(triphenylphosphonio)-3-phenyl-1-propanide | 39110-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (triphenylphosphonio)-3-phenyl-1-propanide
• 英文别名: Ph3P=CH(CH2)2Ph；<3-Phenyl-propyliden>-triphenyl-phosphoran；Triphenyl-<3-phenyl-propyliden>-phosphoran；Triphenyl-(3-phenyl-propyliden)-phosphoran；Triphenyl(3-phenylpropylidene)-lambda5-phosphane；triphenyl(3-phenylpropylidene)-λ5-phosphane
• CAS: 39110-26-4
• 化学式: C₂₇H₂₅P
• 分子量: 380.469
• InChiKey: YAZGVVRZCOMLTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (triphenylphosphonio)-3-phenyl-1-propanide 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.83h， 生成 1,6-二苯基-4-羟基己烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-dihydrofurans via alkylidene carbene insertion reactions

  摘要：

  已证明，烷叉亚甲基卡宾的插入反应是合成2,5-二氢呋喃环体系的有效方法。在含有吸电子取代基的底物上获得了最佳结果，这些底物似乎不太容易发生竞争性的重排反应。这一认识促进了合成角鲨烯内酯-扎戈唑酸天然产物核心结构新方法的发展。

  DOI：

  10.1039/b111097g
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (triphenylphosphonio)-3-phenyl-1-propanide
  参考文献：
  名称：

  酰胺键替代物被纳入CCK-B选择性“二肽”中。

  摘要：

  本文描述了一系列化合物的化学合成以及CCK-B和CCK-A受体的结合亲和力，其中CCK-B“二肽”配体三环[3.3.1.1（3,7）] dec- 2-基[R-（R *，S *）]-[2-[[1-（羟甲基）-2-苯乙基]氨基] -1-（1H-吲哚-3-基甲基）-2-氧代乙基] carb酸酯（4）（CCK-B IC50 = 852 nM）和三环[3.3.1.1（3,7）] dec-2-基（R）-[1-（1H-吲哚-3-基甲基）-1-甲基-2-氧代-2-[[（2-苯基乙基）氨基]乙基]氨基甲酸酯（23）（CCK-B IC50 = 32 nM）被11种不同的酰胺替代物取代。这些替代物是亚甲基氨基（CH2NH），反向酰胺（NHCO），酯（COO），N-甲基酰胺（CONMe），硫代酰胺（CSNH），N-乙酰基亚甲基氨基（CH2NAc），顺式双键（CHCH） ），乙烯（CH2CH2），硫醇酯（COS），羟基乙烯（CHOHCH2）和4

  DOI：

  10.1021/jm00086a017

文献信息

• New General Method for Regio- and Stereoselective Allylic Substitution with Aryl and Alkenyl Coppers Derived from Grignard Reagents
  作者：Yohei Kiyotsuka、Yuji Katayama、Hukum P. Acharya、Tomonori Hyodo、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/jo802426g

  日期：2009.3.6

  Allylic substitution with sp2-carbon reagents (aryl and alkenyl anions) was realized by using allylic picolinates and copper reagents derived from RMgBr and CuBr·Me2S to afford anti SN2′ products regio- and stereoselectively. Steric and electronic factors in the reagents and the size of the methylene substituents around the allylic moiety marginally affected the selectivity. The reaction system was

  通过使用烯丙基吡啶甲酸酯和衍生自RMgBr和CuBr·Me 2 S的铜试剂实现Sp 2-碳试剂（芳基和烯基阴离子）的烯丙基取代，可以在区域和立体选择性地提供抗S N 2'产物。试剂中的立体和电子因素以及烯丙基部分周围的亚甲基取代基的大小在一定程度上影响了选择性。该反应系统也与烷基试剂相容。此外，该取代被应用于四元中心的构建和（-）-倍半茶烯酚的合成。吸电子的C的吡啶基的性质和螯合（═ ö）-C 5 H ^ 4 Ñ到MgBr 2 发现原位产生的碳负责替代的高效率。
• Synthesis of indoles via alkylidenation of acyl hydrazides
  作者：Kevin Hisler、Aurélien G.J. Commeureuc、Sheng-ze Zhou、John A. Murphy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.060

