4-ethylthio-butan-2-one | 61224-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-ethylthio-butan-2-one
• 英文别名: 4-ethylthio-2-butanone；5-thiaheptan-2-one；4-ethylsulfanyl-butan-2-one；4-Aethylmercapto-butan-2-on；2-Butanone, 4-(ethylthio)-；4-ethylsulfanylbutan-2-one
• CAS: 61224-82-6
• 化学式: C₆H₁₂OS
• 分子量: 132.227
• InChiKey: UPKQAWOHTVULTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-90 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  0.9589 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethylthio-butan-2-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate trihydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-ethylsulfanyl-butan-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  7-oxo-pyridopyrimidines (II)

  摘要：

  本发明提供了以下公式的化合物：1a前体或其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3和Ar1是在此定义的，以及其制备方法和用途。

  公开号：

  US20020055513A1
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-ethylthio-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  7-oxo-pyridopyrimidines (II)

  摘要：

  本发明提供了以下公式的化合物：1a前体或其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3和Ar1是在此定义的，以及其制备方法和用途。

  公开号：

  US20020055513A1

文献信息

• Catalyst-Free Conjugated Addition of Thiols to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds in Water
  作者：Gopal L. Khatik、Raj Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/ol060846t

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] Catalyst-free conjugate addition of thiols to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds in water is reported. beta-Sulfido carbonyl compounds were formed at room temperature, in short times and with excellent chemoselectivity. Competitive dithiane/dithiolane formation, transesterification, and ester cleavage were not observed. Water played a dual role in simultaneously activating

  [反应：见正文]据报道，在水中的α，β-不饱和羰基化合物中，无催化剂的硫醇共轭加成反应。在室温下，短时间内以优异的化学选择性形成了β-硫磺羰基化合物。没有观察到竞争性的二噻吩/二硫杂环戊烷形成，酯交换和酯裂解。水在同时激活α，β-不饱和羰基化合物和硫醇中起着双重作用。这种新方法构成了一种简单，高效且绿色的β-硫代羰基化合物合成方法。
• Fluoroboric acid adsorbed on silica-gel (HBF4–SiO2) as a new, highly efficient and reusable heterogeneous catalyst for thia-Michael addition to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Gaurav Sharma、Raj Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.144

  日期：2008.6

  found to be a new and highly efficient heterogeneous catalyst for thia-Michael addition to α,β-unsaturated carbonyl compounds under solvent-free conditions. In the case of 1,3-diaryl-2-propenones, the reactions are best carried out in MeOH. The rate of thia-Michael addition was dependent on the steric hindrance at the β-carbon of the α,β-unsaturated carbonyl substrate as well as surrounding the thiol

  已经发现，吸附在硅胶上的氟硼酸（HBF 4 -SiO 2）是一种新型的高效多相催化剂，可在无溶剂条件下将硫杂-迈克尔加成到α，β-不饱和羰基化合物上。在1,3-二芳基-2-丙烯酮的情况下，反应最好在MeOH中进行。thia-Michael加成的速率取决于α，β-不饱和羰基底物的β-碳以及周围硫醇部分的位阻，并被用于在两个烯酮之间的分子间竞争中选择性的thia-Michael加成。常见的硫醇和两个芳基/烷基硫醇之间的一个常见的烯酮 该方法可用于一锅合成2,3-二氢-1,5-苯并噻氮ze类化合物。
• Scope and limitations of HClO4–SiO2 as an extremely efficient, inexpensive, and reusable catalyst for chemoselective carbon–sulfur bond formation
  作者：Gopal L. Khatik、Gaurav Sharma、Raj Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.050

  日期：2007.1

  cyclic and acyclic α,β-unsaturated ketones afforded excellent yields of the corresponding β-sulfidocarbonyls after 2 min to 2 h. In the case of dithiols, the bis-thia-Michael adducts were formed. The rate of the reaction was found to be dependent on the electronic and steric factors of the α,β-unsaturated ketones and the thiols. A substituent at the β-carbon of the α,β-unsaturated ketone offered steric

  高氯酸吸附在硅胶上的范围和限制（HClO 4 -SiO 2）是一种高效，廉价且可重复使用的催化剂，可通过在无溶剂条件下和室温下将硫醇共轭添加到α，β-不饱和酮上来形成化学选择性碳-硫键。对于1,3-二苯基丙烯酮，反应最好在无溶剂条件下于80°C或在室温下于MeOH中进行。芳基，芳基烷基，烷基硫醇和烷烃二硫醇与环状和无环α，β-不饱和酮反应后，在2分钟至2小时后，其相应的β-硫代羰基羰基化合物的收率极高。在二硫醇的情况下，形成了二硫杂-迈克尔加合物。发现反应速率取决于α，β-不饱和酮和硫醇的电子和空间因素。α的β-碳原子上的取代基，β-不饱和酮为共轭物的添加提供了空间位阻，此类底物需要更长的时间。在芳族硫醇的情况下，硝基的存在降低了巯基硫原子的亲核性，导致4-硝基硫代苯酚的反应速率低于硫代苯酚和4-甲基硫代苯酚的反应速率。对于烷硫醇，反应速率受连接至巯基部分的烷基的空间拥挤影响。与芳基硫醇相
• Copper(II) tetrafluoroborate as a novel and highly efficient catalyst for Michael addition of mercaptans to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Sanjeev K. Garg、Raj Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.051

  日期：2005.3

  been found to be a new and highly efficient catalyst for Michael addition of thiols to α,β-unsaturated carbonyl compounds under solvent-free conditions and in H2O at room temperature. The reactions are very fast and are completed in 2 min to 1 h affording high yields. The rate of thiol addition was dependent on the steric hindrance at the β-carbon of the α,β-unsaturated carbonyl substrate. In the case

  已经发现四氟硼酸铜（II）是在无溶剂条件下和在室温下在H 2 O中将硫醇迈克尔加成到α，β-不饱和羰基化合物上的新型高效催化剂。反应非常快，在2分钟到1小时内完成，收率很高。硫醇的添加速率取决于在α，β-不饱和羰基底物的β-碳上的空间位阻。在查耳酮的情况下，反应最好在作为溶剂的甲醇中进行。
• Zinc Perchlorate Hexahydrate Catalysed Conjugate Addition of Thiols to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Asit K. Chakraborti、Sanjeev K. Garg、Raj Kumar

  DOI：10.1055/s-2005-868480

  日期：——

  provides a means to carry out the reaction under versatile experimental conditions. The rate of thiol addition was dependent on the electronic and steric factors of the enones and the thiols. The substituent at the β-carbon of the α,β-unsaturated ketone substrate caused steric hindrance during conjugate addition and required longer reaction times. The rate of reaction for alkane thiols e.g. ethanethiol was

  已发现六水合高氯酸锌 (II) 是一种新型高效催化剂，可在室温下无溶剂条件下将硫醇与 α,β-不饱和酮共轭加成。芳基、芳烷基和烷基硫醇与环状和非环状 α,β-不饱和酮的反应在 5 分钟到 6 小时后发生，产率极好。Zn(ClO 4 ) 2 .6H 2 O 与不同溶剂的相容性提供了一种在多种实验条件下进行反应的方法。硫醇加成速率取决于烯酮和硫醇的电子和空间因素。α,β-不饱和酮底物的β-碳上的取代基在共轭加成过程中引起空间位阻，需要更长的反应时间。烷烃硫醇的反应速率，例如