N-N’-di-tert-butyl-4-amino-3-penten-2-imine | 108320-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-N’-di-tert-butyl-4-amino-3-penten-2-imine
• 英文别名: (4E)-N-tert-Butyl-4-(tert-butylimino)pent-2-en-2-amine；N-tert-butyl-4-tert-butyliminopent-2-en-2-amine
• CAS: 108320-18-9
• 化学式: C₁₃H₂₆N₂
• 分子量: 210.363
• InChiKey: JGSNEDLVBCUMDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28 °C
• 沸点：
  83-85 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-N’-di-tert-butyl-4-amino-3-penten-2-imine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以72%的产率得到C₁₃H₂₅LiN₂
  参考文献：
  名称：

  两性离子亚甲硅烷作为活性中间体及其异常二聚为N-杂环双环硅烷

  摘要：

  合成瞬态两性离子甲硅烷基L'Si ：8 {L'= CH [（C = CH 2）CMe（N（t Bu））2 ]}并轻松地将其二聚为显着的N-杂双环乙硅烷8 2的方法描述。首先，使用β-二酮基配体L [L = CH（CMeN（t Bu））2 ]，原料LH（2）及其N-锂盐LLi（3）均可与SiBr 4反应生成甲硅烷基前体L'SIBR 2（4）由硅诱导ç 在配体主链上的环外甲基上的H活化。化合物4下进行反应与SIBR 4高于室温，得到意想不到的终端CH（SIBR 3） -取代的二溴6与唯一三环丙硅烷沿7。在0°C下用KC 8还原4提供了新颖的N-杂环双环硅烷8 2，它是所需两性离子亚甲硅L'Si ：（8）的正式二聚体。有理由认为化合物8 2可能是由两个8个分子的[4 + 1]环加成产生的得到瞬态二聚体8 2 '，该二聚体随后经过氢从C 3 N 2 Si配体主链上的末端甲基转移至低配位Si原子。

  DOI：

  10.1002/asia.200900127
• 作为产物：
  描述：

  4-(phenylamino)pent-3-en-2-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 N-N’-di-tert-butyl-4-amino-3-penten-2-imine
  参考文献：
  名称：

  Novel Syntheses of Symmetric Alkyl-substituted β-Diketimines with Dimethylsulfate Assisted by Microwave

  摘要：

  我们提出了一种高效且新颖的对称${\beta}$-二酮亚胺的制备方法，该方法借助微波辅助进行。一系列N,N'-对称烷基取代的${\beta}$-二酮亚胺已通过二甲基硫酸与O-酰化反应合成。更高的重复性和产率、更低的成本以及由于无溶剂条件和更快的反应时间所带来的更高能量效率的绿色特性是这一新方法的主要优点。除了这些优点外，几乎所有类型的${\beta}$-二酮亚胺，包括较少报道的烷基取代${\beta}$-二酮亚胺，均已成功制备。预计这些化合物将在多个领域得到更广泛的应用。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.10.2871

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Thermal Properties of <i>N</i>-alkyl β-Diketiminate Manganese Complexes
  作者：Madelyn M. Stalzer、Tracy L. Lohr、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02476

  日期：2018.3.19

  N′-dialkyl-β-diketiminato manganese(II) complexes was synthesized and characterized by single crystal X-ray diffraction, UV–vis and FTIR spectroscopy, and then assayed for volatility, thermal stability, and surface reactivity relevant to vapor-phase film growth processes. Bis(N,N′-dimethyl-4-amino-3-penten-2-imine) manganese(II), 1, and bis(N-N′-diisopropyl-4-amino-3-penten-2-imine) manganese(II), 2, specifically

  合成了一系列N，N'-二烷基-β-二酮亚胺基锰（II）配合物，并通过单晶X射线衍射，UV-vis和FTIR光谱进行了表征，然后测定了挥发性，热稳定性和与表面反应的相关性气相膜的生长过程。Bis（N，N'-二甲基-4-氨基-3-戊烯-2-亚胺）锰（II），1和bis（N - N'-二异丙基-4-氨基-3-戊烯-2-亚胺）锰（II），2具体地说，它是最有前途的候选物，平衡挥发性（在100 mTorr时升华温度<100°C）与配位不饱和度和反应性之间的平衡，这是通过在二氧化硅表面存在下快速释放配体所揭示的。在掩埋体积计算和相对表面反应性数据之间观察到良好的相关性，表明空间开放的配体烷基取代基产生的金属利用率增加了表面反应性。这些化合物表现出的热稳定性，挥发性和反应性使其成为通过气相生长过程生长氧化锰薄膜的有前途的前体。
• Well-controlled ring-opening polymerization of cyclic esters initiated by dialkylaluminum β-diketiminates
  作者：Di Li、Ying Peng、Chao Geng、Kaipeng Liu、Dexu Kong

  DOI：10.1039/c3dt50372k

  日期：——

  of complexes 2a, 2c and 2h were confirmed by single-crystal X-ray diffraction. These aluminum alkyl complexes show notable activity towards the ring-opening polymerization of ε-caprolactone in the absence and presence of alcohol, and the resulting polymers have narrow molecular weight distributions.

