2-(phenylcarbonyl)-5-oxohexanoate | 92582-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(phenylcarbonyl)-5-oxohexanoate
• 英文别名: β-oxo-α-(3-oxobutyl)benzenepropanoic acid ethyl ester；2-benzoyl-5-oxo-hexanoic acid ethyl ester；ethyl 2-benzoyl-5-oxohexanoate
• CAS: 92582-13-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: GCEZQTLQFNUUGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylcarbonyl)-5-oxohexanoate 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以94.7%的产率得到4-oxo-2-phenyl-2-cyclohexene-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  US6340772

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以95%的产率得到2-(phenylcarbonyl)-5-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  碳载硼的聚合物包埋的金-钯纳米团簇：1,3-二羰基化合物与烯丙醇的顺序需氧氧化-迈克尔加成反应的温和高效催化剂

  摘要：

  我们开发了一种聚合物包埋的双金属 Au-Pd 纳米团簇和硼作为催化剂，用于 1,3-二羰基化合物与烯丙醇的顺序氧化加成反应。所需的串联反应产物在温和的条件下以良好的收率和广泛的底物范围获得。在我们的研究过程中，我们发现过量的还原剂硼氢化钠与聚合物主链反应生成用于迈克尔反应的固定化四价硼催化剂。此外，我们发现双金属 Au-Pd 纳米团簇在无碱和无水条件下对烯丙醇的有氧氧化特别有效。在相对中性和无水条件下进行反应的能力被证明是在催化剂回收和再利用过程中保持良好催化剂活性的关键。对新制备的 PI/CB-Au/Pd/B 进行结构表征（STEM、EDS、SEM 和 N(2) 吸收/解吸等温线）并与 PI/CB-Au/Pd 进行比较。我们发现，虽然硼对迈克尔加成反应很重要，但发现它会改变聚合物-炭黑复合材料的结构特征，从而对烯丙基氧化反应产生负面影响。

  DOI：

  10.1021/ja110142y

文献信息

• Neutral Lewis Bases as Activators of Molecular Sieves in the Conjugate Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Arrigo Scettri、Rosaria Villano

  DOI：10.1055/s-2005-861810

  日期：——

  The catalytic properties of 3 A molecular sieves in the promotion of Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds are significantly improved by activation with several neutral Lewis bases. Comparable efficiency can be observed under solvent-free conditions.

  3 A分子筛在促进1,3-二羰基化合物迈克尔加成中的催化性能通过几种中性路易斯碱的活化得到显着改善。在无溶剂条件下可以观察到相当的效率。
• Highly Efficient C−C Bond-Forming Reactions in Aqueous Media Catalyzed by Monomeric Vanadate Species in an Apatite Framework
  作者：Takayoshi Hara、Satoko Kanai、Kohsuke Mori、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/jo0614745

  日期：2006.9.1

  reactions such as Michael and aldol reactions in aqueous media and the H−D exchange reactions using deuterium oxide. For example, a 200-mmol-scale Michael reaction under triphasic conditions proceeded rapidly, with an extremely high turnover number of up to 260 400 and an excellent turnover frequency of 48 s-1. No vanadium leaching was detected during the above reactions, and the catalyst was readily recycled

  甲钒酸钙磷灰石（VAP），其中PO 4 3 -羟基磷灰石（HAP），钙10（PO 4）6（OH）2，完全被取代的VO 4 3 -在磷灰石框架，被合成。VAP的理化分析表明存在分离出的VO 4具有五价氧化态的四面体单元。VAP可作为高性能异质碱催化剂，用于各种碳-碳键形成反应，例如水性介质中的迈克尔和醛醇反应以及使用氘化氢的H-D交换反应。例如，三相条件下的200毫摩尔规模迈克尔反应快速进行，具有高达260 400的非常高的转换数和第48号第一个极好的转换频率- 1。在上述反应过程中未检测到钒的浸出，并且催化剂易于循环使用而没有活性损失。
• Cerium(III) Chloride Catalyzed Michael Reaction of 1,3-Dicarbonyl Compounds and Enones in the Presence of Sodium Iodide Under Solvent-Free Conditions
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Maria Cristina Bellucci、Enrico Marcantoni、Letizia Sambri、Elisabetta Torregiani

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<617::aid-ejoc617>3.0.co;2-r

  日期：1999.3

  Cerium(III) chloride heptahydrate in the presence of sodium iodide catalyses the Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to α,β-unsaturated ketones and α,β-unsaturated aldehydes with extraordinary efficiency. The very mild conditions allow high chemoselectivity as shown by the absence of the typical side reactions, which can be observed in the conventional base-catalyzed processes. More interestingly

  在碘化钠存在下，氯化铈 (III) 七水合物以非凡的效率催化 1,3-二羰基化合物与 α,β-不饱和酮和 α,β-不饱和醛的迈克尔加成反应。非常温和的条件允许高化学选择性，如不存在典型副反应所示，这可以在常规碱催化过程中观察到。更有趣的是，当至少一种原料在室温下为液体时，反应也可以在没有溶剂的情况下进行。CeCl3·7 H2O/NaI 催化剂体系可以很容易地从反应混合物中分离出来，并且可以重复使用而不会明显损失活性。讨论了本程序的优点，它使用了便宜且“友好”的试剂，而不是以前报道的试剂。
• ZrCl₄-Catalyzed Michael Reaction of 1,3-Dicarbonyls and Enones under Solvent-Free Conditions
  作者：Ch. Reddy、G. Smitha、Sujatha Patnaik

  DOI：10.1055/s-2005-861837

  日期：——

  ZrCl4 has been found to catalyze the conjugate addition of 1,3-dicarbonyl compounds with enones. The reaction does not require any solvent and proceeds smoothly at room temperature leading to the corresponding adduct in good yields.

  已发现ZrCl4能催化1,3-二羰基化合物与烯酮的共轭加成反应。该反应不需任何溶剂，在室温下顺利进行，生成相应的加成产物，产率良好。
• Solvent free reaction under microwave irradiation: A new procedure for Eu+3 — Catalyzed Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Annunziata Soriente、Aldo Spinella、Margherita De Rosa、Manuela Giordano、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02294-0

  日期：1997.1

  CC bond formation via Michael addition is achieved in high yields and short times by employing catalytic amounts of EuCl3 in dry media under microwave irradiation.

  通过在微波辐射下在干燥介质中使用催化量的EuCl 3，可以高收率和短时间实现通过迈克尔加成形成CC键。