O-(1H-indole-2-carbonyl)berbamine | 1172120-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: O-(1H-indole-2-carbonyl)berbamine
• 英文别名: [(1S,14R)-20,21,25-trimethoxy-15,30-dimethyl-7,23-dioxa-15,30-diazaheptacyclo[22.6.2.23,6.18,12.114,18.027,31.022,33]hexatriaconta-3(36),4,6(35),8,10,12(34),18,20,22(33),24,26,31-dodecaen-9-yl] 1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 1172120-95-4
• 化学式: C₄₆H₄₅N₃O₇
• 分子量: 751.879
• InChiKey: PAADDBVCBWRBBU-PQQNNWGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 、 小檗胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到O-(1H-indole-2-carbonyl)berbamine
  参考文献：
  名称：

  伯巴明衍生物：一类新的抗白血病活性化合物

  摘要：

  我们以前的研究表明，来自中药小ber（Berberis amurensis）的天然化合物贝巴明选择性诱导K562细胞系和CML患者的伊马替尼（IM）耐药Bcr / Abl表达白血病细胞凋亡。在这里，通过合成获得了一系列新的贝巴明衍生物。在这个系列中，已经发现了高至非常高的体外活性。化合物2e，2g，3f，3k，3q和3u对伊马替尼耐药的K562白血病细胞表现出一致的高抗肿瘤活性。它们在48 h时的IC 50值为0.36-0.55μM，而伯巴明IC 50值为8.9μM。细胞周期分析结果表明，化合物3h可以还原G0 / G1细胞。特别是，这些化合物显示出对NF-κBp65的细胞质至细胞核易位的有效抑制作用，而NF-κBp65在白血病干细胞的存活中起着至关重要的作用。这些结果表明，在对抗白血病的过程中，贝巴明可能是开发新型先导化合物的良好起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.02.018