  一系列带有脂族N-取代的β-二酮基配体（nacnac R H = N，N'-二烷基-2-氨基-2-氨基-4-亚氨基戊-2-烯）的铝烷基络合物nacnac R AlMe 2（2a–2h）是由三烷基铝和相应的β-二酮亚胺反应制得。所有这些铝络合物均通过NMR，元素分析和HRMS光谱进行了表征。配合物2a，2c和2h的分子结构通过单晶X射线衍射确认。这些烷基铝配合物对苯环的开环聚合表现出显着的活性。ε-己内酯 在不存在和存在醇的情况下，所得的聚合物具有窄的分子量分布。
• 一种β二亚胺基硅化合物及其应用
  申请人：江南大学

  公开号：CN104447838B

  公开（公告）日：2017-12-29

  本发明涉及一种β二亚胺基硅化合物，采用以下方法制备：(1)将β二亚胺或其衍生物溶解在反应溶剂中，在‑78～0℃搅拌条件下加入烷基锂溶液，β二亚胺或其衍生物与烷基锂的摩尔比为1:1～1.2；恢复到室温后继续搅拌反应0.5～3小时，得到反应混合物；(2)将步骤(1)得到的反应混合物过滤，得到锂盐固体，将锂盐固体溶于有机溶剂中，得到锂盐溶液；(3)在‑78～0℃按照锂盐与含硅反应物摩尔比1～4：1，向锂盐溶液中滴加含硅反应物或其溶液，升至一定温度反应3～10小时；(4)将步骤(3)得到的反应混合物进行过滤，滤液浓缩后结晶或减压蒸馏得到含β二亚胺基硅化合物。本发明所述化合物可以在集成电路生产中用于制备氮化硅、含碳氮化硅等薄膜。
• Novel Syntheses of Symmetric Alkyl-substituted β-Diketimines with Dimethylsulfate Assisted by Microwave
  作者：Saetbyeol Yoon、Byoungki Lee、EungJoon Lee、Ik Mo Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.10.2871

  日期：2013.10.20

  We present an efficient and new preparative method for the symmetric $\beta}$-diketimines assisted by microwave. A series of N,N'-symmetrically alkyl substituted $\beta}$-diketimines have been synthesized from the reaction of O-acylation with dimethylsulfate. Higher reproducibility and yield, lower cost and much improved green nature originated from no solvent condition and higher energy efficiency due to faster reaction time are major merits of this new method. In addition to these merits, almost every kind of $\beta}$-diketimines including alkyl-substituted $\beta}$-diketimines little reported yet has been successfully prepared. Much wider applications of these compounds in various fields are expected.

  我们提出了一种高效且新颖的对称$\beta}$-二酮亚胺的制备方法，该方法借助微波辅助进行。一系列N,N'-对称烷基取代的$\beta}$-二酮亚胺已通过二甲基硫酸与O-酰化反应合成。更高的重复性和产率、更低的成本以及由于无溶剂条件和更快的反应时间所带来的更高能量效率的绿色特性是这一新方法的主要优点。除了这些优点外，几乎所有类型的$\beta}$-二酮亚胺，包括较少报道的烷基取代$\beta}$-二酮亚胺，均已成功制备。预计这些化合物将在多个领域得到更广泛的应用。
• A Zwitterionic Silylene as Reactive Intermediate and Its Unusual Dimerization to an N-Heterobicyclic Disilane
  作者：Yun Xiong、Shenglai Yao、Matthias Driess

  DOI：10.1002/asia.200900127

  日期：2009.8.3

  transient zwitterionic silylene L′Si: 8 L’=CH[(C=CH2)CMe(N(tBu))2]} and achieve its facile dimerization to the remarkable N‐heterobicyclic disilane 82 is described. At first, employing the β‐diketiminate ligand L [L=CH(CMeN(tBu))2], both starting materials LH (2) and its N‐lithium salt LLi (3) can react with SiBr4 to yield the silylene precursor L′SiBr2 (4) by silicon‐induced CH activation at an exocyclic

  合成瞬态两性离子甲硅烷基L'Si ：8 L'= CH [（C = CH 2）CMe（N（t Bu））2 ]}并轻松地将其二聚为显着的N-杂双环乙硅烷8 2的方法描述。首先，使用β-二酮基配体L [L = CH（CMeN（t Bu））2 ]，原料LH（2）及其N-锂盐LLi（3）均可与SiBr 4反应生成甲硅烷基前体L'SIBR 2（4）由硅诱导ç 在配体主链上的环外甲基上的H活化。化合物4下进行反应与SIBR 4高于室温，得到意想不到的终端CH（SIBR 3） -取代的二溴6与唯一三环丙硅烷沿7。在0°C下用KC 8还原4提供了新颖的N-杂环双环硅烷8 2，它是所需两性离子亚甲硅L'Si ：（8）的正式二聚体。有理由认为化合物8 2可能是由两个8个分子的[4 + 1]环加成产生的得到瞬态二聚体8 2 '，该二聚体随后经过氢从C 3 N 2 Si配体主链上的末端甲基转移至低配位Si原子。