(1S,2S,4S)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester | 2903-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,4S)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: endo-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester；methyl (1S,2S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 2903-75-5
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: RMAZRAQKPTXZNL-RNJXMRFFSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4S)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(norborn-5-en-2-yl)ethyltoluene-4-sulphonate
  参考文献：
  名称：

  （内基）-5-（2-卤乙基）-2-降冰片烯。一个新的根本探究。

  摘要：

  已经合成了（endo）-5-（2-卤乙基）-2-降冰片烯，并在AIBN存在下与钠，镁，萘钠和氢化三正丁基锡反应生成相应的自由基。和环化产品。该探针的环化速度比常用的5-己烯基卤化物探针快得多。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81431-3
• 作为产物：
  描述：

  5-降冰片烯-2-羧酸 在 碘 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 (1S,2S,4S)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gastel, F. J. C. van; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 5, p. 175 - 184

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氨基环己酮 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 (1S,2S,4S)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1,7-dimethyl-1,3,4,6-tetrahydro-2,6-methanobenzo[b]azocin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  A palladium/norbornene cooperative catalysis to access N-containing bridged scaffolds

  摘要：

  一种钯/去氢莰烯协同催化促进的环化反应报道了一种涉及芳基碘化物和官能化氨基试剂之间的ortho-C–H氨基化和分子内Heck级联反应，从而提供了一种高度集中的途径，制备了独特的含氮桥接骨架：六氢-2,6-甲基-1-苯并哌啶。

  DOI：

  10.1039/c9cc03126j

文献信息

• USE OF COMPOSITIONS OBTAINED BY CALCINING PARTICULAR METAL-ACCUMULATING PLANTS FOR IMPLEMENTING CATALYTICAL REACTIONS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20150376224A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The use of metal-accumulating plants for implementing chemical reactions especially catalytical reactions.

  金属积累植物用于实现化学反应，特别是催化反应的使用。
• Rational Design of a New Chiral Lewis Acid Catalyst for Enantioselective Diels-Alder Reaction: Optically Active 2-Dichloroboryl-1,1′-binaphthyl
  作者：Kazuaki Ishihara、Kazato Inanaga、Shoichi Kondo、Miyuki Funahashi、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/s-1998-1860

  日期：1998.10

  A novel chiral aryldichloroborane catalyst bearing binaphthyl skeletons with axial chirality was developed as an asymmetric catalyst for the Diels-Alder reaction of dienes and α,β-unsaturated esters, and could be reused as the corresponding boronic acid. In addition, a new convenient method for preparing arylboronic acids from aryl alcohols is described.

  开发了一种具有轴手性的联萘骨架的新型手性二氯硼催化剂，用于二烯和α,β-不饱和酯的不对称Diels-Alder反应，并且可以作为相应的硼酸重复使用。此外，还描述了一种从芳基醇制备芳基硼酸的新方法。
• New Lewis acid catalysts for the Diels-Alder reaction
  作者：T. Ross Kelly、Sanat K. Maity、Premji Meghani、Nizal S. Chandrakumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99464-4

  日期：1989.1

  Catechol boron bromide (1) and ferrocenium hexafluorophosphate (2) function as Lewis acid catalysts for the Diels-Alder reaction.

  儿茶酚溴化硼（1）和六氟磷酸铯（2）充当Diels-Alder反应的路易斯酸催化剂。
• Recyclable organotungsten Lewis acid and microwave assisted Diels–Alder reactions in water and in ionic liquids
  作者：I-Hon Chen、Jun-Nan Young、Shuchun Joyce Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.078

  日期：2004.12

  water-soluble, organotungsten Lewis acid, [OP(2-py)3W(CO)(NO)2](BF4)2 (1), was synthesized and characterized. A series of 1-catalyzed Diels–Alder reactions were investigated under conventional heating or microwave heating conditions. The cycloaddition reactions were efficiently conducted in either water or in an ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate. The ionic liquid acts as a powerful

  合成并表征了水溶性有机钨路易斯酸[OP（2-py）3 W（CO）（NO）2 ]（BF 4）2（1）。在常规加热或微波加热条件下，研究了一系列1催化的Diels–Alder反应。环加成反应在水或离子液体六氟磷酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓中有效进行。离子液体不仅用作提高速率和选择性的有力介质，而且还有助于促进催化剂的循环利用。与热加热相比，观察到通过微波闪蒸加热的剧烈速率加速。
• Hexameric Capsule of a Resorcinarene Bearing Fluorous Feet as a Self-Assembled Nanoreactor: A Diels-Alder Reaction in a Fluorous Biphasic System
  作者：Shoichi Shimizu、Asuka Usui、Masae Sugai、Yuki Suematsu、Seiji Shirakawa、Hayato Ichikawa

  DOI：10.1002/ejoc.201300652

  日期：2013.8

  A Diels–Alder reaction in a fluorous biphasic system was accelerated by a hexameric capsule of resorcinarene bearing fluorous feet. The reaction takes place predominantly within the capsule, which can be recovered as a fluorous solution and recycled after simple decantation.

  氟双相系统中的 Diels-Alder 反应由带有氟脚的间苯二酚六聚体胶囊加速。反应主要发生在胶囊内，可作为含氟溶液回收并在简单倾析后循环使用。