3-甲基-2-苯基-1,3-恶唑烷 | 1630-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-2-苯基-1,3-恶唑烷
• 英文名称: 3-methyl-2-phenyl-oxazolidine
• 英文别名: 3-methyl-2-phenyloxazolidine；2-pheny-3-methyl-1,3-oxazolidine；3-Methyl-2-phenyl-oxazolidin；3-methyl-2-phenyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 1630-62-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: KPAIPTSSVAQGOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-苯基-1,3-恶唑烷 500.0~600.0 ℃ 、0.4 Pa 条件下， 以41%的产率得到1-methyl-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉碱的闪蒸真空热解：一种反应性甲亚胺基化物的新方法。闭环成氮丙啶。

  摘要：

  恶唑烷的闪蒸真空热解产生偶氮甲亚胺基化物，其闭环成氮丙啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96259-2
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-羟基乙胺 、 苯甲醛 以90%的产率得到3-甲基-2-苯基-1,3-恶唑烷
  参考文献：
  名称：

  使用二芳基锌试剂通过 Zn/Zn 协同作用对 N,O-缩醛进行原子高效的无过渡金属芳基化

  摘要：

  利用路易斯酸 Zn(C 6 F 5 ) 2与二芳基锌试剂的协同作用，报道了N , O -缩醛的有效芳基化以获得二芳基甲胺。反应在温和的反应条件下进行，不需要过渡金属催化。机理研究表明，Zn(C 6 F 5 ) 2不仅可以作为路易斯酸活化剂，而且可以使亲核 ZnAr 2物质再生，允许使用限制为 50 mol%。

  DOI：

  10.1039/d1cc04137a

文献信息

• Reductive Cleavage Reaction of N, N'-, N, O- and N, S-Linked Alkylidene Compounds by Sodium Borohydride
  作者：KUNIAKI SHIMIZU、KEIICHI ITO、MINORU SEKIYA

  DOI：10.1248/cpb.22.1256

  日期：——

  Sodium borohydride reduction was undertaken with a variety of N, N'-, N, O- and N, S-linked alkylidene compounds in aqueous ethanolic medium at room temperature. It has been realized that reductive cleavage of one of these two alkylidene carbon-heteroatom bonds is generally effected in this reduction, disclosing which alkylidene bond is initially cleaved when the two bonds are different.

  在室温下，采用多种N, N'-、N, O-和N, S-连接的亚烷基化合物在水-乙醇介质中进行硼氢化钠还原。已经发现，在这种还原过程中，通常会发生其中一个亚烷基碳-杂原子键的还原断裂，揭示了当两个键不同时，首先断裂的是哪一个亚烷基键。
• Synthesis of N-(Dialkylaminoalkyl)alcohols by Homogeneously Catalyzed Hydrogenolysis of Cyclic N,O-Acetals
  作者：Vitali I. Tararov、Renat Kadyrov、Thomas H. Riermeier、Armin Börner

  DOI：10.1055/s-2002-20039

  日期：——

  The homogeneously catalyzed hydrogenation of 1,3-ox-azolidines affording unsymmetrically substituted 2-N-(dialkylamino)ethanols is reported showing for the first time that Rh(I) catalysts based on chelating diphosphines can be advantageous for this reaction.

  据报道，1,3-恶唑烷的均相催化氢化得到不对称取代的 2-N-(二烷基氨基)乙醇，这首次表明基于螯合二膦的 Rh(I) 催化剂可能对该反应有利。
• Thermal Rearrangement of some Oxazolidine<i>N</i>-Oxides. 2-Alkyl-6-aryl-3,4-dihydro-2<i>H</i>-1,5,2-dioxazines
  作者：Shahrokh Saba、Patrick W. Domkowski、Fariborz Firooznia

  DOI：10.1055/s-1990-27054

  日期：——

  3-Alkyl-2-aryloxazolidines are oxidized with 3-chloroperoxybenzoic acid to produce the corresponding oxazolidine N-oxides. These N-oxides undergo thermal rearrangement to give 2-alkyl-6- aryl-3,4-dihydro-2H-1,5,2-dioxazines in 55-85% yield.

  3-烷基-2-芳氧噁唑啉与3-氯过氧苯甲酸氧化反应，生成相应的噁唑啉N-氧化物。这些N-氧化物经历热重排，生成2-烷基-6-芳基-3,4-二氢-2H-1,5,2-二噁嗪，产率为55-85%。
• Generation and Reactivity of α-Amino-Substituted Arylmethyllithium Organometallics
  作者：Ugo Azzena、Luciano Pilo、Elisabetta Piras

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00303-3

  日期：2000.6

  Reductive cleavage of open chain and cyclic α-N,N-dialkylamino-substituted benzyl alkyl ethers 1a–f with a dispersion of Li metal and a catalytic amount of naphthalene in THF, allowed easy access to a wide array of α-N,N-dialkylamino-substituted benzyllithium derivatives. Reaction of these organometallics with various electrophiles afforded the expected products in satisfactory yields.

  开链和环状α - N，N-二烷基氨基取代的苄基烷基醚1a - f的还原裂解，分散有Li金属和催化量的萘在THF中，可以轻松获得各种α- N，N -二烷基氨基取代的苄基锂衍生物。这些有机金属与各种亲电试剂的反应以令人满意的产率提供了预期的产物。
• Studies on Acetylenic Compounds. XXXIII. A New Synthetic Method for Aminoacetylenic Compounds.
  作者：Issei Iwai、Yasuo Yura

  DOI：10.1248/cpb.11.1049

  日期：——

  A new and convenient route for the synthesis of various kinds of aminoacetylenes has been devised with Grignard reaction of aminoethers using acetylenemagnesium bromide. In the various cases examined, the yields range was 26∼76%. Both N, N-di (2-propynyl) amine- an 1, 4-di (2-propynyl) piperazine derivatives could be produced by this reaction, but in latter N, N-di (2-propynyl) methylamine derivative due to low reactivity of N, N-bis (butoxymethyl) methylamine (III) the reaction time was prolonged. Furthermore, by this reaction acetylenic aminoalcohols were obtained from cyclic aminoethers.

  一种新的方便合成多种氨基炔烃的路线已被设计出来，采用了用溴化镁炔烃与氨基醚进行的格林纳反应。在所研究的各种情况下，产率范围在26%到76%之间。该反应可以生成N,N-二(2-丙炔基)胺和1,4-二(2-丙炔基)哌嗪衍生物，但由于N,N-双(丁氧甲基)甲胺（III）的反应活性较低，后者的N,N-二(2-丙炔基)甲胺衍生物反应时间被延长。此外，通过该反应可以从环状氨基醚中获得炔基氨醇。

表征谱图