1-methyl-2-phenylaziridine | 4164-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-phenylaziridine
• 英文别名: 1-Methyl-2-phenyl-aziridin；Phenyl-N-methylaziridine
• CAS: 4164-25-4
• 化学式: C₉H₁₁N
• 分子量: 133.193
• InChiKey: NTWLTKMOHDXNCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-phenylaziridine 在 仲丁基锂 、 六氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2-(2-chlorophenyl)-1-methylaziridine
  参考文献：
  名称：

  N-烷基苯基氮丙啶的直接邻位锂化。

  摘要：

  描述了苯基氮丙啶的邻位锂化-捕获序列。该方法依靠叠氮基基团充当定向金属化基团（DMG）的能力，可轻松获得官能化的芳基氮丙啶以及邻苯二甲酸酯和邻苯二甲酸酯。还强调了在该DoM反应中氮丙啶N-取代基的重要性。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051412l
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-苯基-1,3-恶唑烷 500.0~600.0 ℃ 、0.4 Pa 条件下， 以41%的产率得到1-methyl-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉碱的闪蒸真空热解：一种反应性甲亚胺基化物的新方法。闭环成氮丙啶。

  摘要：

  恶唑烷的闪蒸真空热解产生偶氮甲亚胺基化物，其闭环成氮丙啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96259-2

文献信息

• METHOD FOR SYNTHESIZING AN N-UNSUBSTITUTED OR N-SUBSTITUTED AZIRIDINE
  申请人：Melder Johann-Peter

  公开号：US20100191000A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Process for preparing an N-unsubstituted or N-substituted aziridine of the formula which comprises reacting an olefin of the formula I where R 1 to R 5 are each, independently of one another, hydrogen, a linear or branched alkyl radical having from 1 to 16 carbon atoms, a hydroxyalkyl radical having from 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl radical having from 5 to 7 carbon atoms, a benzyl or phenyl radical which in each case may be substituted in the o, m or p position of the phenyl radical by methoxy, hydroxy, chlorine or alkyl radicals having from 1 to 4 carbon atoms and the radical R 1 or R 2 together with the radical R 3 or R 4 may be closed to form a 5- to 12-membered ring or the radicals R 1 and R 2 may be closed to form a 5- to 12-membered ring, with ammonia or a primary amine of the formula R 5 NH 2 in the presence of iodine or bromine.

  制备式的N-未取代或N-取代环氧丙烷的方法包括反应式I的烯烃，其中R1至R5各自独立地是氢、具有1至16个碳原子的直链或支链烷基基团、具有1至4个碳原子的羟基烷基基团、具有5至7个碳原子的环烷基基团、苯甲基或苯基基团，其中在每种情况下苯基基团的o、m或p位置可能被甲氧基、羟基、氯或具有1至4个碳原子的烷基基团取代，且基团R1或R2与基团R3或R4可以闭合形成5至12元环，或基团R1和R2可以闭合形成5至12元环，与氨或具有式R5NH2的初级胺在碘或溴的存在下发生反应。
• New Arylaziridinyldifluoroborates: Useful Suzuki-Miyaura Reagents
  作者：Renzo Luisi、Arianna Giovine、Saverio Florio

  DOI：10.1002/chem.200902056

  日期：——

  Blossoming promises fruit! A new class of shelf stable organoboron reagents has been obtained from ortho‐ and laterally lithiated aziridines and benzylamines. Their usefulness as Suzuki–Miyaura reagents has been investigated, proving that they could be fruitful reagents for the preparation of arylated aziridines and benzylamines, even in enantioenriched form, and promising new bifunctional Lewis pairs

  朵朵承诺硕果累累！从邻位和横向锂化的氮丙啶和苄胺中获得了一类新型的货架稳定的有机硼试剂。已经研究了它们作为铃木-Miyaura试剂的有用性，证明它们即使在对映体富集的形式下，也可能是制备芳基化氮丙啶和苄胺的卓有成效的试剂，并有望用于催化或小分子结合的新型双功能路易斯对。
• Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines by Microreactor-Mediated Thermal Isomerization of Laterally Lithiated Arylaziridines
  作者：Arianna Giovine、Biagia Musio、Leonardo Degennaro、Aurelia Falcicchio、Aiichiro Nagaki、Jun-ichi Yoshida、Renzo Luisi

  DOI：10.1002/chem.201203533

  日期：2013.2.4

  Flow chemistry: A flow‐microreactor‐mediated synthesis of 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines (THIQs) is reported (see scheme). Starting from a laterally lithiated aziridine, a tetrahydroisoquinoline lithiated at C4 was generated by thermally induced isomerization. Because the reaction temperature is a crucial parameter, the exquisite thermal control possible in a flow‐microreactor system allowed for fast

  流动化学：1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQs）的流动微反应器介导的合成（见方案）。从侧面锂化的氮丙啶开始，通过热诱导的异构化生成在C4处锂化的四氢异喹啉。由于反应温度是关键参数，因此在流动微反应器系统中可能进行精确的热控制，以实现功能化氮丙啶或THIQ的快速，有效和高度可重复的合成。
• Dimethyl-α-styrylsulphonium bromide as a reaction intermediate
  作者：Yuan L. Chow、Bert H. Bakker、Kiyoshi Iwai

  DOI：10.1039/c39800000521

  日期：——

  The addition product of styrene, bromine, and dimethyl sulphide was treated with bases to give the dimethyl-α-styrylsulphonium ion which reacted rapidly with various nucleophiles and also underwent slower base-catalysed rearrangement.

  用碱处理苯乙烯，溴和二甲基硫的加成产物，得到与各种亲核试剂快速反应并进行较慢的碱催化重排的二甲基-α-苯乙烯基磺酸根离子。
• Bifunctional Aluminum Catalyst for CO₂ Fixation: Regioselective Ring Opening of Three-Membered Heterocyclic Compounds
  作者：Wei-Min Ren、Ye Liu、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/jo501926p

  日期：2014.10.17

  Regioselective ring opening of three-membered heterocyclic compounds (epoxides or N-substituted aziridines) at various temperatures was observed in coupling reactions with CO2 by the use of an aluminum–salen catalyst in conjunction with intramolecular quaternary ammonium salts as cocatalysts, affording the corresponding five-membered cyclic products with complete configuration retention at the methine

  在与CO 2偶联反应中，观察到三元杂环化合物（环氧化物或N-取代氮丙啶）在不同温度下的区域选择性开环通过将铝salen催化剂与分子内季铵盐结合使用作为助催化剂，可提供相应的五元环状产物，其保留在次甲基碳上。值得注意的是，这种双功能铝基催化剂对各种末端环氧化物在亚甲基C–O键处的开环表现出近100％的区域选择性。对于带有吸电子基团的那些，例如氧化苯乙烯或环氧氯丙烷，这是正确的，从而提供了以前很少通过其他方法获得的各种对映纯环状碳酸酯的合成。分子内协同催化被认为有助于观察到的高活性和优异的立体化学控制。令人惊讶的是，在发现N-取代的氮丙啶与CO 2偶联，主要产生5-取代的恶唑啉酮，由于次甲基碳上的两次转化而保留了构型。