S-1-hexynyl-S-(4-methylphenyl)-N-[(4-methylphenyl)sulfonyl] sulfoximine | 422506-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-1-hexynyl-S-(4-methylphenyl)-N-[(4-methylphenyl)sulfonyl] sulfoximine
• 英文别名: N-[hex-1-ynyl-(4-methylphenyl)-oxo-lambda6-sulfanylidene]-4-methylbenzenesulfonamide；N-[hex-1-ynyl-(4-methylphenyl)-oxo-λ6-sulfanylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 422506-47-6
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃S₂
• 分子量: 389.54
• InChiKey: UNFBWHOKXIAHSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基溴化镁 、 S-1-hexynyl-S-(4-methylphenyl)-N-[(4-methylphenyl)sulfonyl] sulfoximine 在 copper(l) iodide zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(E)-S-(2-(1-methylethyl)-1-hexenyl)-S-(4-methylphenyl)-N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  炔基亚砜亚砜和砜的区域和立体选择性铜催化的碳羰基化反应。

  摘要：

  [结构：见文字]。立体化学纯的多取代乙烯基亚砜亚砜和砜可通过相应的炔基衍生物的铜催化的合成羰基化反应容易地制备。

  DOI：

  10.1021/ol070070b
• 作为产物：
  描述：

  [(N-tosylimino)iodo]benzene 、 (+)-(S)-1-hexynyl p-tolyl sulfoxide 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 S-1-hexynyl-S-(4-methylphenyl)-N-[(4-methylphenyl)sulfonyl] sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  硫导向的对映选择性合成功能化的二氢吡喃。

  摘要：

  对映体纯的亚磺酰基二烯醇的高度选择性的碱促进的环化作用提供了烯丙基亚磺酰基二氢吡喃。已经对该方法的范围进行了深入研究，包括七元环的制备。已经探索了我们的亚磺酰基二氢吡喃对氧化，亚胺化和二羟基化的反应性，因此概述了获得致密官能化吡喃衍生物的几种途径。考察了烯丙基二氢吡喃基砜和亚砜肟在S（N）2'过程中与有机铜的反应性。得到的置换产物具有良好的区域选择性和立体选择性，并具有中等至良好的产率。这些产物对二羟基化的反应性为获得对映纯多羟基化的四氢吡喃提供了新的可能性，这可能是合成天然产物所感兴趣的。

  DOI：

  10.1021/jo801029q

文献信息

• Synthesis of Sulfoximidoyl-Substituted Triazoles by Huisgen 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Carsten Bolm、Bernhard Füger、Genia Sklute、Ilan Marek、Gae Bolm

  DOI：10.1055/s-2007-1000837

  日期：2008.1

  The reaction of alkynyl sulfoximines with in situ prepared organic azides in water-dichloromethane under reflux affords sulfoximidoyl-substituted triazoles by Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition.

  在水-二氯甲烷的回流条件下，乙炔基磺氧亚胺与原位合成的有机叠氮化物反应，得到磺氧亚胺取代的三唑，通过Huisgen 1,3-偶极环加成反应实现。
• Iodine(III)-Mediated Preparations of Nitrogen-Containing Sulfur Derivatives: Dramatic Influence of the Sulfur Oxidation State
  作者：Dominique Leca、Kai Song、Muriel Amatore、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria

  DOI：10.1002/chem.200305525

  日期：2004.2.20

  Reaction of sulfonamides with iodosobenzene leads to phenyliodinanes. A new catalysis reaction of the decomposition of these products in the presence of sulfoxides that allows the smooth synthesis of sulfoximines has been evidenced and studied: copper(II) salts were used to prepare compounds 4 a-j and 5 b, d, f, j, k from the corresponding, easily prepared, sulfoxides. The reactions proceed with retention

