1,2-dimethyl-2-phenyl-aziridine | 22596-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethyl-2-phenyl-aziridine
• 英文别名: 1,2-Dimethyl-2-phenyl-aziridin；1,2-Dimethyl-2-phenylaziridine
• CAS: 22596-58-3
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: AIPKEAOFPLLFHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-phenylaziridine 、 碘甲烷 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到1-methyl-2-o-tolylaziridine
  参考文献：
  名称：

  N-烷基芳基氮丙啶的α-邻位锂化：探测氮转化过程的作用。

  摘要：

  已经对单苯基和二苯基氮丙啶的锂化反应进行了详细研究，以了解为什么前者仅进行或主要进行邻位锂化，而后者仅在α位进行锂化。据报道，有证据表明，对二苯基氮丙啶观察到的α-锂化是邻位-α-位错现象的结果，从而证实了直接的α-去质子化过程。已经考虑了氮丙啶氮孤对的作用：氮丙啶氮的动力学以及络合物诱导的邻近效应似乎是在单苯基和二苯氮丙啶中观察到的区域选择性的原因。结果表明，通过调节反式-1-烷基-2-甲基-3-苯基氮丙啶的锂化反应条件，有可能以高的区域选择性产生α-和/或邻甲硅烷基的氮丙啶，它们可以通过亲电捕获被立体选择性地官能化。通过卤素或锡-锂交换和通过双氘化氮丙啶的去质子化，二苯基氮丙啶的区域选择性邻官能化成为可能。

  DOI：

  10.1021/jo8016549

文献信息

• α- vs Ortho-Lithiation of <i>N</i>-Alkylarylaziridines: Probing the Role of the Nitrogen Inversion Process
  作者：Francesco Affortunato、Saverio Florio、Renzo Luisi、Biagia Musio

  DOI：10.1021/jo8016549

  日期：2008.12.5

  the aziridine nitrogen lone-pair has been considered: dynamics at the aziridine nitrogen as well as complex-induced proximity effects seem to be responsible for the observed regioselectivity in both monophenyl and diphenylaziridines. It turns out that, by tuning the reaction conditions for the lithiation of trans-1-alkyl-2-methyl-3-phenylaziridines, it is possible to generate with high regioselectivity

  已经对单苯基和二苯基氮丙啶的锂化反应进行了详细研究，以了解为什么前者仅进行或主要进行邻位锂化，而后者仅在α位进行锂化。据报道，有证据表明，对二苯基氮丙啶观察到的α-锂化是邻位-α-位错现象的结果，从而证实了直接的α-去质子化过程。已经考虑了氮丙啶氮孤对的作用：氮丙啶氮的动力学以及络合物诱导的邻近效应似乎是在单苯基和二苯氮丙啶中观察到的区域选择性的原因。结果表明，通过调节反式-1-烷基-2-甲基-3-苯基氮丙啶的锂化反应条件，有可能以高的区域选择性产生α-和/或邻甲硅烷基的氮丙啶，它们可以通过亲电捕获被立体选择性地官能化。通过卤素或锡-锂交换和通过双氘化氮丙啶的去质子化，二苯基氮丙啶的区域选择性邻官能化成为可能。