cis-1,3-hexadiene | 14596-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: cis-1,3-hexadiene
• 英文别名: (Z)-hexa-1,3-diene；(Z)-1,3-hexadiene；(1,3Z)-hexadiene；hexa-1,3c-diene；Hexa-1,3c-dien；1,3-Hexadiene, (Z)-；(3Z)-hexa-1,3-diene
• CAS: 14596-92-0
• 化学式: C₆H₁₀
• 分子量: 82.1454
• InChiKey: AHAREKHAZNPPMI-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• LogP：
  2.915 (est)
• 保留指数：
  612.1;612.2;622.2;621;622;622;622

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,3-hexadiene 生成 2,4-已二烯
  参考文献：
  名称：

  苯基对 1,3(Z)-戊二烯中 1,5-氢转移的扰动。另一个变色龙过渡区？

  摘要：

  无论在 1,3(Z)-戊二烯系统中占据的位置类型如何，自由基稳定化苯基取代基都会加速无环 1,5-二烯基氢位移。1-Phenyl-5-p-tolyl-1,3(Z)-pentadiene 的校正活化能比母体低 5.8 kcal mol(-)(1)，而 2- 和 3-苯基类似物，在专门设计用于避免对直接前体 s-cis 构象进行热化学校正的其他一般需求的循环系统中进行检查，分别揭示了 3.6 和 3.4 kcal mol(-)(1) 的稳定作用。这些相对较小的影响与过渡区域的变色龙概念方案一致。

  DOI：

  10.1021/ja040106k
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯-3-醇 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 生成 cis-1,3-hexadiene 、 1,3-己二烯
  参考文献：
  名称：

  Alder; Vogt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1951, vol. 571, p. 137,146

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸-7-辛烯-1-基酯 在 cis-1,3-hexadiene 、 C₄₆H₄₈Br₂F₅N₂O₃SiW 、 三乙基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF PHEROMONES AND RELATED MATERIALS VIA OLEFIN METATHESIS
  [FR] SYNTHÈSE DE PHÉROMONES ET DE MATÉRIAUX APPARENTÉS PAR MÉTATHÈSE D'OLÉFINES

  摘要：

  公开号：

  WO2018150379A3

文献信息

• Applications of PC(sp³)P Iridium Complexes in Transfer Dehydrogenation of Alkanes
  作者：David Bézier、Maurice Brookhart

  DOI：10.1021/cs500892p

  日期：2014.10.3

  Iridium ethylene complexes based on the PC(sp3)P pincer-type triptycene ligand have been synthesized. Complexes bearing various substituents on the phosphines have been investigated as catalysts in transfer dehydrogenation of alkanes. The complex 8a, which bears isopropyl groups, has demonstrated high stability and activity when used as a catalyst in the disproportionation of 1-hexene at 180 °C and

  合成了基于PC（sp 3）P钳型三茂铁配体的铱乙烯配合物。已经研究了在膦上带有各种取代基的配合物作为烷烃转移脱氢中的催化剂。带有异丙基的配合物8a在180°C时在1-己烯歧化反应中以及在叔丁基乙烯作为氢受体的直链和环状烷烃的转移脱氢中用作催化剂时，已显示出高稳定性和活性。 200℃。带有CH 2 NMe 2基团33的类似配合物可以使催化剂负载在γ-氧化铝上，以非均相模式运行。
• Metal catalysis in organic reactions. Part 13. The reaction of 3-en-1-ynes with trialkylalanes: influence of transition-metal complexes
  作者：Anna Maria Caporusso、Giampaolo Giacomelli、Luciano Lardicci

  DOI：10.1039/p19810001900

  日期：——

  The reaction between trialkylalanes and 3-alkyl-, 4-alkyl-, or 3,4-dialkyl-but-3-en-1-ynes (1) leads to products which correspond to metallation, reduction, and carbalumination processes. The extent of such reactions, and the regio- and stereo-selectivity of the carbalumination, are dependent on the enyne used. A mechanism is proposed involving tautomeric equilibria among several α-unsaturated organoaluminum

  三烷基丙氨酸与3-烷基-，4-烷基-或3,4-二烷基-丁-3-烯-1-炔（1）之间的反应产生对应于金属化，还原和碳铝化过程的产物。这种反应的程度以及碳氨化的区域选择性和立体选择性取决于所用的烯炔。提出了一种机制，涉及几种α-不饱和有机铝中间体之间的互变异构体平衡，以解释碳酰化产物的形成。
• The Stereochemistry of the Thermal Cheletropic Decarbonylation of 3-Cyclopentenone As Determined by Multiphoton Infrared Photolysis/Thermolysis
  作者：Gregory R. Unruh、David M. Birney

  DOI：10.1021/ja0353661

  日期：2003.7.1

  cheletropic decarbonylation of 3-cyclopentenone. The stereochemistry of decarbonylation of an unconstrained derivative (trans,trans-2,5-dimethyl-3-cyclopentenone, 4) has been determined for the first time. Under conventional pyrolysis conditions, thermal rearrangements of the initial product (trans,trans-2,4-hexadiene, 5) occur at the high temperatures required for the decarbonylation. However, by

  3-环戊烯酮的热螯合脱羰有两种允许的途径。首次确定了无约束衍生物（反式，反式-2,5-二甲基-3-环戊烯酮，4）脱羰的立体化学。在常规热解条件下，初始产物（反式，反式-2,4-己二烯，5）在脱羰所需的高温下发生热重排。然而，通过使用多光子红外光解/热解来启动脱羰，表明 4 的热脱羰的初始产物仅为一氧化碳和立体定向 5。因此，脱羰的立体化学是旋转的，与先前的理论研究一致。对晶体结构的调查也揭示了沿该反应坐标的基态畸变。
• Molecular Complexity via C–H Activation: A Dehydrogenative Diels–Alder Reaction
  作者：Erik M. Stang、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja2059704

  日期：2011.9.28

  Traditionally, C-H oxidation reactions install oxidized functionality onto a preformed molecular skeleton, resulting in a local molecular change. The use of C H activation chemistry to construct complex molecular scaffolds is a new area with tremendous potential in synthesis. We report a Pd(II)/bis-sulfoxide-catalyzed dehydrogenative Diels-Alder reaction that converts simple terminal olefins into complex cycloadducts in a single operation.
• Lehmkuhl, Herbert; Fustero, Santos, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 9, p. 1353 - 1360
  作者：Lehmkuhl, Herbert、Fustero, Santos

  DOI：——

  日期：——