  日期：2009.7

  synthesised via alkylidenation of acyl phenylhydrazides using phosphoranes and the Petasis reagent, followed by in situ thermal rearrangement of the product enehydrazines. The Petasis reagent provides an essentially neutral equivalent of the [acid-catalysed] Fischer indole synthesis, but with acyl phenylhydrazides as starting substrates. Alkylidene triphenylphosphoranes convert aroyl phenylhydrazides to indoles

  吲哚是通过使用磷烷和Petasis试剂对酰基苯基酰肼进行烷基化，然后对产物烯肼进行原位热重排而合成的。Petasis试剂可提供[酸催化]的Fischer吲哚合成的基本中性当量，但以酰基苯基酰肼为起始底物。亚炔基三苯基膦将芳酰基苯基酰肼转化为吲哚，但是衍生自脂族羧酸的酰基苯基酰肼经过Brunner反应形成吲哚-2-酮。
• Heavier Carbonyl Olefination: The Sila-Wittig Reaction
  作者：Dominik Reiter、Philipp Frisch、Tibor Szilvási、Shigeyoshi Inoue

  DOI：10.1021/jacs.9b09379

  日期：2019.10.23

  The Wittig reaction is one of the most versatile tools in the repertoire of organic chemists. Thus, a broad variety of carbonyl compounds can be converted to tailormade alkenes with phosphorus ylides under mild conditions. However, no comparable reaction has been reported for sila-nones, the silicon congeners of ketones. Here, we demonstrate for the first time the successful application of the Wittig

  Wittig 反应是有机化学家中最通用的工具之一。因此，在温和条件下，可以将多种羰基化合物转化为具有磷叶立德的定制烯烃。然而，对于酮的硅同系物 sila-nones，没有报道类似的反应。在这里，我们首次展示了 Wittig 烯化在亚氨基硅-lylsilanone 1 上的成功应用。通过 Sila-Wittig 反应选择性地形成一系列的 silene (R2Si=CR2) 揭示了一种前所未有的方法来处理其他难以捉摸的化合物. 此外，1 的高反应性和两性离子性质也容易受到磷叶立德的亲核攻击和环加成反应的影响。
• 1-(Triphenylmethyl)allyl potassium :conformational preference and [1,2]-rearrangement
  作者：Etienne Moret、Jürg Fürrer、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85984-6

  日期：1988.1

  Upon treatment with the superbasic 1 : 1 mixture of butyllithium and potassium tert-butoxide cis- and trans-1,1,1-triphenyl-2-butene as well as 4,4,4-triphenyl-1-butene undergo a hydrogen/metal exchange to afford 1-(triphenylmethyl)allyl potassium [4,4,4-triphenyl-2-butenyl potassium] which can exist in two stereoisomeric forms. Torsional equilibration leads to an endo/exo-ratio of approximately 50

  在用丁基锂和叔丁醇钾顺式叔丁基和反式-1,1,1-三苯基-2-丁烯以及4,4,4-三苯基-1-丁烯的超1：1混合物处理后，进行氢/通过金属交换得到1-（三苯基甲基）烯丙基钾[4,4,4-三苯基-2-丁烯基钾]，其可以两种立体异构体形式存在。扭转平衡导致的内型/外型的-ratio约50：50.新型内切-stabilizing相互作用讨论合理化这一结果。在0°C左右或以上的温度下，虽然没有1,4-迁移，但仍有苯基1,2-迁移。
• Short and efficient preparation of trifluoromethyl vinyl sulphides
  作者：Jean-Pierre Bégué、Danièle Bonnet-Delpon、Abderrahim M'Bida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61556-3

  日期：1993.11

  S-Alkyl trifluorothioacetate 2 reacts with stabilized and non-stabilized phosphoranes 1 to afford a new and general route to a wide range of trifluoromethyl vinyl sulphides 3. Until now, no general methods allowed the preparation of these interesting compounds.

  S-烷基trifluorothioacetate 2层发生反应以稳定的和未稳定化膦1，得到一种新的和一般途径的广泛的三氟甲基乙烯基硫化物3。迄今为止，还没有通用的方法可以制备这些有趣的化合物。