1-(4-methoxy-3-methylphenyl)-1-pentanone | 5394-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxy-3-methylphenyl)-1-pentanone
• 英文别名: 1-(4-methoxy-3-methylphenyl)pentan-1-one；1-(4-Methoxy-3-methyl-phenyl)-pentan-1-on
• CAS: 5394-88-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: LHKUCHYKHXYQTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醚 、 正戊酸 在 四氯化硅 、 4-三氟甲基苯甲酸酐 、 silver perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到1-(4-methoxy-3-methylphenyl)-1-pentanone
  参考文献：
  名称：

  通过混合酸酐促进硅 (IV) 阳离子种类，以芳香族化合物和游离羧酸（或其三甲基甲硅烷基酯）为起始的催化弗瑞德-克来福特酰化反应

  摘要：

  在氯化硅 (IV) 和高氯酸银产生的活性阳离子物质存在下，羧酸或其三甲基甲硅烷基酯与对三氟甲基苯甲酸酐反应，原位形成相应的混合酸酐。然后，最初形成的混合酸酐和共存的芳族化合物之间的催化弗瑞德-克来福特酰化反应在室温下顺利进行，以高产率得到相应的芳族酮。在温和的条件下，活性硅（IV）催化剂有效地促进了上述两个连续反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3729

文献信息

• Suzuki–Miyaura Coupling of Simple Ketones via Activation of Unstrained Carbon–Carbon Bonds
  作者：Ying Xia、Jianchun Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.8b02462

  日期：2018.4.25

  Here, we describe that simple ketones can be efficiently employed as electrophiles in Suzuki-Miyaura coupling reactions via catalytic activation of unstrained C-C bonds. A range of common ketones, such as cyclopentanones, acetophenones, acetone and 1-indanones, could be directly coupled with various arylboronates in high site-selectivity, which offers a distinct entry to more functionalized aromatic

  在这里，我们描述了通过催化激活无张力的 CC 键，简单的酮可以在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中有效地用作亲电子试剂。一系列常见的酮，如环戊酮、苯乙酮、丙酮和1-茚满酮，可以直接与各种芳基硼酸酯以高位点选择性偶联，这为获得更多功能化的芳香酮提供了独特的途径。初步机理研究表明酮 α-CC 键通过氧化加成断裂。
• THE DIPHENYLBORYL HEXACHLOROANTIMONATE PROMOTED FRIEDEL–CRAFTS ACYLATION REACTION
  作者：Teruaki Mukaiyama、Hitoshi Nagaoka、Masahiro Ohshima、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.1986.165

  日期：1986.2.5

  In the presence of a catalytic amount of diphenylboryl hexachloroantimonate(Ph2BSbCl6), acid chlorides or acid anhydrides react smoothly with aromatic compounds such as anisole and veratrole to give the corresponding aromatic ketones in good yields under mild conditions. Diphenylboryl hexachloroantimonate also activates acyl enolates in the Friedel–Crafts acylation reaction to give the aromatic ketones in good yields under almost neutral conditions.

  在催化剂量的二苯基硼六氯锑(Ph2BSbCl6)存在下，酸氯化物或酸酐与芳香化合物（如茴香醚和紫檀醚）反应顺利，在温和条件下生成相应的芳香酮，且产率良好。二苯基硼六氯锑也能激活酰基烯醇盐，在Friedel–Crafts酰化反应中以良好的产率生成芳香酮，且几乎在中性条件下进行。
• The Catalytic Friedel-Crafts Acylation Reaction and the Catalytic Beckmann Rearrangement Promoted by a Gallium(III) or an Antimony(V) Cationic Species
  作者：Tsunehiro Harada、Takashi Ohno、Shū Kobayashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1055/s-1991-28422

  日期：——

  The catalytic Friedel-Crafts acylation reaction and the catalytic Beckmann rearrangement are successfully carried out by using the active cationic species dichlorogallium(III) perchlorate and tetrachloroantimonium(V) hexafluoroantimonate(V), respectively, which were generated in situ from appropriate silver, gallium(III) or antimony(V) salts.

  利用由适当银、镓(III)或锑(V)盐原位生成的活性阳离子物种二氯镓(III)高氯酸盐和四氯锑(V)六氟锑(V)酸锑(V)，成功进行了催化傅-克酰基化和催化贝克曼重排反应。
• An Efficient Catalytic Friedel-Crafts Acylation Reaction of Equimolar Amounts of Aromatic Compounds and Free Carboxylic Acids or Their Trimethylsilylesters via Mixed Anhydrides
  作者：Teruaki Mukaiyama、Kaoru Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1992.1751

  日期：1992.9

  In the presence of an active catalyst generated from SiCl4 and AgClO4, the Friedel-Crafts acylation reaction between equimolar amounts of aromatic compounds and mixed anhydrides, formed in situ from free carboxylic acids (or their trimethylsilylesters) and p-trifluoromethylbenzoic anhydride, smoothly proceeds at room temperature to afford the corresponding aromatic ketones in high yields.

  在由 SiCl4 和 AgClO4 生成的活性催化剂存在下，等摩尔量的芳族化合物与混合酸酐之间的 Friedel-Crafts 酰化反应，由游离羧酸（或其三甲基甲硅烷基酯）和对三氟甲基苯甲酸酐原位形成，在在室温下以高产率提供相应的芳香酮。
• Noller; Adams, Journal of the American Chemical Society, 1924, vol. 46, p. 1892
  作者：Noller、Adams

  DOI：——

  日期：——