1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-imidazole | 190199-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(2,4-dichlorophenyl)imidazole
• CAS: 190199-40-7
• 化学式: C₉H₆Cl₂N₂
• 分子量: 213.066
• InChiKey: MUSVOFHUICVCCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-imidazole 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到1-(2,4-Dichlorophenyl)-3-methylimidazol-3-ium;iodide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳配体的铱配合物：高效电化学发光的能量需求研究

  摘要：

  已制备了一系列五种形式为Ir（ppy）2（C∧C :)的杂配Ir（III）络合物（C∧C代表双齿环金属化的苯基取代的咪唑基亚烷基配体。这五个络合物是由NHC配体的环金属化苯环未取代或在环的2位和4位具有供电子基团（OMe和Me）或吸电子基团（Cl和F）产生的。合成的苯基取代的咪唑前体，咪唑鎓盐和Ir（III）配合物已通过元素分析，NMR光谱，循环伏安法和电子吸收发射光谱法进行了表征。通过单晶X射线衍射确定两种咪唑鎓盐和两种Ir（III）配合物的分子结构。在室温下，每种Ir（III）络合物在乙腈溶液中均表现出强烈的光致发光，量子产率为（ϕ p）的范围从42％到68％，激发态寿命约为2μs。伏安实验揭示了每种配合物的一种正式的基于金属的氧化过程和两种基于配体的还原过程。所有的配合物均产生中等至强烈的ation灭电化学发光（ECL）。但是，只有氟化的络合物产生了显着的共反应物ECL。电化学，光谱

  DOI：

  10.1021/om500076w
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯酚 在 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 33.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过有机光氧化还原催化阳离子自由基加速的亲核芳香取代

  摘要：

  亲核芳香取代（S Ñ AR）是芳烃官能化的直接法; 然而，芳烃底物的低反应性及其可用性可能会阻碍它的发展。在本文中，我们描述了使用甲氧基和苄氧基作为核熔剂的阳离子自由基加速的亲核芳族取代。特别是，含有愈创木酚和藜芦基序的木质素衍生的芳族化合物是功能化的有效底物。我们还证明了用三氟乙醇进行位点选择性取代氧合的例子，以提供所需的三氟甲基芳基醚。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10076

文献信息

• N-Arylation of nitrogen containing heterocycles with aryl halides using copper nanoparticle catalytic system
  作者：Gita Pai、Asoke P. Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.019

  日期：2016.7

  Cu nanoparticles promoted N-arylation of NH-heterocycles with aryl halides is an effective and inexpensive method. In this synthetic protocol, good to excellent yields are obtained. Both aryl iodide and aryl bromide are compatible with the reaction conditions.

  Cu纳米粒子促进了NH-杂环与芳基卤化物的N-芳基化反应，是一种有效且廉价的方法。在该合成方案中，获得了良好的产率。芳基碘化物和芳基溴化物都与反应条件相容。
• Mild Transition-Metal-Free Amination of Fluoroarenes Catalyzed by Fluoride Ions
  作者：Daniel Dehe、Isabel Munstein、Andreas Reis、Werner R. Thiel

  DOI：10.1021/jo102063s

  日期：2011.2.18

  Trimethylsilyl-protected heterocycles undergo N−C bond formation with a variety of electron-deficient fluoroarenes catalyzed by fluoride ions. This reaction avoids stoichiometric amounts of base and thus makes N-arylheterocycles accessible in a very mild and transition-metal-free way.

  三甲基甲硅烷基保护的杂环与氟离子催化的各种缺电子的氟代芳烃发生N-C键形成。该反应避免了化学计量的碱，因此使N-芳基杂环以非常温和且无过渡金属的方式可及。
• Detailed analysis and follow-up studies of a high-throughput screening for indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) inhibitors
  作者：Ute F. Röhrig、Somi Reddy Majjigapu、Marc Chambon、Sylvian Bron、Luc Pilotte、Didier Colau、Benoît J. Van den Eynde、Gerardo Turcatti、Pierre Vogel、Vincent Zoete、Olivier Michielin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.078

  日期：2014.9

  Indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) is a key regulator of immune responses and therefore an important therapeutic target for the treatment of diseases that involve pathological immune escape, such as cancer. Here, we describe a robust and sensitive high-throughput screen (HTS) for IDO1 inhibitors using the Prestwick Chemical Library of 1200 FDA-approved drugs and the Maybridge HitFinder Collection of 14,000 small molecules. Of the 60 hits selected for follow-up studies, 14 displayed IC50 values below 20 μM under the secondary assay conditions, and 4 showed an activity in cellular tests. In view of the high attrition rate we used both experimental and computational techniques to identify and to characterize compounds inhibiting IDO1 through unspecific inhibition mechanisms such as chemical reactivity, redox cycling, or aggregation. One specific IDO1 inhibitor scaffold, the imidazole antifungal agents, was chosen for rational structure-based lead optimization, which led to more soluble and smaller compounds with micromolar activity.
• US6960601B2
  申请人：——

  公开号：US6960601B2

  公开（公告）日：2005-11-01
• [EN] IMIDAZOQUINOXALINE PROTEIN TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS A BASE D'IMIDAZOQUINOXALINES DE LA PROTEINE TYROSINE KINASE
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：WO1999009845A1

  公开（公告）日：1999-03-04

  (EN) Novel imidazoquinoxalines and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of protein tyrosine kinase-associated disorders such as immunologic disorders.(FR) La présente invention concerne de nouvelles imidazoquinoxalines et des sels de celles-ci, des compositions pharmaceutiques contenant ces composés et des procédés d'utilisation de ces composés dans le traitement de troubles associés à la protéine tyrosine kinase, tels que des troubles immunologiques.