ethyl 2-fluoro-3-(4-methylphenyl)acrylate | 26927-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-fluoro-3-(4-methylphenyl)acrylate
• 英文别名: trans-α-Fluor-4-methyl-zimtsaeure-ethylester；ethyl (Z)-2-fluoro-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 26927-86-6
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₂
• 分子量: 208.232
• InChiKey: FYPYWJKUEFGCGT-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-fluoro-3-(4-methylphenyl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以87 %的产率得到(Z)-2-fluoro-3-(4-methylphenyl)-2-propenal
  参考文献：
  名称：

  在水存在下通过有机催化不对称外选择性Diels-Alder反应立体选择性构建氟化四元立体中心

  摘要：

  使用二芳基脯氨醇甲硅烷基醚作为有机催化剂，开发了 α-氟 α,β-不饱和醛和环戊二烯的催化不对称 Diels-Alder 反应。反应在甲苯中以三氟乙酸作为添加剂进行（条件 A）。二芳基脯氨醇甲硅烷基醚的高氯酸盐也促进使用水作为反应介质的反应（条件B）。在这两种情况下，都获得了优异的外选择性和对映选择性，并产生了氟化的四元手性中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03043
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-fluoro-3-hydroxy-2-[hydroxy-(4-methylphenyl)methyl]-3-(4-methylphenyl)propanoate 在 三氯一氧化钒 三氯代氧化钒(V) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到ethyl 2-fluoro-3-(4-methylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  β，β'-二羟基酸或酯与三氯化钒（V）的新型反应。α-氟-α，β-不饱和酸和酯的立体选择合成的新入口

  摘要：

  由二溴氟乙酸盐和醛制得的β，β'-二羟基羧酸和酯经过脱氧，然后在三氯氧化钒（V）的作用下于氯苯回流温度下消除醛1小时，得到Z异构体α-氟代-α，β-不饱和酸和酯的收率相当好。该反应为此类氟化合物的立体选择性合成提供了新的替代选择。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00949-6

文献信息

• A Facile and Mild Approach for Stereoselective Synthesis of α-Fluoro-α,β-unsaturated Esters from α-Fluoro-β-keto Esters via Deacylation
  作者：Wenbin Yi、Jinlong Qian、Meifang Lv、Chun Cai

  DOI：10.1055/s-0034-1378917

  日期：——

  The highly stereoselective olefination reaction of α-fluoro-β-keto esters for the synthesis of α-fluoro-α,β-unsaturated esters has been developed. The olefination combines nucleophilic addition, intramolecular nucleophilic addition, and elimination in one step, as well as provides a facile synthetic approach to α-fluoro-α,β-unsaturated esters which are important units in many biologically active compounds

  α-氟-β-酮酯的高度立体选择性烯化反应用于合成α-氟-α,β-不饱和酯已经被开发出来。烯化在一个步骤中结合了亲核加成、分子内亲核加成和消除，并为α-氟-α,β-不饱和酯提供了一种简便的合成方法，α-氟-α,β-不饱和酯是许多生物活性化合物中的重要单元和各种有用的前体功能组转换。
• CFC- or HFC-Free Approach to α-Substituted β,γ,γ-Trifluoroallyl Alcohols by the Reaction of β-Fluoro-β-trifluoromethylated Enol Tosylate with Grignard Reagents
  作者：Kazumasa Funabiki、Ken-ichi Sawa、Katsuyoshi Shibata、Masaki Matsui

  DOI：10.1055/s-2002-32607

  日期：——

  The reaction of β-fluoro-β-trifluoromethylated enol tosylate with Grignard reagents giving the corresponding β,γ,γ-trifluoroallyl alcohols as well as heteropoly acid-mediated ethanolysis of the allyl alcohols affording (Z)-β-substituted α-fluoro-α,β-unsaturated esters is described.

  β-氟-β-三氟甲基化甲苯磺酸烯醇酯与格氏试剂反应生成相应的 β,γ,γ-三氟烯丙醇，以及杂多酸介导的烯丙醇乙醇解生成 (Z)-β-取代的 α-氟-描述了 α,β-不饱和酯。
• A Convenient Method for the Synthesis of (<i>Z</i>)-α-Fluoroacrylates: Lewis Base-catalyzed Carbonyl Fluoroolefination Using Fluoro(trimethylsilyl)ketene Ethyl Trimethylsilyl Acetal
  作者：Makoto Michida、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2008.890

  日期：2008.8.5

  A highly useful method is established for the stereoselective synthesis of (Z)-α-fluoroacrylates from various aldehydes and fluoro(trimethylsilyl)ketene ethyl trimethylsilyl acetal in the presence of a Lewis base catalyst. The ketene acetal, easily prepared from ethyl fluoroacetate, affords α-fluoroacrylates in high yields with excellent Z stereoselectivities under mild conditions.

  建立了一种非常有用的方法，可在路易斯碱催化剂存在下，从各种醛和氟(三甲基硅基)乙酮三甲基硅基缩醛中立体选择性地合成 (Z)-α-氟丙烯酸酯。由氟乙酸乙酯轻松制备的乙烯酮缩醛可在温和的条件下以高产率和优异的 Z 立体选择性生成 α-氟丙烯酸酯。
• Zinc-Diethylaluminium Chloride Induced Coupling Reaction of Dibromofluoroacetate with Carbonyl Compounds. New Efficient and Selective Synthesis of α-Bromo-α-fluoro-β-hydroxy and α-Fluoro-β,β′-dihydroxy Esters
  作者：Takashi Ishihara、Takayuki Matsuda、Katsunori Imura、Hirofumi Matsui、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1246/cl.1994.2167

  日期：1994.11

  Treatment of ethyl dibromofluoroacetate with aldehydes or ketone in the presence of zinc and diethylaluminium chloride at −20 °C gave rise to the corresponding α-bromo-α-fluoro-β-hydroxy alkanoic a...

  在锌和氯化二乙基铝的存在下，在 -20 °C 下，用醛或酮处理二溴氟乙酸乙酯，生成相应的 α-溴-α-氟-β-羟基链烷酸...
• Microwave-Assisted One-Pot Synthesis of α-Fluoro-α,β-Unsaturated Esters under Solvent-Free Conditions
  作者：Xiaochun Yu、Aishan Ren、Xiongjun Yang、Jing Hong

  DOI：10.1055/s-2008-1078213

  日期：——

  A microwave-assisted approach for the synthesis of α-fluoro-α,β-unsaturated esters from ethyl bromofluoroacetate, aldehydes, and triphenylphosphine in the presence of Zn-Cu under solvent-free conditions was achieved. The reaction was accomplished within five minutes with good product yields.

  实现了在无溶剂条件下，在 Zn-Cu 存在下，从溴氟乙酸乙酯、醛和三苯基膦合成 α-氟-α,β-不饱和酯的微波辅助方法。反应在五分钟内完成，产物收率良好。