1-<4-(N,N-dimethylamino)phenyl>-1-pentanol | 91671-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-<4-(N,N-dimethylamino)phenyl>-1-pentanol
• 英文别名: 1-(4-(dimethylamino)phenyl)pentan-1-ol；1-[4-(Dimethylamino)phenyl]pentan-1-ol
• CAS: 91671-38-4
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: ATALWPBZHNOPQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<4-(N,N-dimethylamino)phenyl>-1-pentanol 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以799 mg的产率得到1-(4-(dimethylamino)phenyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基镍催化使酮的羰基脱氢和氧化环烯基化成为可能

  摘要：

  我们在此公开了使用烯丙基-镍催化的第一排过渡金属催化的羰基化合物的α，β-脱氢的第一份报告。这一发展克服了先前报道的烯丙基-钯催化氧化的几个限制，并进一步用于开发氧化环烯基化反应，该反应提供了使用未活化的酮和烯烃前体获得具有稠合、桥连和螺环系统的双环烯酮的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02552
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 对二甲氨基苯甲醛 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到1-<4-(N,N-dimethylamino)phenyl>-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  新型 N-取代吲哚衍生物抗菌活性的合成与评价

  摘要：

  吲哚基序是发现新药最重要的支架之一。我们描述了新的 N 取代吲哚衍生物 (1-3) 的合成，并研究了它们的体外抗菌活性。标题化合物的合成已通过使用可商购的起始材料证明。抗菌和抗真菌活性是使用新菌株金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和白色念珠菌使用圆盘扩散法进行的。值得注意的是，发现化合物 4-(1-(2-(1H-indol-1-yl) ethoxy) pentyl)-N,N-二甲基苯胺 (1) 比其他类似物 (2 和 3) 最有效，显示出比标准药物氯霉素更高的抑制作用。

  DOI：

  10.1155/2020/4358453

文献信息

• Tris(2,6-diphenylbenzyl)amine (TDA) and tris(2,6-diphenylbenzyl)phosphine (TDP) with unique bowl-shaped structures: synthetic application of functionalized TDA to chemoselective silylation of benzylic alcohols
  作者：Motoi Naiki、Seiji Shirakawa、Kana Kon-i、Yuichiro Kondo、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01019-x

  日期：2001.8

  A new strategy for obtaining the formal steric hindrance of tertiary amines by remote steric factors is described by designing the bowl-shaped, structurally unique tris(2,6-diphenylbenzyl)amine (TDA). In addition to its structural uniqueness, TDA possesses the rich electronic atmosphere derived from three 2,6-diphenylbenzyl moieties, thereby allowing the chemoselective silylation of benzylic alcohols

  通过设计碗形，结构独特的三（2,6-二苯基苄基）胺（TDA），描述了一种通过远距离位阻获得叔胺形式位阻的新策略。除了其结构上的独特性之外，TDA还具有源自三个2，6-二苯基苄基部分的丰富电子气氛，从而基于有效的芳香π，π相互作用，使苄基醇的化学选择性甲硅烷基化优先于其他醇。这种制备TDA的方法也适用于三（2,6-二苯基苄基）膦（TDP）的新合成。
• PROCESS FOR PREPARATING OPTICALLY ACTIVE COMPOUNDS
  申请人：Japan Science and Technology Corporation

  公开号：EP0916637A1

  公开（公告）日：1999-05-19

  The present invention relates to a novel, highly practical method for producing optically active compounds such as optically active alcohol and optically active amine useful for various utilities such as synthetic intermediates of drugs, liquid crystal materials, and optical resolution agents, comprising hydrogen transfer-type asymmetric reduction in the presence of a transition metal catalyst and an optically active nitrogen-containing compound or a transition metal catalyst with an optically active nitrogen-containing compound as the asymmetric ligand, and a hydrogen-donating organic or inorganic compound. In accordance with the present invention, characteristically, an optically active secondary alcohol can be recovered through the hydrogen transfer-type oxidation from racemic secondary alcohol or meso-type diol.

  本发明涉及一种生产光学活性化合物（如光学活性醇和光学活性胺）的新型、高度实用的方法，该方法可用于药物合成中间体、液晶材料和光学分辨剂等多种用途，包括在过渡金属催化剂和光学活性含氮化合物或过渡金属催化剂与光学活性含氮化合物作为不对称配体以及供氢有机或无机化合物存在下进行氢转移型不对称还原。 根据本发明，外消旋仲醇或中型二元醇通过氢转移型氧化可回收光学活性仲醇。
• Carbon-carbon bond-forming reactions using cerium metal or organocerium(III) reagents
  作者：Tsuneo Imamoto、Tetsuo Kusumoto、Yoshinori Tawarayama、Yasushi Sugiura、Takeshi Mita、Yasuo Hatanaka、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1021/jo00195a006

  日期：1984.10
• Nutaitis, Charles F.; Bernardo, Joseph E., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 4, p. 487 - 493
  作者：Nutaitis, Charles F.、Bernardo, Joseph E.

  DOI：——

  日期：——
• IMAMOTO, TSUNEO;KUSUMOTO, TETSUO;TAWARAYAMA, YOSHINORI;SUGIURA, YASUSHI;M+, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 21, 3904-3912
  作者：IMAMOTO, TSUNEO、KUSUMOTO, TETSUO、TAWARAYAMA, YOSHINORI、SUGIURA, YASUSHI、M+

  DOI：——

  日期：——