ethyl 2-fluoro-3-(3-chlorophenyl)acrylate | 110915-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-fluoro-3-(3-chlorophenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-2-Fluoro-3-(3-chlorophenyl)-propenoic acid, ethyl ester；ethyl (Z)-3-(3-chlorophenyl)-2-fluoroprop-2-enoate
• CAS: 110915-34-9
• 化学式: C₁₁H₁₀ClFO₂
• 分子量: 228.651
• InChiKey: KHEDYYDWVKJRTP-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-fluoro-3-(3-chlorophenyl)acrylate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95 %的产率得到(2Z)-2-fluoro-3-(3-chlorophenyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL INHIBITORS OF PLASMA KALLIKREIN
  [FR] INHIBITEURS HÉTÉROARYLE DE LA KALLICRÉINE PLASMATIQUE

  摘要：

  本发明提供了一种化合物及其组合物，可用作血浆卡利肌酶的抑制剂，并表现出相同的理想特性。

  公开号：

  WO2022197758A1
• 作为产物：
  描述：

  氟乙酸乙酯 、 3-氯苯甲醛 在 四丁基醋酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到ethyl 2-fluoro-3-(3-chlorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Synthesis of (Z)-α-Fluoroacrylates: Lewis Base-catalyzed Carbonyl Fluoroolefination Using Fluoro(trimethylsilyl)ketene Ethyl Trimethylsilyl Acetal

  摘要：

  建立了一种非常有用的方法，可在路易斯碱催化剂存在下，从各种醛和氟(三甲基硅基)乙酮三甲基硅基缩醛中立体选择性地合成 (Z)-α-氟丙烯酸酯。由氟乙酸乙酯轻松制备的乙烯酮缩醛可在温和的条件下以高产率和优异的 Z 立体选择性生成 α-氟丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.890

文献信息

• Elkik, Elias; Francesch, Charlette, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 3, p. 423 - 428
  作者：Elkik, Elias、Francesch, Charlette

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Method for the Synthesis of (<i>Z</i>)-α-Fluoroacrylates: Lewis Base-catalyzed Carbonyl Fluoroolefination Using Fluoro(trimethylsilyl)ketene Ethyl Trimethylsilyl Acetal
  作者：Makoto Michida、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2008.890

  日期：2008.8.5

  A highly useful method is established for the stereoselective synthesis of (Z)-α-fluoroacrylates from various aldehydes and fluoro(trimethylsilyl)ketene ethyl trimethylsilyl acetal in the presence of a Lewis base catalyst. The ketene acetal, easily prepared from ethyl fluoroacetate, affords α-fluoroacrylates in high yields with excellent Z stereoselectivities under mild conditions.

  建立了一种非常有用的方法，可在路易斯碱催化剂存在下，从各种醛和氟(三甲基硅基)乙酮三甲基硅基缩醛中立体选择性地合成 (Z)-α-氟丙烯酸酯。由氟乙酸乙酯轻松制备的乙烯酮缩醛可在温和的条件下以高产率和优异的 Z 立体选择性生成 α-氟丙烯酸酯。
• [EN] HETEROARYL INHIBITORS OF PLASMA KALLIKREIN<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROARYLE DE LA KALLICRÉINE PLASMATIQUE
  申请人：SHIRE HUMAN GENETIC THERAPIES

  公开号：WO2022197758A1

  公开（公告）日：2022-09-22

  The present invention provides compounds and compositions thereof which are useful as inhibitors of plasma kallikrein and which exhibit desirable characteristics for the same.

  本发明提供了一种化合物及其组合物，可用作血浆卡利肌酶的抑制剂，并表现出相同的理想特性。

表征谱图