(1,3-diphenyl-pent-1-enyloxy)-trimethyl-silane | 138983-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (1,3-diphenyl-pent-1-enyloxy)-trimethyl-silane
• 英文别名: 1,3-diphenylpent-1-enol trimethylsilyl ether；1,3-diphenyl-1-trimethylsilyloxy-1-pentene；1-Pentene, 1,3-diphenyl-1-(trimethylsilyloxy)-；[(Z)-1,3-diphenylpent-1-enoxy]-trimethylsilane
• CAS: 138983-00-3
• 化学式: C₂₀H₂₆OSi
• 分子量: 310.511
• InChiKey: SDLWASLJDGYSTN-SILNSSARSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 diethylzinc 、 反式-查耳酮 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) (S,S)-(2,2'-binaphthyl)dioxy=P-N(1-phenylethyl)2 、 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1,3-diphenyl-pent-1-enyloxy)-trimethyl-silane 、 (1,3-diphenyl-pent-1-enyloxy)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  串联不对称共轭加成-对映体富集的烯醇锌的硅烷化。综合重要性和机械含义。

  摘要：

  [化学式：见正文]烯醇化锌是由铜催化的将二烷基锌试剂对环和无环烯酮加成铜的对映选择性共轭物而得到的，它可以被定量捕集，如甲硅烷基烯醇醚与TMSOTf在非极性溶剂中或与TMSCI和NEt3。这些对映体富集的甲硅烷基烯醇醚进行了四个合成转化，以显示其合成效用。如甲硅烷基烯醇醚的立体化学所示，发现从无环烯酮获得的烯醇锌是构型稳定的。

  DOI：

  10.1021/ol026644o

文献信息

• Tandem Asymmetric Conjugate Addition−Silylation of Enantiomerically Enriched Zinc Enolates. Synthetic Importance and Mechanistic Implications
  作者：Oliver Knopff、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol026644o

  日期：2002.10.1

  cyclic and acyclic enones, could be trapped, quantitatively, as silyl enol ethers with TMSOTf in apolar solvents or with TMSCI and NEt3. These enantiomerically enriched silyl enol ethers were submitted to four synthetic transformations to show their synthetic utility. The zinc enolates obtained from acyclic enones were found to be configurationally stable, as shown by the stereochemistry of the silyl

  [化学式：见正文]烯醇化锌是由铜催化的将二烷基锌试剂对环和无环烯酮加成铜的对映选择性共轭物而得到的，它可以被定量捕集，如甲硅烷基烯醇醚与TMSOTf在非极性溶剂中或与TMSCI和NEt3。这些对映体富集的甲硅烷基烯醇醚进行了四个合成转化，以显示其合成效用。如甲硅烷基烯醇醚的立体化学所示，发现从无环烯酮获得的烯醇锌是构型稳定的。