唑硒唑，从而以良好的产率获得乌尔曼型产品。
• Three-Step One-Pot Synthesis of Imidazo[2,1-b]chalcogenazoles via Intramolecular Cyclization of N-Alkynylimidazoles
  作者：Juliano Alex Roehrs、Renan P. Pistoia、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/adsc.201200075

  日期：2012.6.18

  Imidazo‐chalcogenazoles are easily accessible from the corresponding N‐alkynylimidazoles by a three‐step, one‐pot chalcogenation reaction. The generality of this reaction has been established with various substituted N‐alkynylimidazoles as well as elemental chalcogens. By accessing the key intermediate 2‐chalcogenolate‐N‐alkynylimidazole it was also possible to prepare dichalcogenide derivatives.

  通过三步一锅硫属元素化反应可以轻松地从相应的N-炔基咪唑类中获得咪唑-硫属元素唑。已经用各种取代的N-炔基咪唑和元素硫属元素化合物确定了该反应的一般性。通过使用关键的中间体2-硫属元素酸酯-N-炔基咪唑，也可以制备杀二氢氰化物衍生物。
• Preparation of (<i>Z</i>)-α,β-Disubstituted Enamides via Palladium-Catalyzed Addition of Boronic Acids to Ynamides
  作者：Yuanfa Yang、Lina Wang、Fang Zhang、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/jo501894j

  日期：2014.10.3

  Pd-catalyzed, highly regio- and stereoselective addition of boronic acids to ynamides has been realized. This protocol generates (Z)-α,β-disubstituted enamides in high yields with excellent regio- and stereoselectivity under the mild reaction conditions, thereby providing a good complementary method for the diverse synthesis of multifunctional enamides. A wide collection of functional groups are found

  已经实现了硼酸到乙酰胺上的Pd催化的，高度区域选择性和立体选择性的加成反应。该方案在温和的反应条件下以高收率和优异的区域选择性和立体选择性生成（Z）-α，β-二取代的酰胺，从而为多功能酰胺的多样化合成提供了一个很好的补充方法。发现可以容忍各种各样的官能团。它代表了从容易获得的起始原料组装立体定义的酰胺的一种直接而有用的方法。
• Phenylethynyl and styryl derivatives of imidazole and fused ring heterocycles
  申请人：——

  公开号：US20020128263A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  This invention relates to a compound and the use of the compound of the formula 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the description, A signifies —CH═CH— or —C≡C—; and B signifies 2 wherein R 6 to R 26 , X and Y are as defined in the specification or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use in pharmaceutical compositions for the treatment or prevention of mGluR5 receptor mediated disorders.

  本发明涉及一种化合物及该化合物的使用，其化学式为1，其中R1、R2、R3、R4和R5如描述中所定义，A表示—CH═CH—或—C≡C—；B表示2，其中R6到R26、X和Y如规范中所定义或其药用可接受的盐，用于制备用于治疗或预防mGluR5受体介导的疾病的制药组合物。
• Copper(II) Oxide Catalyzed Ligand-Free Coupling Reaction of Heteroarenes with Bromoalkynes¹
  作者：Biswanath Das、Gandolla Reddy、Penagaluri Balasubramanyam、N. Salvanna

  DOI：10.1055/s-0030-1258403

  日期：2011.3

  The coupling reaction of imidazoles and pyrazoles with bromoacetylenes has efficiently been carried out under ligand-free conditions in the presence of copper(II) oxide as the catalyst using potassium hydroxide in 1,4-dioxane at 80 ˚C. The method is a simpler access to N-alk-1-ynyl- and/or N-(2-bromovinyl)-substituted heteroarenes. coupling reaction - ligand-free conditions - copper(II) oxide - N-alkynylheteroarene

  咪唑和吡唑与溴乙炔的偶联反应已在无配体条件下，在氧化铜（II）催化剂存在下，在80°C下于1,4-二恶烷中使用氢氧化钾的条件下有效进行。该方法更容易获得N-烷-1-炔基和/或N-（2-溴乙烯基）取代的杂芳烃。 偶联反应-无配体条件-氧化铜（II）-N-炔基杂芳烃-N-（2-溴乙烯基）杂芳烃 “新型合成方法研究”系列中的第217部分。