  磺酰胺与碘代苯的反应生成苯基碘烷。已经证明并研究了在亚砜存在下这些产物分解的新催化反应，该反应可以平稳合成亚砜肟类：使用铜（II）盐制备化合物4 aj和5 b，d，f，j，由相应的易于制备的亚砜得到k。反应在硫中心保留构型进行，并且三氟甲磺酸铜（II）是用于亚胺化催化剂的最佳候选者。在制备起始碘丁烷中从磺酰胺转换为亚磺酰胺完全改变了反应途径：不再可获得碘，而是获得了亚磺酰胺7 aj。可以通过从硫中心除去一个氧原子而增加pK（a）来使这种行为合理化。磺酰亚胺盐是具有各种应用的有趣分子。通过在乙腈中进行反应，已经实现了其一锅法合成的优化。立体化学研究表明，尽管对映体纯度受到侵蚀，但转化过程仍在构型整体保留在硫中心的情况下进行。提出了一个解释这一结果的模型。另外，已经解释了氧化的磺酰胺副产物的存在，并且当醇被水代替时，后一种途径成为唯一的途径。获得了良好的氧化产物收率。通过在乙腈中进行反应，已经
• Catalytic Synthesis of Sulfoximines using Copper(II) Salts
  作者：Emmanuel Lacôte、Muriel Amatore、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1055/s-2002-19338

  日期：——

  The reaction of PhI=NTs with sulfoxides in the presence of catalytic amounts of copper(II) salts afforded the corresponding N-tosylsulfoximines in high yield. This method is highly tolerant to reaction conditions (no needof distilled solvents and/or inert atmospheres) and allowed the formation of previously unknown acetylenic sulfoximines with complete retention of configuration at sulfur.

  在催化量的铜 (II) 盐存在下，PhI=NT 与亚砜的反应以高产率提供了相应的 N-甲苯磺酰基亚砜亚胺。该方法对反应条件具有高度耐受性（不需要蒸馏溶剂和/或惰性气氛），并允许形成以前未知的炔属亚砜亚胺，并在硫中完全保留构型。
• Regio- and Stereoselective Copper-Catalyzed Carbozincation Reactions of Alkynyl Sulfoximines and Sulfones
  作者：Genia Sklute、Carsten Bolm、Ilan Marek

  DOI：10.1021/ol070070b

  日期：2007.3.1

  [structure: see text]. Stereochemically pure polysubstituted vinyl sulfoximines and sulfones are easily prepared by a copper-catalyzed syn carbozincation reaction of the corresponding alkynyl derivatives.

  [结构：见文字]。立体化学纯的多取代乙烯基亚砜亚砜和砜可通过相应的炔基衍生物的铜催化的合成羰基化反应容易地制备。
• Sulfur-Directed Enantioselective Synthesis of Functionalized Dihydropyrans
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Mariola Tortosa、Nadia Lwoff、Miguel A. del Águila、Alma Viso

  DOI：10.1021/jo801029q

  日期：2008.9.1

  dihydropyrans. The scope of this methodology, including the preparation of seven-membered rings, has been studied in depth. The reactivity of our sulfinyl dihydropyrans toward oxidation, imination, and dihydroxylation has been explored, and thus several routes to densely functionalized pyran derivatives have been outlined. The reactivity of allylic dihydropyranyl sulfones and sulfoximines in S(N)2'

  对映体纯的亚磺酰基二烯醇的高度选择性的碱促进的环化作用提供了烯丙基亚磺酰基二氢吡喃。已经对该方法的范围进行了深入研究，包括七元环的制备。已经探索了我们的亚磺酰基二氢吡喃对氧化，亚胺化和二羟基化的反应性，因此概述了获得致密官能化吡喃衍生物的几种途径。考察了烯丙基二氢吡喃基砜和亚砜肟在S（N）2'过程中与有机铜的反应性。得到的置换产物具有良好的区域选择性和立体选择性，并具有中等至良好的产率。这些产物对二羟基化的反应性为获得对映纯多羟基化的四氢吡喃提供了新的可能性，这可能是合成天然产物所感兴趣的。