non-1-en-5-one | 34914-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: non-1-en-5-one
• CAS: 34914-75-5
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: PNSHZSUPEWYGEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.8435 g/cm3(Temp: 17 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  non-1-en-5-one 在 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 壬烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Ethoxyacetylene: A useful building block for the organocopper(I) mediated synthesis of 1,4-diketones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)80015-8
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 non-1-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  Helferich; Keiner, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 1618

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of Nitrogen‐Radicals with Organometallics Under Ni‐Catalysis: N‐Arylations and Amino‐Functionalization Cascades
  作者：Lucrezia Angelini、Jacob Davies、Marco Simonetti、Laia Malet Sanz、Nadeem S. Sheikh、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.201900510

  日期：2019.4

  the generation of nitrogen‐radicals by ground‐state single electron transfer with organyl–NiI species. Depending on the philicity of the N‐radical, two types of processes have been developed. In the case of nucleophilic aminyl radicals direct N‐arylation with aryl organozinc, organoboron, and organosilicon reagents was achieved. In the case of electrophilic amidyl radicals, cascade processes involving

  在此，我们报告了一种通过有机基-Ni I物质的基态单电子转移产生氮自由基的策略。根据 N-自由基的亲和性，已经开发了两种类型的工艺。在亲核氨基自由基的情况下，可实现与芳基有机锌、有机硼和有机硅试剂的直接N-芳基化。对于亲电子酰胺基自由基，已经开发了涉及分子内环化，然后与芳基和烷基有机金属反应的级联过程。N-环化-烷基化级联引入了一种新颖的逆向合成断开方法，用于组装取代的内酰胺和吡咯烷，其潜力在四种毒液生物碱的简短全合成中得到了证明。
• A New Route to Phenols: Palladium-Catalyzed Cyclization and Oxidation of γ,δ-Unsaturated Ketones
  作者：Sadaf Samadi、Arturo Orellana

  DOI：10.1002/cctc.201600447

  日期：2016.8.8

  We report a new strategy for the synthesis of phenols from acyclic unsaturated ketones in one pot. The reaction proceeds by palladium‐catalyzed carbopalladation of an alkene with the enol form of the tethered ketone, generating a substituted cyclohexanone. Upon introduction of a terminal oxidant a palladium‐catalyzed oxidation ensues to give the desired phenol. This approach allows the programming

  我们报告了一种从一锅中的无环不饱和酮合成苯酚的新策略。该反应通过钯与链状酮的烯醇形式的烯烃的钯催化碳钯反应进行，从而生成取代的环己酮。引入末端氧化剂后，钯催化的氧化反应产生所需的苯酚。这种方法允许对无环底物上的酚取代基进行编程，因此规避了传统酚合成中固有的局限性。
• Diastereoselective Aldol Reactions of Enolates Generated from Vicinally Substituted Trimethylsilylmethyl Cyclopropyl Ketones
  作者：Veejendra K. Yadav、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/ol035481g

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] Vicinally substituted trimethylsilylmethyl cyclopropyl ketones undergo facile desilylative ring opening with Lewis acids under mild conditions. The enolates, thus generated, undergo aldol addition with aldehydes and ketones. The diastereoselectivity of the reaction with aldehydes depends on the nature of the Lewis acid used. The resulting aldol product is easily converted into

  [反应：见正文]在温和的条件下，附近被取代的三甲基甲硅烷基甲基环丙基酮会与路易斯酸发生容易的脱甲硅烷基化开环。由此产生的烯醇化物与醛和酮一起经历醛醇加成。与醛的反应的非对映选择性取决于所用路易斯酸的性质。所得的羟醛产物容易转化为取代的四氢呋喃衍生物。
• METHOD FOR PRODUCING HIGH PURITY TERMINAL OLEFIN COMPOUND
  申请人：Miyoshi Kei

  公开号：US20120029229A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  An industrially advantageous method for producing a high purity terminal olefin is disclosed, comprising the steps of (a) contacting a mixture comprising a terminal olefin represented by formula (1): and one or more corresponding internal olefins as impurities, with a brominating agent in the presence of water or an alcohol, to convert the internal olefin(s) to compound(s) having a higher boiling point than the terminal olefin; and (b) purifying the terminal olefin by distillation from the reaction mixture.

  本发明公开了一种工业上有利的制备高纯度末端烯烃的方法，包括以下步骤：(a)将一个由式（1）所表示的末端烯烃与一个或多个相应的内部烯烃杂质混合物，在水或醇的存在下与溴化剂接触，将内部烯烃转化为比末端烯烃沸点高的化合物；(b)通过蒸馏从反应混合物中纯化末端烯烃。
• Diphosphine Ligand‐Enabled Nickel‐Catalyzed Chelate‐Assisted Inner‐Selective Migratory Hydroarylation of Alkenes
  作者：Hua‐Dong He、Ravi Chitrakar、Zhi‐Wei Cao、Dao‐Ming Wang、Li‐Qin She、Peng‐Gang Zhao、Yichen Wu、Yuan‐Qing Xu、Zhong‐Yan Cao、Peng Wang

  DOI：10.1002/anie.202313336

  日期：2024.1.2

  Ni-catalyzed migratory β-selective hydroarylation and hydroalkenylation of alkenyl ketones and alkenyl azahetereoarenes have been realized with aryl boronic acids using alkyl halide as the mild hydride source. This reaction features mild conditions, broad substrate scope and incredible heterocycle compatibility, providing a variety of β-aryl or -alkenyl ketones or heteroarenes in moderate to high yields

  使用烷基卤作为温和氢化物源，用芳基硼酸实现了烯基酮和烯基氮杂杂芳烃的镍催化迁移β-选择性加氢芳基化和加氢烯基化。该反应具有温和的条件、广泛的底物范围和令人难以置信的杂环相容性，以中等到高产率提供各种β-芳基或-烯基酮或杂芳烃。