1-(4-(dimethylamino)phenyl)pentan-1-one | 26672-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(dimethylamino)phenyl)pentan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Dimethylamino-phenyl)-pentan-1-one；1-[4-(dimethylamino)phenyl]pentan-1-one
• CAS: 26672-80-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: YNGLIQOJJAQTTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(dimethylamino)phenyl)pentan-1-one 在 正丁基锂 、 N-cyclohexyl-2,6-diisopropylaniline 、 zinc dibromide 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 磷酸烯丙基二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到(E)-1-(4-(dimethylamino)phenyl)pent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  烯丙基镍催化使酮的羰基脱氢和氧化环烯基化成为可能

  摘要：

  我们在此公开了使用烯丙基-镍催化的第一排过渡金属催化的羰基化合物的α，β-脱氢的第一份报告。这一发展克服了先前报道的烯丙基-钯催化氧化的几个限制，并进一步用于开发氧化环烯基化反应，该反应提供了使用未活化的酮和烯烃前体获得具有稠合、桥连和螺环系统的双环烯酮的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02552
• 作为产物：
  描述：

  戊酰氯 在 9,10-二甲氧基蒽 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-(dimethylamino)phenyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用有机光氧化还原催化的p-选择性（sp2）-CH官能化的酰化/烷基化反应

  摘要：

  富电子芳烃的p-选择性（sp2）-CH功能化已通过涉及有趣机理的有机光氧化还原催化分别通过酰基/烷基硒化物进行酰化和烷基化反应。

  DOI：

  10.1039/c7cc07529d

文献信息

• Continuous Flow Synthesis of Ketones from Carbon Dioxide and Organolithium or Grignard Reagents
  作者：Jie Wu、Xiaoqing Yang、Zhi He、Xianwen Mao、T. Alan Hatton、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.201405014

  日期：2014.8.4

  describe an efficient continuous flow synthesis of ketones from CO2 and organolithium or Grignard reagents that exhibits significant advantages over conventional batch conditions in suppressing undesired symmetric ketone and tertiary alcohol byproducts. We observed an unprecedented solvent‐dependence of the organolithium reactivity, the key factor in governing selectivity during the flow process. A facile

  我们描述了由CO 2和有机锂或格氏试剂的有效连续流动合成酮，在抑制不希望的对称酮和叔醇副产物方面，与常规间歇条件相比，它显示出显着优势。我们观察到有机锂反应性的前所未有的溶剂依赖性，这是控制流动过程中选择性的关键因素。还建立了一种通过在线生成有机金属试剂以模块化方式制备酮的简便，可伸缩的三步一流工艺。
• Highly selective trifluoroacetic ester/ketone metathesis: an efficient approach to trifluoromethyl ketones and esters
  作者：Yuhan Zhou、Dongmei Yang、Gen Luo、Yilong Zhao、Yi Luo、Na Xue、Jingping Qu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.017

  日期：2014.8

  atom efficient ‘trifluoroacetic ester/ketone metathesis’ has been sincerely witnessed. Enolizable alkyl (at least two non-hydrogen atoms) aryl ketones were found to react readily with ethyl trifluoroacetate under the promotion of NaH to afford trifluoroacetic ester/ketone exchange products, trifluoromethyl ketones (TFMKs), and aromatic acid esters, which were quite different from the general Claisen

  真诚地见证了高度选择性和原子效率的“三氟乙酸酯/酮复分解”。发现可烯化的烷基（至少两个非氢原子）芳基酮在NaH的促进下易于与三氟乙酸乙酯反应，得到三氟乙酸酯/酮交换产物，三氟甲基酮（TFMK）和芳族酸酯，它们是完全不同的由一般的克莱森缩合产物1，3-二酮组成。酮与三氟乙酸乙酯之间的反应结果与底物的结构密切相关，由烷基引起的空间拥挤有利于CC键的裂解。DFT研究进一步揭示，复分解反应是动力学上有利的途径。仅使用稍微过量的廉价三氟甲基化试剂，
• Treating neuropathic pain with neuropeptide FF receptor 2 agonists
  申请人：Scully L. Audra

  公开号：US20050136444A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  The invention described below relates to the discovery of the neuropeptide FF receptor subtype that mediates acute nociception and chronic neuropathic pain, compounds that selectively interact with this receptor subtype and methods for treating acute pain and chronic neuropathic pain.

  以下所描述的发明涉及到发现了介导急性痛觉和慢性神经病理性疼痛的神经肽FF受体亚型、与该受体亚型有选择性相互作用的化合物以及治疗急性疼痛和慢性神经病理性疼痛的方法。
• Photosensitive compositions containing carbonylic halides as activators
  申请人：Dynachem Corporation

  公开号：EP0005379A2

  公开（公告）日：1979-11-14

  Compositions containing a polymerizable, curable or crosslinkable component. a photoinitiator, a colorformer capable of changing color upon contact with a suitable activator and a latent activator containing an organic halide will become insoluble and change color under the influence of actinic radiation. The organic halide is a carbonylic compound such as an aliphatic or cycloaliphatic ketone or an ester or amide of a dicarboxylic acid. The compositions are useful to make resists used in the electronics industry to manufacture printed circuits.

  含有可聚合、可固化或可交联成分、光引发剂、与适当活化剂接触后能变色的着色剂和含有有机卤化物的潜在活化剂的组合物，在光辐射的影响下会变得不溶解并变色。 有机卤化物是一种羰基化合物，如脂肪族或环脂族酮或二羧酸的酯或酰胺。 这些组合物可用于制造电子工业中用于制造印刷电路的抗蚀剂。
• Phototropic photosensitive compositions containing a fluoran colorformer
  申请人：Dynachem Corporation

  公开号：EP0005380A2

  公开（公告）日：1979-11-14

  Compositions containing a polymerizable, curable or crosslinkable component, a photoinitiator, a fluoran colorformer and a latent activator that releases or promotes the release of a Lewis acid, will become insoluble and change color under the influence of actinic radiation. These compositions are particularly useful to make dry film photoresists, which are widely used in the electronics industry to manufacture printed circuits.

  含有可聚合、可固化或可交联成分、光引发剂、荧光显色剂和可释放或促进释放路易斯酸的潜在活化剂的组合物，在光辐射的影响下会变得不溶解并改变颜色。这些成分特别适用于制造干膜光阻，干膜光阻在电子工业中广泛用于制造印刷电路。