(Z)-2-fluoro-3-(4-methylphenyl)-2-propenal | 58041-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (Z)-2-fluoro-3-(4-methylphenyl)-2-propenal
• 英文别名: (Z)-2-fluoro-3-(4-methylphenyl)prop-2-enal
• CAS: 58041-01-3
• 化学式: C₁₀H₉FO
• 分子量: 164.179
• InChiKey: SLJPVIJIYWLBNS-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-fluoro-3-(4-methylphenyl)-2-propenal 、 环戊二烯 在 环戊二烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以63 %的产率得到(1S,2R,3R,4R)-2-fluoro-3-p-tolylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在水存在下通过有机催化不对称外选择性Diels-Alder反应立体选择性构建氟化四元立体中心

  摘要：

  使用二芳基脯氨醇甲硅烷基醚作为有机催化剂，开发了 α-氟 α,β-不饱和醛和环戊二烯的催化不对称 Diels-Alder 反应。反应在甲苯中以三氟乙酸作为添加剂进行（条件 A）。二芳基脯氨醇甲硅烷基醚的高氯酸盐也促进使用水作为反应介质的反应（条件B）。在这两种情况下，都获得了优异的外选择性和对映选择性，并产生了氟化的四元手性中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03043
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2,3-Difluoro-1-p-tolyl-prop-2-en-1-ol 在 Montmorillonite K 10 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(Z)-2-fluoro-3-(4-methylphenyl)-2-propenal
  参考文献：
  名称：

  Montmorillonite K 10 (clay) catalyzed hydrolysis of aryl-substituted α,β-difluoroallyl alcohols leading to (Z)-α-fluoro-β-aryl-substituted acrylaldehydes

  摘要：

  Aryl-substituted alpha,beta-difluoroallyl alcohols 1 were readily hydrolyzed in the presence of a catalytic amount of montmorillonite K 10 (clay) in hexane at reflux temperature for 1 h to give the corresponding (Z)-alpha-fluoro-beta-aryl-substituted acrylaldehydes 2 in good yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)80001-5

文献信息

• Reaction of β-fluorovinamidinium salt with Grignard reagents. Facile and efficient route to (Z)-α-fluoro-α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Hiroki Yamanaka、Yasumasa Odani、Takashi Ishihara、John T Gupton

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01459-2

  日期：1998.9

  β-Fluorovinamidinium salt (1) reacted cleanly with a variety of Grignard reagents in tetrahydrofuran at room temperature, followed by acid workup, to produce the corresponding (Z)-α-fluoro-α,β-unsaturated aldehydes (3) in good to excellent yields.

  在室温下，β-氟尿嘧啶盐（1）与多种Grignard试剂在四氢呋喃中干净地反应，然后进行酸处理，生成相应的（Z）-α-氟-α，β-不饱和醛（3）优异的产量。
• An Efficient and General Entry to (<i>Z</i>)-<i>α</i>-Fluoro-<i>β</i>-substituted Acrylaldehydes Based on the Coupling Reaction of<i>α</i>-Fluoro-<i>β</i>-amino Acrylaldehydes with Organolithium Reagents
  作者：Kazumasa Funabiki、Takao Kurita、Masaki Matsui、Katsuyoshi Shibata

  DOI：10.1246/cl.1997.739

  日期：1997.8

  of polyfluoroalkenyl tosylates (1) with dialkylamines in the presence of triethylamine and a catalytic amount (10 mol%) of tetrabutylammonium fluoride (TBAF), reacted smoothly with various organolithium reagents at −78 °C for 0.5 h, followed by hydrolysis with 10% hydrochloric acid at room temperature for 1 h to afford the corresponding (Z)-α-fluoro-β-substituted acrylaldehydes (3) via allylic rearrangement

  α-氟-β-氨基丙烯醛 (2)，在三乙胺和催化量 (10 mol%) 的四丁基氟化铵 (TBAF) 存在下，多氟烯基甲苯磺酸酯 (1) 与二烷基胺反应容易获得，与各种有机锂试剂在 -78 °C 下反应 0.5 h，然后在室温下用 10% 盐酸水解 1 h，通过烯丙基重排得到相应的 (Z)-α-氟-β-取代的丙烯醛 (3)。优良的产量。
• Stereoselective Construction of Fluorinated Quaternary Stereogenic Centers via an Organocatalytic Asymmetric <i>exo</i>-Selective Diels–Alder Reaction in the Presence of Water
  作者：Bojan P. Bondzić、Konstantinos Daskalakis、Tohru Taniguchi、Kenji Monde、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03043

  日期：2022.10.14

  A catalytic, asymmetric Diels–Alder reaction of α-fluoro α,β-unsaturated aldehydes and cyclopentadiene was developed using diarylprolinol silyl ether as an organocatalyst. The reaction proceeds in toluene with trifluoroacetic acid as an additive (condition A). Perchloric acid salt of diarylprolinol silyl ether also promotes the reaction using water as a reaction medium (condition B). In both cases

  使用二芳基脯氨醇甲硅烷基醚作为有机催化剂，开发了 α-氟 α,β-不饱和醛和环戊二烯的催化不对称 Diels-Alder 反应。反应在甲苯中以三氟乙酸作为添加剂进行（条件 A）。二芳基脯氨醇甲硅烷基醚的高氯酸盐也促进使用水作为反应介质的反应（条件B）。在这两种情况下，都获得了优异的外选择性和对映选择性，并产生了氟化的四元手性中心。
• Montmorillonite K 10 (clay) catalyzed hydrolysis of aryl-substituted α,β-difluoroallyl alcohols leading to (Z)-α-fluoro-β-aryl-substituted acrylaldehydes
  作者：Kazumasa Funabiki、Eiji Murata、Yoshitaka Fukushima、Masaki Matsui、Katsuyoshi Shibata

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)80001-5

  日期：1999.4

  Aryl-substituted alpha,beta-difluoroallyl alcohols 1 were readily hydrolyzed in the presence of a catalytic amount of montmorillonite K 10 (clay) in hexane at reflux temperature for 1 h to give the corresponding (Z)-alpha-fluoro-beta-aryl-substituted acrylaldehydes 2 in good yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.