ω,ω-dibromocamphene | 70389-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ω,ω-dibromocamphene
• 英文别名: ω,ω-Dibromcamphen；3-(Dibromomethylidene)-2,2-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 70389-76-3
• 化学式: C₁₀H₁₄Br₂
• 分子量: 294.029
• InChiKey: YIPYYLFUGGZHBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ω,ω-dibromocamphene 在 氘代三正丁基锡 作用下， 以67%的产率得到3-(bromodeuteriomethylene)-2,2-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  卤素/金属与氢/金属交换：一般或特定位点选择性，如Camphene系列所示

  摘要：

  （Z） - （3,3-二甲基二环[2.2.1]庚-2-亚基）甲基锂可通过处理（Z）-3-溴亚甲基-2,2-二甲基二环的[2.2.1]庚烷与能够容易地生成叔丁基锂。在-75°C下，有机金属中间体结构稳定，并在立体化学保留下与多种亲电试剂反应。

  DOI：

  10.1002/cber.19971300112
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-bis(trifluoroacetoxymercurio)methylenebicyclo[2.2.1]heptane 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到ω,ω-dibromocamphene
  参考文献：
  名称：

  卤素/金属与氢/金属交换：一般或特定位点选择性，如Camphene系列所示

  摘要：

  （Z） - （3,3-二甲基二环[2.2.1]庚-2-亚基）甲基锂可通过处理（Z）-3-溴亚甲基-2,2-二甲基二环的[2.2.1]庚烷与能够容易地生成叔丁基锂。在-75°C下，有机金属中间体结构稳定，并在立体化学保留下与多种亲电试剂反应。

  DOI：

  10.1002/cber.19971300112

文献信息

• Photochemistry of organic halides: Some interesting features of the photobehaviour of vinyl halides and vinylidine dihalides derived from camphene
  作者：H.R. Sonawane、B.S. Nanjundiah、M.D. Panse

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98676-3

  日期：1985.1

  A study of the photochemistry of vinylidine dihalides 1 and 2 and vinylhalides 4 and 5 revealed some interesting differences in their photobehaviour. This study led to uncover an important constraint in the generation of vinyl cations from certain α-unsubstituted vinyl halides such as 4.

  乙烯基二卤化物1和2和乙烯基卤化物4和5的光化学研究表明，它们的光行为有些有趣的差异。这项研究导致发现从某些α-未取代的乙烯基卤化物（例如4）生成乙烯基阳离子的重要制约因素。
• Halogen/Metal vs. Hydrogen/Metal Exchange: General or Specific Site Selectivity as Exemplified in the Camphene Series
  作者：László Garamszegi、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/cber.19971300112

  日期：1997.1

  (Z)-(3,3-Dimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ylidene)methyllithium can be readily generated by treatment of (Z)-3-bromomethylene-2,2-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane with tert-butyl-lithium. At -75°C, the organometallic intermediate is configurationally stable and reacts with a variety of electrophiles under stereochemical retention.

  （Z） - （3,3-二甲基二环[2.2.1]庚-2-亚基）甲基锂可通过处理（Z）-3-溴亚甲基-2,2-二甲基二环的[2.2.1]庚烷与能够容易地生成叔丁基锂。在-75°C下，有机金属中间体结构稳定，并在立体化学保留下与多种亲电试剂反应。